Era figlio di Benjamin J. Welles (1857–1935) e di Frances Wyeth Swan (1863–1911); scelse il secondo nome Sumner da un suo famoso antenato, Charles Sumner, un eminente senatore del Massachusetts durante la guerra civile americana e il successivo Periodo della Ricostruzione. La sua era una famiglia molto benestante. Era nipote di Caroline Webster Schermerhorn Astor, nota come the Mrs. Astor, un'eminente socialite. Tra i suoi antenati vi era Thomas Welles, Donna H. Siemiatkoski, The Descendants of Governor Thomas Welles of Connecticut, 1590-1658, and His Wife, Alice Tomes, Gateway Press, 1990 Governatore coloniale del Connecticut ed Increase Sumner, Governatore del Massachusetts dal 1797 al 1799.
La famiglia Welles era anche imparentata con i Roosevelt: un cugino di Sumner Welles sposò James "Rosy" Roosevelt, Jr., sorellastra del futuro Presidente Franklin Delano Roosevelt.
Biografia Gli inizi All'età di dieci anni entrò nella Miss Kearny's Day School for Boys a New York. A settembre del 1904 entrò alla Groton School, nel Massachusetts, che frequentò per sei anni e dove fu compagno di stanza del fratello di Eleanor Roosevelt; fece anche da paggio al matrimonio di quest'ultima con Franklin D. Roosevelt nel 1905. Frequentò poi l'Harvard College, parte dell'Università di Harvard, ove studiò economia e letteratura spagnola, e si laureò nel 1914.
Carriera diplomatica Dopo la laurea ad Harvard, Welles seguì il consiglio di Franklin D. Roosevelt di entrare nel Servizio diplomatico degli Stati Uniti. Un profilo della sua persona, redatto dal New York Times lo descrive così, ai tempi del suo ingresso nel servizio: “Alto, snello, biondo, sempre elegantemente vestito, egli nascondeva una naturale timidezza sotto l'apparenza di una dignitosa fermezza. Sebbene intollerante sull'inefficienza, egli faceva rimarcare un tatto eccezionale ed una pazienza autoimposta”. Ebbe un primo incarico a Tokyo, ove prestò servizio come terzo segretario, ma solo per breve tempo.
Egli divenne presto un esperto dell'America Latina. Prestò servizio a Buenos Aires, in Argentina, nel 1919, acquisendo una parlata corrente della lingua spagnola. Nel 1920 il Segretario di Stato Charles Evans Hughes lo nominò capo della Divisione Affari dell'America latina. A marzo del 1922 egli si dimise dal Dipartimento di Stato, poiché non condivideva l'allora punto di vista della diplomazia americana, che la potenza militare doveva servire a proteggere gl'interessi delle imprese americane oltremare. Tuttavia Charles Evans Hughes lo recuperò presto come Commissario straordinario per la Repubblica Dominicana, con il rango di Ministro. Il suo compito particolare fu quello di sovrintendere al ritiro delle forze americane ed a negoziare la protezione degli investitori americani nel debito di quella repubblica. Welles ricoprì questa posizione per tre anni e il suo operato si concluse, dopo la sua partenza, con il trattato del 1924.
Nel 1924 il Presidente Coolidge inviò Welles come mediatore fra le parti che si contendevano l'Honduras. Questo Paese mancava di un governo fin da quando le elezioni del 1923 non erano riuscite a formare una maggioranza di governo. Le trattative, condotte da Welles fra il 23 ed il 28 aprile produssero un governo ad interim sotto la guida del generale Vicente Tosta, che promise di formare un gabinetto rappresentativo di tutte le fazioni e di programmare il più presto possibile nuove elezioni, alle quali egli non si sarebbe candidato. I negoziati terminarono con la firma di un accordo firmato a bordo dell'incrociatore leggero americano USS Milwaukee nel porto di Amapala. Benjamin Welles, Global Strategist, ch. 9: Crisis in Honduras, 1923" Nancy Peckenham and Annie Street, Honduras: Portrait of a Captive Nation (NY: Praeger, 1985), 62ff.; Lester D. Langley, The banana wars: United States intervention in the Caribbean, 1898-1934 (Lexington, KY: University Press of Kentucky, 1983), 172ff.; ;
Il presidente Coolidge tuttavia disapprovò il matrimonio di Welles con Mathilde Scott Townsend, recentemente divorziata dall'amico del Presidente, Peter G. Gerry, senatore del Rhode Island, e quindi stroncò subito la carriera diplomatica di Welles. Welles si ritirò quindi nella sua proprietà di Oxon Hill nel Maryland ove si dedicò a scrivere la storia, in due volumi, della Repubblica Domenicana; Naboth's Vineyard: The Dominican Republic, 1844-1924 (La vigna di Nabot: la Repubblica Dominicana, 1844-1924), comparve nel 1928.Nell'Antico Testamento, nei Libri dei Re (21, 1-14), Nabot viene lapidato per non aver voluto vendere la propria vigna al re Acab.
Egli divenne consigliere non ufficiale del presidente dominicano Horacio Vásquez. Durante le elezioni presidenziali negli Stati Uniti d'America del 1932 Welles prestò la sua consulenza per la politica estera alla campagna elettorale di Roosevelt e fu anche uno dei suoi principali contribuenti. Nell'aprile del 1933 Roosevelt nominò Welles Assistente Segretario di Stato per l'America latina ma quando in Cuba la rivolta contro il presidente Gerardo Machado lasciò il governo americano incerto e diviso, Welles divenne inviato speciale del Presidente degli Stati Uniti a Cuba, giungendo a L'Avana nel maggio dello stesso anno con l'incarico di negoziare un accordo che evitasse agli Stati Uniti d'intervenire d'autorità in base all'Emendamento Platt del 1901.
Le istruzioni impartitegli erano di mediare nel miglior modo possibile per ottenere la cessazione della situazione venutasi a creare a Cuba. Egli promise a Machado un nuovo trattato commerciale, che alleviasse i problemi economici del Paese in cambio di un accordo con i suoi oppositori, ai quali promise il sostegno ad un nuovo governo in cambio di un accordo con Machado per un trasferimento pacifico dei poteri. Un punto cruciale fu il tentativo di convincere Machado a concedere un'amnistia ai prigionieri politici, in modo che i capi dell'opposizione potessero presentarsi in pubblico. Machado perse presto la fiducia in Welles e denunciò le interferenze degli Stati Uniti come un'avventura coloniale. Il processo di mediazione portato avanti da Welles conferì all'opposizione una legittimazione politica. Non potendo influenzare Machado, egli negoziò la fine della sua presidenza con l'appoggio del generale Herrera, dei colonnelli Castilla e Delgado e di Enrique Ros, futuro oppositore di Fidel Castro. Silvia Pedraza, Political disaffection in Cuba's revolution and exodus, Cambridge University Press, 2007, ISBN 978-0-521-68729-4.
Nel 1937 Roosevelt promosse Welles Sottosegretario al Dipartimento di Stato ed il Senato confermò la scelta del presidente. Una settimana dopo la Notte dei cristalli (9/10 novembre 1938) il governo britannico dichiarò di essere disposto a rinunciare alla quota di 65.000 cittadini britannici autorizzati ad emigrare negli Stati Uniti, in favore degli ebrei che cercavano di fuggire dal regime hitleriano. Welles si oppose a questa proposta, come spiegò più tardi:
Welles guidò la delegazione statunitense alla conferenza panamericana di 21 nazioni tenutasi a Panama nel 1939. Egli affermò che la conferenza era stata preparata nei precedenti incontri tenutisi a Buenos Aires e Lima e sottolineò la necessità di consultazioni in materia economica per «…attutire l'impatto dello spostamento del commercio inter-americano emergente dalla guerra in Europa».; ; In febbraio e marzo 1940 Welles visitò l'Italia, la Germania e la Gran Bretagna per discutere ipotesi di rappacificazione. Hitler temette che le sue visite avessero lo scopo di allontanare l'Italia dalla Germania.
Il 23 luglio 1940, in ottemperanza alla Dottrina Stimson,Con la Dottrina Stimson, così denominata dal suo formulatore, il Segretario di stato americano Harry L. Stimson (in carica dal 1929 al 1933), gli Stati Uniti dichiararono di non riconoscere come legittima l'acquisizione di un qualsiasi territorio avvenuta facendo ricorso alla forza. Welles fece una dichiarazione, nota poi come Dichiarazione di Welles, con la quale condannò l'annessione dei Paesi Baltici da parte dell'Unione Sovietica, dichiarando che gli Stati Uniti non avrebbero mai riconosciuto la legittimità della sovranità sovietica in quei Paesi; questa posizione fu successivamente sostenuta da 50 altre nazioni. Questa Dichiarazione fu fonte di contese durante la successiva alleanza fra Stati Uniti e Gran Bretagna, ma Welles la difese strenuamente. In una discussione con i mezzi di comunicazione, egli asserì che l'Unione Sovietica aveva manovrato per fornire «…un odore di legalità agli atti di aggressione per la Storia» New York Times: , controllato il 9 novembre 2010John Hiden, Vahur Made, David J. Smith, The Baltic Question during the Cold War, 39
Nel memorandum del 1942, che descriveva le sue conversazioni con l'ambasciatore britannico Lord Halifax, Wells sostenne che egli avrebbe preferito connotare il plebiscito, che approvava queste annessioni, come un falso. Edward Moore Bennett, Franklin D. Roosevelt and the Search for Victory (Rowman & Littlefield, 1990), 47 , controllato il 9 novembre 2010 Nell'aprile dello stesso anno egli scrisse che l'annessione era «…non solo indifendibile da un punto di vista morale, ma parimenti straordinariamente stupida.» Egli riteneva che qualunque concessione sulla questione baltica avrebbe creato un precedente che avrebbe condotto ad ulteriori conflitti di confine nella parte orientale della Polonia ed in altre zone. Dennis J. Dunn, Caught between Roosevelt & Stalin: America's Ambassadors to Moscow (Lexington, KY: University Press of Kentucky, 1998), 118 , controllato il 9 novembre 2010
La rivalità con Cordell Hull e le dimissioni
Welles comparve sulla copertina del TIME dell'11 agosto 1941 TIME: , controllato l'8 novembre 2010 e su quel numero la rivista descrisse il ruolo di Welles nel Dipartimento di Stato: TIME: , controllato il 10 novembre 2010
Roosevelt fu sempre vicino a Welles e fece di lui la figura centrale del Dipartimento di Stato, con gran dispiacere di Cordell Hull, che tuttavia non poteva essere rimosso a causa della sua forte posizione politica. Un articolo successivo, dopo che i due non lavoravano più insieme al Dipartimento di Stato, si doleva del fatto che due uomini che condividevano i medesimi fini fossero rivali a causa dei «conflitti di carattere e di ambizioni». New York Times: , controllato il 9 novembre 2010
Lo scontro divenne pubblico verso la metà del 1943, allorché Time rivelò il «…divampare di odi e gelosie a lungo celate nel Dipartimento di Stato». TIME: , controllato il 9 novembre 2010 Nel settembre del 1940 Welles accompagnò Roosevelt al funerale dell'ex presidente della Camera ("Speaker") William B. Bankhead ad Huntsville nell'Alabama. Durante il viaggio di ritorno in treno, Welles chiese insistentemente a due facchini afro americani di fare sesso omosessuale. Benjamin Welles, Global Strategist, 273–4. La vicenda è stata narrata più volte. Per ulteriori dettagli e contesto vedi: Larry Tye, Rising from the Rails: Pullman Porters and the Making of the Black Middle Class, New York, Henry Holt & Company, 2004, 50-2
Cordell Hull, appresa tempo dopo la vicenda, inviò il suo confidente, l'ex ambasciatore William Christian Bullitt Jr. a fornire i dettagli dell'evento al senatore repubblicano del Maine, Owen Brewster, il quale, a sua volta, passò le informazioni ad Arthur Crock, un giornalista che era stato sempre critico nei confronti di Roosevelt, ed ai senatori Styles Bridges e Burton K. Wheeler. Quando il direttore dell'FBI, John Edgar Hoover, si rifiutò di consegnare la documentazione, Brewster minacciò di aprire in Senato un'indagine speciale sul fatto. Roosevelt fu amareggiato dall'attacco al suo amico, pensando che stessero rovinando un brav'uomo, ma fu costretto ad accettare le dimissioni di Welles nel 1943; Roosevelt biasimò in modo particolare Bullitt.