Lacido 3-idrossi-3-metilglutarico è un composto chimico di formula C6H10O5 che in condizioni standard si presenta come un solido.
Caratteristiche strutturali e fisiche Appartiene alla classe dei composti noti come acidi grassi idrossilati. È un acido dioico derivato dall'acido glutarico, in cui uno dei due atomi di idrogeno in posizione 3 è sostituito da un gruppo idrossilico, mentre l'altro è sostituito da un gruppo metilico. Il composto risulta solubile in acqua. +Caratteristiche strutturaliN. di atomi pesanti11N. di donatori di legami idrogeno3N. di accettori di legami idrogeno5N. di legami ruotabili4Massa monoisotopica162,05282342 uSuperficie polare94,8 ŲSezione d'urto123,66 Ų [M-H]- 135,9 Ų [M+Na]+ +Caratteristiche fisicheRifrattività34,14 m³/molPolarizzabilià14,55 ų
Abbondanza e disponibilità È naturalmente presente in T. usneoides, P. vulgaris, B. echinolabium e in L. usitatissimum.
Sintesi Può essere sintetizzato dall'acido glutarico.
Reattività e caratteristiche chimiche In base alla costante di dissociazione acida (pKa), si tratta di un acido debole. È un composto progenitore di altri prodotti di trasformazione, tra cui il viscumneoside VII, il viscumneoside IV e lo ianutone D.
Spettri analitici
1H NMR 13C NMR 1H-13C NMR GC-MS MS-MS LC-MS FTIR ATR-IR Raman
Biochimica Il composto ha una carica fisiologica pari a -2. Il composto è presente nel citoplasma, a livello della membrana cellulare, negli adipociti e nella placenta.
L'acido 3-idrossimetilglutarico è un metabolita che si accumula nelle urine e nella saliva dei pazienti affetti da aciduria 3-idrossi-3-metilglutarica, un raro errore congenito del metabolismo (OMIM 246450). Questa condizione è causata da una ridotta attività enzimatica della 3-idrossi-3-metilglutaril-CoA liasi mitocondriale, l'enzima che catalizza l'ultimo passaggio della degradazione della leucina e svolge un ruolo chiave nella formazione dei corpi chetonici.
Il composto è stato inoltre associato al carcinoma del colon-retto e all'esofagite eosinofila.
Farmacologia e tossicologia
Farmacodinamica Agisce interferendo con le fasi enzimatiche coinvolte nella conversione dell'acetato in idrossimetilglutaril coenzima A, oltre a inibire l'attività dell'idrossimetilglutaril-CoA reduttasi, che rappresenta l'enzima limitante della velocità nella biosintesi del colesterolo.
Effetti del composto e usi clinici Si tratta di una statina in grado di ridurre i livelli di colesterolo, trigliceridi, β-lipoproteine sieriche e fosfolipidi.
Tossicologia È un composto potenzialmente tossico ma non cancerogeno.
Note
Categoria:Acidi dicarbossilici Categoria:Agenti ipolipemizzanti