Ha militato nelle più importanti federazioni di wrestling nel panorama indipendente americano, come la Dragon Gate USA, la Absolute Intense Wrestling, la Evolve, la Chikara e altre, prima di esordire in WWE nell'estate del 2015, ad NXT, durante il torneo Dusty Rhodes Tag Team Classic in coppia con Tommaso Ciampa, con cui ha detenuto l'NXT Tag Team Championship una volta, mentre in singolo ha vinto una volta l'NXT Championship e tre volte l'NXT North American Championship. Sempre con Ciampa, inoltre, ha vinto due volte il WWE Tag Team Championship.
Carriera Circuito indipendente (2005–2015)
Debuttò ufficialmente nel 2005 lottando per la CAPW, iniziò ad autodefinire il suo stile di lotta "Lucharesu", una sorta di mix tra wrestling britannico classico, lucha libre e puroresu. L'8 ottobre 2006 Gargano sconfisse Josh Prohibition, M-Dogg 20 e Zach Gowen in un Fatal 4-Way vincendo il CAPW Junior Heavyweight Title. Gargano fece un'apparizione anche nella World Wrestling Entertainment nella puntata di SmackDown! del 23 marzo 2007, venendo presentato come Cedrick Von Haussen, il "campione del Liechtenstein", e dove venne facilmente sconfitto da MVP. Continuò ad apparire per la CAPW fino al 5 agosto 2007, nel suo ultimo incontro insieme a Josh Proibition sconfisse i già abbastanza noti Alex Shelley e Chris Sabin in un incontro di coppia. Il 24 giugno 2009 fu impegnato in un dark match, non ripreso dalle telecamere, per la Total Nonstop Action Wrestling, quella sera perse contro Jay Lethal. La sera seguente, perse anche contro Eric Young. Iniziò a lottare alcuni dark match per la Ring of Honor ma durante un tryout, gli diagnosticarono una micro-frattura alla schiena dovuta anche al fatto di avere una gamba ben più corta dell'altra. La carriera di Gargano subì un arresto quando sembrava stesse per prendere una piega interessante. Tornò sulle scene dopo circa sei mesi di stop. Il 25 maggio 2010 Gargano è apparso ancora una volta in WWE come una guardia di sicurezza durante NXT. Nel 2011, durante la puntata di Superstars del 20 settembre, Gargano è apparso come Joey Gray ed è stato sconfitto da Brodus Clay.
Gargano, sempre di base a Cleveland, passò alla Absolute Intense Wrestling e il 26 febbraio 2006 perse il suo primo incontro con Kano. Il 30 aprile ottenne la sua prima vittoria su Michael Tarver. Sconfiggendo il suo allenatore Josh Proibition, divenne primo sfidante all'AIW Intense Championship detenuto da Tyler Black, oggi noto come Seth Rollins. Dopo un primo no contest in uno scontro a tempo di quindici minuti, Gargano sconfisse Black in un Ironman da trenta minuti, vincendo il titolo. Dopo ben 187 giorni di regno fu costretto però a rendere vacante la cintura per un infortunio, era il 28 novembre 2008. Lo rivinse il 28 febbraio 2009 nella finale di un torneo battendo Jimmy DeMarco. Il 15 maggio, lo perse nuovamente contro Proibition.
Nel 2010 formò una squadra con Flip Kendrick e Louis Lyndon per partecipare al Jack of All Trios, un torneo per squadre a tre. Si fecero chiamare Team Oreo. Sconfissero prima gli Psycho Sexual Panic (Corvis Fear, Michael Facade e Zema Ion), poi i Team Beyond Wrestling (Chase Burnett, Davey Vega e Zane Silver) e ancora i Da Soul Touchaz (Acid Jaz, Marshe Rockett e Willie Richardson). Nella finale ebbero la meglio anche sugli Young Studs (Bobby Beverly, Eric Ryan e T.J. Dynamite), vincendo così il torneo. Grazie a questo successo ottennero il diritto di rappresentare la Absolute Intense Wrestling al torneo indetto dalla Chikara, King of Trios 2010. Nel frattempo Gargano sconfisse anche Facade, Corey Graves e Tommy Mercer conquistando l'AIW Absolute Championship. Lo mantenne contro Bryan Danielson, ma lo perse il 26 giugno 2011 contro Zema Ion.
Il 22 marzo 2013 Gargano debuttò per la Pro Wrestling Guerrilla facendo squadra con Chuck Taylor perdendo un incontro non valido per le cinture contro i campioni di coppia, gli Young Bucks. La stessa sera combatterono ancora insieme battendo i RockNES Monsters, Johnny Goodtime e Johnny Yuma. Il 15 giugno, ancora insieme a Taylor, persero contro Eddie Edwards e Roderick Strong. Si iscrisse alla Battle of Los Angeles 2013 eliminando Willie Mack al primo turno, Kevin Steen nel secondo, prima di perdere contro Michael Elgin nelle semifinali. Sconfiggendo Roderick Strong, diventa primo sfidante al PWG World Championship, ma perse contro il campione Adam Cole ad All Star Weekend X il 21 dicembre. Il 31 gennaio 2014, perse anche un Fatal 4-Way che decretava il primo sfidante al titolo contro Drake Younger, Chris Hero e Kyle O'Reilly. Alla Battle of Los Angeles 2014, Gargano arriva in finale ma perse contro Ricochet. L'11 dicembre 2015, Gargano e Ciampa persero contro gli Young Bucks un incontro per i PWG World Tag Team Championship.
WWE (2015–presente) Alleanza con Tommaso Ciampa (2015–2017)
Nel giugno del 2015 Gargano iniziò ad apparire in WWE, pur senza contratto. Il 2 febbraio 2015 Gargano e Tommaso Ciampa annunciarono la loro partecipazione al torneo Dusty Rhodes Tag Team Classic, riuscendo a eliminare il team formato da Bull Dempsey e Tyler Breeze al primo turno ma venendo eliminati al secondo turno dal team formato da Baron Corbin e Rhyno, il 16 settembre. Il 2 aprile 2016 Gargano venne finalmente sotto contratto con la WWE. Il 23 giugno Gargano e Ciampa parteciparono al torneo Cruiserweight Classic, affrontandosi tra l'altro ai sedicesimi di finale con vittoria di Gargano. Il 20 agosto, a NXT TakeOver: Brooklyn II, Gargano e Ciampa affrontarono i Revival per l'NXT Tag Team Championship ma vennero sconfitti dopo un lungo e agguerrito incontro. Il 9 novembre Gargano e Ciampa diedero un nome al loro team, ovvero #DIY, e nella stessa puntata vennero sconfitti dagli Authors of Pain durante le semifinali del Dusty Rhodes Tag Team Classic a causa dell'intervento dei Revival. Il 19 novembre, a NXT TakeOver: Toronto, i #DIY sconfissero i Revival in un 2-out-of-3 Falls match per 2-1 conquistando l'NXT Tag Team Championship per la prima volta. Nella puntata di NXT del 28 dicembre i #DIY difesero con successo i titoli contro la coppia formata da Akira Tozawa e Tajiri. Nella puntata di NXT del 4 gennaio 2017 i #DIY difesero con successo i titoli contro i TM-61. Nella puntata di NXT dell'11 gennaio i #DIY difesero con successo i titoli contro i Revival. Il 28 gennaio, a NXT TakeOver: San Antonio Ciampa e Gargano persero i titoli a favore degli Authors of Pain dopo 70 giorni di regno. Nella puntata di NXT del 1º marzo Ciampa e Gargano affrontarono poi gli Authors of Pain nella rivincita per l'NXT Tag Team Championship ma vennero sconfitti per squalifica a causa dell'intervento dei Revival. Il 1º aprile, a NXT TakeOver: Orlando, i #DIY affrontarono gli Authors of Pain e i Revival in un Triple Threat Tag Team Elimination match per l'NXT Tag Team Championship detenuto dai primi ma vennero eliminati per primi. Il 20 maggio, a NXT TakeOver: Chicago, i #DIY affrontarono gli Authors of Pain in un Ladder match per l'NXT Tag Team Championship ma vennero sconfitti; a fine match, Ciampa aggredì Gargano effettuando un turn-heel e sancendo di fatto la fine del team.
Faida con Tommaso Ciampa (2017–2019)
Il 19 agosto, a NXT TakeOver: Brooklyn III, Gargano venne sconfitto da Andrade "Cien" Almas a causa della distrazione della manager Zelina Vega. Nella puntata di NXT del 22 novembre Gargano affrontò Pete Dunne per il WWE United Kingdom Championship ma venne sconfitto. Nella puntata di NXT del 27 dicembre Gargano sconfisse Aleister Black, Killian Dain e Lars Sullivan, diventando il contendente n°1 all'NXT Championship.
Il 27 gennaio 2018, a NXT TakeOver: Philadelphia, Gargano affrontò Andrade "Cien" Almas per l'NXT Championship ma venne sconfitto a causa dell'intervento di Tommaso Ciampa. Nella puntata di NXT del 21 febbraio Ciampa apparve nuovamente intervenendo a sfavore di Gargano nel suo Title vs. Career match contro Andrade "Cien" Almas valevole per l'NXT Championship di Almas; a seguito di tale sconfitta, per stipulazione, Gargano dovette lasciare NXT. Il 7 aprile, a NXT TakeOver: New Orleans, Gargano batté Ciampa in un'Unsanctioned match; con questa vittoria, Gargano fu riammesso ad NXT. Il 16 giugno, a NXT TakeOver: Chicago II, Gargano venne sconfitto Ciampa in un Chicago Street Fight. Il 18 agosto, a NXT TakeOver: Brooklyn 4, Gargano affrontò Ciampa nuovamente per l'NXT Championship in un Last Man Standing match ma venne sconfitto. Durante la fine di ottobre, Gargano ebbe una breve faida con Aleister Black, diventando per la prima volta da quando era in WWE un heel. Il 26 gennaio 2019, a NXT TakeOver: Phoenix, Gargano sconfisse Ricochet conquistando così l'NXT North American Championship per la prima volta. Il 27 gennaio, alla Royal Rumble, Gargano partecipò al match omonimo entrando con il numero 6 ma venne eliminato da Dean Ambrose. Nella puntata di NXT del 30 gennaio (andata in onda il 20 febbraio) Gargano perse il titolo contro Velveteen Dream dopo quattro giorni di regno.
NXT Champion (2019–2020)
Nella puntata di Raw del 18 febbraio 2019 venne annunciato che Gargano avrebbe debuttato nel roster principale (senza tuttavia avere ancora una collocazione precisa). Quella stessa sera, inoltre, insieme all'NXT Champion Tommaso Ciampa, Gargano sconfisse i Raw Tag Team Champions, i Revival, in un match non titolato. Nella puntata di NXT del 6 marzo Gargano e Ciampa, da poco riunitisi, sconfissero l'Undisputed Era (Bobby Fish e Kyle O'Reilly) nei quarti di finale del Dusty Rhodes Tag Team Classic, ma vennero eliminati da Aleister Black e Ricochet nelle semifinali. A fine match Ciampa sembrò intenzionato a volere tradire nuovamente Gargano, ma questi l'attaccò brutalmente ponendo dunque fine alla loro rinata alleanza ed effettuando un turn face. Inizialmente venne annunciato che Gargano avrebbe affrontato Ciampa per l'NXT Championship a NXT TakeOver: New York, tuttavia, a seguito di un infortunio al collo di quest'ultimo (che lo avrebbe tenuto ai box dai sei ai quattordici mesi), il 13 marzo la WWE ha annunciato che avrebbe reso vacante il titolo. Pertanto la WWE annunciò un match a cinque fra Adam Cole, Aleister Black, Matt Riddle, Ricochet e Velveteen Dream dove il vincitore avrebbe affrontato Gargano a NXT TakeOver: New York per il vacante NXT Championship. Tale match venne vinto da Adam Cole. Il 5 aprile, a NXT TakeOver: New York, Gargano sconfisse Cole per 2-1 in un 2-out-of-3 Falls match per il vacante NXT Championship, conquistando tale titolo per la prima volta. Il 1º giugno, a NXT TakeOver: XXV, Gargano perse la cintura di nuovo contro Cole dopo cinquantasette giorni di regno. Il 10 agosto, a NXT TakeOver: Toronto II, Gargano affrontò nuovamente Cole in un 2-out-of-3 Falls match (composto da un Single match, uno Street Fight e un Barbed Wired Steel Cage match) per l'NXT Championship ma venne sconfitto per 2-1. Il 16 febbraio 2020, a NXT TakeOver: Portland, Gargano venne sconfitto da Finn Bálor; successivamente, Gargano effettuò un turn heel attaccando Tommaso Ciampa durante il suo match contro Adam Cole per l'NXT Championship. Nella puntata di NXT dell'8 aprile Gargano sconfisse Tommaso Ciampa nel loro ultimo incontro, il One Final Beat, grazie all'intervento di Candice LeRae.
The Way (2020–2022)