La benactizina è un composto chimico di formula chimica C20H25NO3 che in condizioni standard si presenta in forma cristallina.

Storia La molecola fu sintetizzata nel 1936 dai Ciba Laboratories.

Caratteristiche strutturali e fisiche Il composto è un diarilmetano. La molecola assomiglia all'atropina. Caratteristiche strutturaliN. di atomi pesanti24N. di donatori di legami a idrogeno1N. di accettori di legami a idrogeno4N. di legami ruotabili9Caratteristiche fisicheMassa monoisotopica327,18344366 uSuperficie polare49,8 Ų

Reattività e caratteristiche chimiche Spettri analitici GC-MS MS-MS LC-MS

+Indici di ritenzione di KovatsStandard apolare2249, 2235, 2230, 2248, 2244.4, 2251.7, 2235, 2250, 2285

Farmacologia e tossicologia Farmacocinetica L'attività sul SNC inizia ad esplicarsi nel giro di 20 minuti dopo la somministrazione per via orale. La durata d'azione veniva definita genericamente breve. Il fegato e i reni metabolizzano rapidamente questo composto tramite idrolisi. L'emivita del composto è stata stimata pari a 80 minuti.

Farmacodinamica Si tratta di un antagonista muscarinico ad azione centrale. Ha effetti anticolinergici sia centrali che periferici. La sua azione anticolinergica periferica è un decimo di quella dell'atropina. Il farmaco non è adatto come antidoto in caso di avvelenamento da organofosfati.

Effetti del composto e usi clinici La benactizina è un farmaco anticolinergico usato come antidepressivo nel trattamento della depressione e dell’ansia associata. Attualmente non è più ampiamente utilizzata in ambito medico, sebbene rimanga un farmaco utile per la ricerca scientifica. Non possiede proprietà antistaminiche.

Controindicazioni ed effetti collaterali Gli effetti indesiderati erano considerati rari ai dosaggi consigliati (fino a 4 mg/die) e comprendevano: vertigini, confusione mentale, secchezza della bocca, disturbi della vista, palpitazioni. La molecola era controindicata in caso di glaucoma, depressione franca, isteria, paranoia o ossessioni fobiche.

Note

Bibliografia Horenstein, Pahlicke, Ber. 71, 1654, 1938 Blicke, Maxwell, J. Am. Chem. Soc. 64, 428, 1942 T.J. Petcher, J. Chem. Soc. Perkin. Trans. II, 1151, 1974 Fournier, Petit, Therapie 17, 1245, 1962 Eldeson et al., Arch. Int. Pharmacodyn. Ther. 187, 139, 1970

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