Carriera universitaria Brownlee giocò a pallacanestro presso la St. John's University dal 2009 al 2011.
Nel Big East Tournament 2011, Brownlee fu coinvolto in una controversa situazione verificatasi al termine del quarto di finale tra St. John's e Rutgers. Con Rutgers in svantaggio per 63-65 negli ultimi secondi di gioco, la squadra effettuò una rimessa oltre la linea di metà campo, ma Brownlee intercettò il passaggio. Dopo aver palleggiato oltre la metà campo, uscì dal terreno di gioco commettendo anche un'infrazione di passi a 1,7 secondi dalla fine, quindi lanciò il pallone in aria per festeggiare. L'azione avrebbe dovuto consentire a Rutgers di effettuare una rimessa dalla metà campo con la possibilità di pareggiare o vincere la partita, oppure addirittura di beneficiare di tiri liberi per un fallo tecnico. Invece, il cronometro continuò a scorrere fino allo scadere del tempo regolamentare e la gara terminò senza che venisse sanzionata alcuna delle possibili infrazioni.
Carriera professionistica
Maine Red Claws Dopo non essere stato selezionato nel Draft NBA 2011, Brownlee iniziò la sua carriera professionistica con i Maine Red Claws della NBA Development League. New York Knicks Nell'estate del 2012, Brownlee si unì ai New York Knicks per disputare la NBA Summer League 2012. Successivamente partecipò anche alla NBA Summer League 2013 e prese parte al training camp della squadra in preparazione alla stagione successiva. Il 30 settembre 2013 firmò un contratto con i Knicks in vista dell'inizio della stagione 2013-14, ma venne svincolato il 2 ottobre 2013, diventando ufficialmente free agent due giorni dopo, il 4 ottobre 2013.
Erie BayHawks Il 1º novembre 2013 fu assegnato dai Knicks agli Erie BayHawks della NBA Development League. Nel corso della stagione regolare fece registrare una media di 13,85 punti, 5,7 rimbalzi, 2,3 assist, 0,5 stoppate e 1,4 palle recuperate a partita.
Il 10 gennaio 2014 ricevette inoltre una menzione d'onore nell’NBA D-League Showcase Honorable Mention Team. Il 19 febbraio 2014 fu temporaneamente rimosso dal roster per due partite, a partire dall'incontro contro i Texas Legends, ma venne reinserito in squadra il 28 febbraio 2014 in occasione della gara contro i Fort Wayne Mad Ants.
Leonessa Brescia Nella stagione 2014-2015 Brownlee disputò il campionato di Serie A2 con la Leonessa Brescia, vivendo la sua prima esperienza nel campionato italiano. Rimase con la formazione lombarda per l'intera stagione, contribuendo al secondo posto ottenuto dalla squadra al termine della stagione regolare e alla successiva qualificazione ai play-off promozione. Grazie alle sue prestazioni divenne rapidamente uno dei beniamini del pubblico bresciano, guadagnandosi il soprannome di The Beast e venendo selezionato per l'All Star Game della Lega Nazionale Pallacanestro. Nel febbraio 2015 fu inoltre nominato miglior giocatore del mese della Serie A2 Gold dopo aver fatto registrare medie di 21,5 punti e 10,3 rimbalzi nelle quattro gare disputate nel periodo. Nel corso dell'annata fece registrare medie di 16 punti e 8 rimbalzi a partita, confermandosi tra i principali protagonisti della Leonessa in quella stagione.
Élan Chalon Dopo la positiva esperienza a Brescia, nell'estate del 2015 Brownlee si trasferì in Francia, firmando con l'Élan Chalon, club militante nella LNB Pro A, la massima serie francese. Con la formazione di Chalon-sur-Saône disputò l'intera stagione 2015-2016, contribuendo al raggiungimento del quarto posto in campionato e alla qualificazione ai play-off.
Nel corso della stagione fece inoltre il suo esordio nelle competizioni europee, prendendo parte alla FIBA Europe Cup, prima esperienza internazionale della sua carriera. Con l'Élan Chalon raggiunse le Final Four della manifestazione, concluse al terzo posto, mentre a livello individuale fece registrare 8,8 punti e 3,9 rimbalzi di media nelle 19 partite disputate nella competizione.
Barangay Ginebra San Miguel (2016–2017)
Nella sua prima partita con il Barangay Ginebra, Brownlee fece registrare una doppia doppia da 31 punti e 13 rimbalzi, ma la sua squadra venne sconfitta dagli Alaska Aces.
Brownlee contribuì alla conquista della PBA Governors' Cup sia nel 2016, quando realizzò il tiro da tre punti sulla sirena che consegnò il titolo al Barangay Ginebra in gara 6 delle finali, sia nel 2017, quando la squadra si impose nelle finali della PBA Governors' Cup 2017 in sette partite.
San Miguel Alab Pilipinas
Brownlee tornò nelle Filippine per la terza volta, questa volta per giocare con il San Miguel Alab Pilipinas dell'ASEAN Basketball League. Insieme a Renaldo Balkman, sostituì Reggie Okosa e Ivan Johnson nel ruolo di giocatore straniero della squadra.
Grazie anche al contributo di Brownlee e Balkman, l'Alab Pilipinas conquistò il titolo dell'ASEAN Basketball League 2017-18, superando il Mono Vampire Basketball Club della Thailandia per 3 vittorie a 2 nella serie finale.
Barangay Ginebra San Miguel (2018)
Dopo l'esperienza nell'ASEAN Basketball League, Brownlee fece ritorno al Barangay Ginebra, che si trovava in svantaggio per 1-3 nella Commissioner's Cup 2018.
Brownlee aiutò il Barangay Ginebra a conquistare il quinto posto in classifica e la qualificazione ai playoff. Nella fase finale della Commissioner's Cup 2018 mantenne medie di 27,4 punti, 12 rimbalzi, 6,6 assist e 2,2 stoppate a partita, guidando la squadra a un record di 3 vittorie e 1 sconfitta nei playoff e all'accesso alle Finali della PBA Commissioner's Cup 2018.
In gara 1 delle finali contro i San Miguel Beermen, Brownlee trascinò il Barangay Ginebra al successo e al vantaggio di 1-0 nella serie grazie a una prestazione da 42 punti, 7 rimbalzi, 9 assist e 2 stoppate. Al termine della competizione conquistò il suo primo premio di Miglior Import della Conference e contribuì alla vittoria del titolo della Commissioner's Cup, ottenuta con il successo per 4-2 nella serie finale.Ginbera vs. San Miguel Game 1 Finals Boxscore
Mighty Sports-Philippines Nel gennaio 2019 Brownlee fu ingaggiato dai Mighty Sports per guidare la selezione filippina al 30º Dubai International Basketball Championship, disputato dal 1º al 9 febbraio 2019. Nella competizione giocò al fianco di altri rinforzi stranieri di alto profilo, tra cui l'ex giocatore NBA Lamar Odom e il veterano della Chinese Basketball Association Randolph Morris, contribuendo alla conquista del titolo da parte della formazione filippina.
Al Riyadi Prima di fare ritorno al Barangay Ginebra per la PBA Commissioner's Cup 2019, Brownlee firmò con l' della Lebanese Basketball League. Si unì alla squadra a stagione in corso e contribuì alla conquista del campionato libanese.
Barangay Ginebra San Miguel (2019–2020) Il Barangay Ginebra confermò Brownlee come giocatore straniero per la PBA Commissioner's Cup 2019. Debuttò il 24 maggio 2019 contro i Blackwater Elite, realizzando 44 punti, 10 rimbalzi e 7 assist, ma la sua squadra venne sconfitta ai tempi supplementari.
Nella partita successiva mise a referto 27 punti, 12 rimbalzi, 8 assist e 4 stoppate nella vittoria per 110-95 sui Meralco Bolts, primo successo della squadra nella competizione.
Il 16 giugno realizzò 39 punti, 15 rimbalzi e 5 assist nella vittoria per 110-107 contro i San Miguel Beermen. Il 7 luglio stabilì il nuovo massimo in carriera tra i professionisti con 49 punti, aggiungendo 20 rimbalzi e 7 assist nella vittoria contro i Magnolia Hotshots.
Nell'ultima partita della stagione regolare migliorò ulteriormente il proprio record personale segnando 50 punti nella vittoria per 127-123 dopo un tempo supplementare contro i Columbian Dyip.
Nei play-off guidò il Barangay Ginebra al netto successo contro i , chiudendo la serie con medie di 25 punti e 12,5 rimbalzi a partita e il 52,5% al tiro. In semifinale, tuttavia, lui e il Barangay Ginebra furono eliminati dai TNT KaTropa, guidati dall'ex NBA Terrence Jones.
Nella successiva PBA Governors' Cup 2019, Brownlee trascinò nuovamente la squadra alla conquista del titolo, superando i Meralco Bolts nelle finali della PBA Governors' Cup per 4-1 nella serie.
Nel PBA Philippine Cup 2020, disputato nella cosiddetta PBA Bubble a causa della pandemia di COVID-19, guidò il Barangay Ginebra alla conquista del titolo, ottenendo il suo quarto titolo con la franchigia e venendo nominato MVP delle finali dopo il successo per 4-1 sui TNT Tropang Giga.
Al Sharjah Nel dicembre 2020 Brownlee firmò con l' degli Emirati Arabi Uniti, militante nella UAE National Basketball League. Con la formazione emiratina disputò la seconda parte della stagione, contribuendo alla conquista del titolo nazionale, prima di fare ritorno nelle Filippine.
Barangay Ginebra San Miguel (2021–2023)
Brownlee tornò a vestire la maglia del in occasione della PBA Governors' Cup 2021. Nei quarti di finale contro i TNT Tropang Giga realizzò 38 punti e 12 rimbalzi, contribuendo a prolungare la serie alla gara decisiva. Grazie a quella prestazione salì al settimo posto nella classifica marcatori all-time degli import della PBA, superando l'ex giocatore straniero Larry McNeill. Guidò inoltre la squadra all'ottava semifinale consecutiva e alla quinta finale raggiunta con lui nel roster. Il 13 aprile 2022 conquistò il suo secondo premio di Miglior Import della Conference, diventando il decimo import a vincere il riconoscimento in più occasioni. Il 17 aprile 2022 divenne inoltre il primo giocatore straniero nella storia della PBA a raggiungere quota 400 triple realizzate.
Il 22 aprile 2022 superò Billy Ray Bates nella classifica marcatori degli import della lega, salendo al quinto posto assoluto con 4.539 punti. In quel momento era preceduto soltanto da Norman Black, Bobby Parks Sr., Sean Chambers e Lew Massey.
Brownlee tornò in campo anche nella PBA Commissioner's Cup 2022-2023. Il 18 novembre 2022, nella vittoria contro i Blackwater Bossing, raggiunse quota 300 palle recuperate in carriera, diventando il primo import nella storia della lega a tagliare questo traguardo.
Il 18 dicembre 2022, nella vittoria contro i Magnolia Hotshots, divenne il quinto import della storia della PBA a raggiungere quota 5.000 punti in carriera. Tre giorni più tardi guidò nuovamente il Barangay Ginebra al successo contro Magnolia, qualificando la squadra alla sua sesta finale con lui nel roster. Il 6 gennaio 2023 conquistò il suo terzo premio di Miglior Import della Conference.
Il 15 gennaio 2023 conquistò il suo sesto titolo PBA guidando il Barangay Ginebra alla vittoria in gara 7 contro i Bay Area Dragons nelle finali della PBA Commissioner's Cup 2022-2023. Il successo gli consentì di eguagliare Sean Chambers come import più vincente nella storia della lega con sei campionati, mantenendo inoltre immacolato il proprio record nelle serie finali disputate fino a quel momento. Dopo la gara decisiva il suo bilancio personale nella PBA era salito a 5.268 punti, 331 palle recuperate e 476 triple realizzate.
All'esordio nella PBA Governors' Cup 2023, il 5 febbraio 2023, fece registrare una tripla doppia da 29 punti, 11 rimbalzi e 10 assist nella vittoria contro i Rain or Shine Elasto Painters. Il 17 febbraio superò Lew Massey al quarto posto della classifica marcatori all-time degli import con 5.388 punti.
Il 19 marzo 2023 raggiunse quota 502 triple in carriera e trascinò il Barangay Ginebra alla decima semifinale ottenuta con lui nel roster grazie alla vittoria contro i NLEX Road Warriors. Il 29 marzo contribuì poi all'accesso alla settima finale con la franchigia, ottenuto attraverso uno sweep per 3-0 contro i San Miguel Beermen. Nelle finali della PBA Governors' Cup 2023, tuttavia, il Barangay Ginebra fu sconfitto dai TNT Tropang Giga in sei partite, nonostante i 29 punti messi a segno da Brownlee in gara 6.