La seconda generazione dei videogiochi della serie Pokémon comprende i titoli Pokémon Oro e Argento (1999) e Pokémon Cristallo (2001). Essa introduce un nuovo gruppo di 100 Pokémon, portando il numero totale a 251.

Per contrastare lo strapotere di cui aveva goduto il tipo Psico nella prima generazione e rendere il gameplay più equilibrato, vennero aggiunti due tipi supplementari: Buio e Acciaio. Venne inoltre introdotta la funzionalità dell'accoppiamento tra Pokémon per generare nuove specie, denominate Pokémon Baby, ottenibili solo con questo procedimento. Poiché molti nuovi Pokémon introdotti nella seconda generazione andavano a completare linee evolutive della prima generazione in qualità di pre-evoluzioni o evoluzioni di Pokémon già esistenti, il loro design riprende in larga parte quello dei loro precursori.

La generazione è considerata una delle più riuscite, coerenti e apprezzate sotto il profilo del design dei Pokémon.

Elenco dei Pokémon Numero Nome Evoluzione Adattato Originale152 Chikorita Chicorita Evolve in Bayleef153 Bayleef Bayleef Evoluzione di Chikorita, evolve in Meganium154 Meganium Meganium Evoluzione di Bayleef155 Cyndaquil Hinoarashi Evolve in Quilava156 Quilava Magmarashi Evoluzione di Cyndaquil, evolve in Typhlosion157 Typhlosion Bakuphoon Evoluzione di Quilava158 Totodile Waninoko Evolve in Croconaw159 Croconaw Alligates Evoluzione di Totodile, evolve in Feraligatr160 Feraligatr Ordile Evoluzione di Croconaw161 Sentret Otachi Evolve in Furret162 Furret Wotachi Evoluzione di Sentret163 Hoothoot Hoh'hoh Evolve in Noctowl164 Noctowl Yorunozuku Evoluzione di Hoothoot165 Ledyba Ladyba Evolve in Ledian166 Ledian Ladyan Evoluzione di Ledyba167 Spinarak Itomaru Evolve in Ariados168 Ariados Ariados Evoluzione di Spinarak169 Crobat Crobat Evoluzione di Golbat170 Chinchou Chongqie Evolve in Lanturn171 Lanturn Lanturn Evoluzione di Chinchou172 Pichu Pichu Evolve in Pikachu173 Cleffa Piy Evolve in Clefairy174 Igglybuff Pupurin Evolve in Jigglypuff175 Togepi Togepi Evolve in Togetic176 Togetic Togechic Evoluzione di Togepi, evolve in TogekissA partire dalla quarta generazione.177 Natu Nati Evolve in Xatu178 Xatu Natio Evoluzione di Natu179 Mareep Mareep Evolve in Flaaffy180 Flaaffy Mococo Evoluzione di Mareep, evolve in Ampharos181 Ampharos Denryu Evoluzione di Flaaffy, megaevolve in MegaAmpharosA partire dalla sesta generazione.182 Bellossom Kireihana Evoluzione di Gloom183 Marill Marill Evoluzione di AzurillA partire dalla terza generazione., evolve in Azumarill184 Azumarill Mariluli Evoluzione di Marill185 Sudowoodo Usokkie Evoluzione di Bonsly186 Politoed Nyorotono Evoluzione di Poliwhirl187 Hoppip Hanecco Evolve in Skiploom188 Skiploom Popocco Evoluzione di Hoppip, evolve in Jumpluff189 Jumpluff Watacco Evoluzione di Skiploom190 Aipom Eipam Evolve in Ambipom191 Sunkern Himanuts Evolve in Sunflora192 Sunflora Kimawari Evoluzione di Sunkern193 Yanma Yan'yanma Evolve in Yanmega194 Wooper Woopah Evolve in Quagsire o in ClodsireSolo la forma di Paldea.195 Quagsire Nuoh Evoluzione di Wooper196 Espeon Eifie Evoluzione di Eevee197 Umbreon Bracky Evoluzione di Eevee198 Murkrow Yamikarasu Evolve in Honchkrow199 Slowking Yadoking Evoluzione di Slowpoke200 Misdreavus Mooma Evolve in Mismagius201 Unown Unknown Nessuna evoluzione202 Wobbuffet Sonans Evoluzione di Wynaut203 Girafarig Kirinriki Evolve in FarigirafA partire dalla nona generazione.204 Pineco Kunugidama Evolve in Forretress205 Forretress Forretos Evoluzione di Pineco206 Dunsparce Nokocchi Evolve in Dudunsparce207 Gligar Gligar Evolve in Gliscor208 Steelix Haganeil Evoluzione di Onix209 Snubbull Buloo Evolve in Granbull210 Granbull Granbuloo Evoluzione di Snubbull211 Qwilfish Harrysen Evolve in OverqwilSolo la forma di Hisui.212 Scizor Hassam Evoluzione di Scyther, megaevolve in MegaScizor213 Shuckle Tsubotsubo Nessuna evoluzione214 Heracross Heracross Megaevolve in MegaHeracross215 Sneasel Nyula Evolve in Weavile o in SneaslerSolo la forma di Hisui.216 Teddiursa Himeguma Evolve in Ursaring217 Ursaring Ringuma Evoluzione di Teddiursa, evolve in UrsalunaA partire da Leggende Pokémon: Arceus.218 Slugma Magmug Evolve in Magcargo219 Magcargo Magcargot Evoluzione di Slugma220 Swinub Urimoo Evolve in Piloswine221 Piloswine Inomoo Evoluzione di Swinub, evolve in Mamoswine222 Corsola Sunnygo Evolve in CursolaSolo la forma di Galar.223 Remoraid Teppowo Evolve in Octillery224 Octillery Octank Evoluzione di Remoraid225 Delibird Delibird Nessuna evoluzione226 Mantine Mantine Evoluzione di Mantyke227 Skarmory Airm'd Nessuna evoluzione228 Houndour Delvil Evolve in Houndoom229 Houndoom Hellgar Evoluzione di Houndour, megaevolve in MegaHoundoom230 Kingdra Kingdra Evoluzione di Seadra231 Phanpy Gomazo Evolve in Donphan232 Donphan Donphant Evoluzione di Phanpy233 Porygon2 Porygontwo Evoluzione di Porygon, evolve in Porygon-Z234 Stantler Odoshishi Evolve in Wyrdeer235 Smeargle Dooble Nessuna evoluzione236 Tyrogue Bulkie Evolve in Hitmonlee, Hitmonchan o Hitmontop237 Hitmontop Kapoerah Evoluzione di Tyrogue238 Smoochum Moochul Evolve in Jynx239 Elekid Elekid Evolve in Electabuzz240 Magby Buby Evolve in Magmar241 Miltank Miltank Nessuna evoluzione242 Blissey Happinas Evoluzione di Chansey243 Raikou Raikou Nessuna evoluzione244 Entei Entei Nessuna evoluzione245 Suicune Suikun Nessuna evoluzione246 Larvitar Yogiras Evolve in Pupitar247 Pupitar Sanagiras Evoluzione di Larvitar, evolve in Tyranitar248 Tyranitar Bangiras Evoluzione di Pupitar, megaevolve in MegaTyranitar249 Lugia Lugia Nessuna evoluzione250 Ho-Oh Ho-Oh Nessuna evoluzione251 Celebi Celebi Nessuna evoluzione

Chikorita è un Pokémon base di tipo Erba. Si evolve in Bayleef con l'aumento di livello. Viene definito il Pokémon Foglia. È uno dei Pokémon iniziali di Pokémon Oro e Argento, Pokémon Cristallo e Pokémon Oro HeartGold e Argento SoulSilver. Dolce e mansueto, adora rilassarsi al sole. La foglia che ha sulla testa emana una dolce fragranza e Chikorita la usa per calmare i Pokémon avversari e per rilevare l'umidità e la temperatura atmosferica. Chikorita è uno dei sedici Pokémon iniziali di Pokémon Mystery Dungeon: Squadra rossa e Squadra blu e Pokémon Mystery Dungeon: Esploratori del tempo ed Esploratori dell'oscurità. Nell'anime, un Chikorita di proprietà di Casey appare per la prima volta nel corso dell'episodio Una giovane allenatrice (The Double Trouble Header); esso si evolve successivamente in Bayleef nel corso di Caccia ai coleotteri (The Bug Stops Here). Ash Ketchum cattura un esemplare del Pokémon in Un Chikorita da salvare (The Chikorita Rescue), il quale si evolve in Avventure elettrizzanti (Current Events) per proteggere il proprio allenatore. Nel manga Pokémon Adventures un Chikorita evaso dal laboratorio del Professor Elm entra a far parte della squadra di Cristallo. Per via del suo aspetto scialbo e della sua combinazione poco competitiva di tipo e statistiche, Chikorita è solitamente considerato il Pokémon iniziale peggiore della seconda generazione e uno degli starter meno popolari della serie in generale.

Bayleef è un Pokémon di stadio uno di tipo Erba. Si evolve da Chikorita ed evolve a sua volta in Meganium con l'aumento di livello. Viene definito il Pokémon Foglia. Il suo collo è circondato da foglie che emanano un profumo speziato e che hanno un effetto guarente, energizzate e tonificante su chi lo avverte. Nell'anime, Bayleef appare per la prima volta nel corso dell'episodio Caccia ai coleotteri (The Bug Stops Here) in cui avviene l'evoluzione del Chikorita di Casey. Nell'episodio Avventure elettrizzanti (Current Events) anche il Chikorita di Ash si evolve in Bayleef.

Meganium è un Pokémon di stadio due di tipo Erba. Si evolve da Bayleef. Viene definito il Pokémon Erbe. Dal suo fiore emana un profumo che rinverdisce le piante e calma chi gli sta intorno; Meganium lo utilizza in battaglia per ammansire l'avversario. Gli esemplari di sesso femminile di Meganium presentano antenne di lunghezza inferiore rispetto a quelle dei maschi. In Leggende Pokémon: Z-A ha ricevuto una megaevoluzione detta MegaMeganium di doppio tipo Erba/Folletto. Nell'anime, Meganium è uno dei Pokémon utilizzati da Casey. Nel manga Pokémon Adventures Cristallo possiede un esemplare di Meganium, evoluzione del suo Chikorita.

Cyndaquil è un Pokémon base di tipo Fuoco. Si evolve in Quilava con l'aumento di livello. Viene definito il Pokémon Fuocotopo. È uno dei Pokémon iniziali di Pokémon Oro e Argento, Pokémon Cristallo e Pokémon Oro HeartGold,Argento SoulSilver e Leggende Pokémon: Arceus Ha l'aspetto di un topo di fuoco. È timido e riservato. Per proteggersi si raggomitola su se stesso infuocando il dorso; se è spaventato le fiamme ardono vive mentre più è stanco più si affievoliscono. Cyndaquil è uno dei sedici Pokémon iniziali di Pokémon Mystery Dungeon: Squadra rossa e Squadra blu e Pokémon Mystery Dungeon: Esploratori del tempo ed Esploratori dell'oscurità. Nell'anime, Cyndaquil appare per la prima volta nel corso dell'episodio Un'iscrizione difficile (Don't Touch That 'Dile) come uno dei Pokémon iniziali del Professor Elm. In Un prezioso alleato (Good 'Quil Hunting) Ash ne cattura un esemplare. Anche Valentina e Lucinda possiedono esemplari di Cyndaquil. Nel manga Pokémon Adventures il Cyndaquil del Professor Elm si unisce alla squadra di Oro e viene soprannominato Raudo. Cyndaquil figura tra i Pokémon iniziali più popolari per via del suo aspetto carino e della sua efficacia in combattimento.

Quilava è un Pokémon di stadio uno di tipo Fuoco. Si evolve da Cyndaquil ed evolve a sua volta in Typhlosion con l'aumento di livello. Viene definito il Pokémon Vulcano. Le fiamme che gli avvolgono la schiena non lo danneggiano per via della pelliccia ignifuga che lo ricopre. Confonde e schiva i nemici con la sua destrezza per poi attaccarli con fiamme e getti d'aria rovente. Nell'anime, Quilava appare per la prima volta nel corso dell'episodio Un vero eroe (You're a Star, Larvitar). Ash e Lucinda possiedono esemplari di Quilava.

Typhlosion è un Pokémon di stadio due di tipo Fuoco. Si evolve da Quilava. Viene definito il Pokémon Vulcano. Quando è arrabbiato e pronto alla lotta diventa così caldo da incendiare anche l'aria intorno a lui e da creare violente esplosioni tramite lo sfregamento della sua pelliccia. Nell'anime, Typhlosion appare per la prima volta nel corso dell'episodio Tutti a scuola (Gonna Rule The School!). Il nonno della capopalestra Fiammetta possiede un esemplare del Pokémon, presente in Una capopalestra inesperta (Poetry Commotion!). Nell'episodio speciale Il leggendario Pokémon tuono (Legend of Thunder!) di Pokémon Chronicles è presente un Typhlosion di proprietà di Jimmy.

Totodile è un Pokémon base di tipo Acqua. Si evolve in Croconaw con l'aumento di livello. Viene definito il Pokémon Mascellone. È uno dei Pokémon iniziali di Pokémon Oro e Argento, Pokémon Cristallo e Pokémon Oro HeartGold e Argento SoulSilver. È piccolo ma le sue mascelle sono già molto sviluppate; questo, unito alla sua tendenza a mordere per gioco qualsiasi cosa si muova, lo rende abbastanza pericoloso. Totodile è uno dei sedici Pokémon iniziali di Pokémon Mystery Dungeon: Squadra rossa e Squadra blu e Pokémon Mystery Dungeon: Esploratori del tempo ed Esploratori dell'oscurità. Nell'anime, Totodile appare per la prima volta nel corso dell'episodio Un'iscrizione difficile (Don't Touch That 'Dile) come uno dei Pokémon iniziali del Professor Elm. In Duello fra amici (The Totodile Duel) Ash ne cattura un esemplare. Nel manga Pokémon Adventures Argento ruba un Totodile dal laboratorio del Professor Elm che diventa un pilastro della sua squadra. Totodile è uno dei Pokémon iniziali più popolari della serie, sebbene Nicole D'Andria di Screenrant.com abbia evidenziato che le sue statistiche più sviluppate sono quelle fisiche e i suoi attacchi migliori speciali, rendendolo quindi nel complesso meno competitivo di altri Pokémon di tipo Acqua.

Croconaw