Fu marchese di San Donnino, conte di Castelnuovo Fogliani, Reggio Emilia e Tizzano Val Parma, e signore di Bazzano, Boretto, Brescello, Campegine, Cavriago, Colorno, Enzola, Fidenza, Fiorenzuola d'Arda, Gaida, Gombio, Gualtieri, Lentigione, Meletole, Montecchio Emilia, Olmo, Parma, Piacenza e Taneto.
Biografia Nato verso il 1360, il condottiero Ottobuono de' Terzi, o Otho Buonterzo, ovvero "il terzo Oto / e di Reggio e di Parma aspro tiranno", come lo ricorda Ludovico Ariosto,L. Ariosto, Orlando furioso, canto III, 43. apparteneva al casato dei Terzi di Parma. Primogenito di Niccolò Terzi il Vecchio e di madonna Margherita, era fratello di Jacopo o Giacomo Terzi e di Giovanni.
Condottiero valoroso quanto crudele, segnato da una fama sinistra, maturò le sue prime esperienze militari accanto al padre, Niccolò Terzi il Vecchio, e sotto il comando di John Hawkwood o Giovanni Acuto, finché questi era al soldo dei Visconti, e cioè fino al 1377. Ne scrive Giovanni Roscio: «S'introdusse nella militia e sotto la disciplina di Giovanni Aucuto: e con sì buon maestro divenne in breve egli ancora celebre Capitano».G. Roscio, Ritratti ed elogii di capitani illustri, Roma 1646, p. 75. Nel 1378 Ottobono si trovò a combattere sotto gli stendardi di Alberico da Barbiano, allora al servizio di Barnabò Visconti dopo aver fondato quella che diverrà celebre come Compagnia di San Giorgio, scuola e vivaio eccellente di capitani d'armi. Qui accanto a «Ottobon Terzo di Parma», che Alberico annovererà più tardi, dopo il 1392 tra i suoi principali luogotenenti, militeranno Francesco Bussone detto il Carmagnola, il Gattamelata, Braccio da Montone, Ceccolo Broglia, Bartolomeo Colleoni, Facino Cane, Jacopo Dal Verme, Muzio Attendolo Sforza, Ugolotto Biancardo.S. Sismondi, Storia delle repubbliche italiane del Medio Evo, II, Prato 1863, p. 243.
Conte di Tizzano Val Parma e di Castelnuovo (oggi Castelnuovo Fogliani), conte di Reggio (il 2 ottobre 1406), in tempi successivi fu infeudato marchese di Borgo San Donnino (luglio 1407), l'odierna Fidenza, e delle terre di Montecchio Emilia, Brescello, Colorno, Fiorenzuola d'Arda. Nel 1405 consolidò una sua signoria su Parma, Reggio e Piacenza che tenne fino alla primavera 1409 quando i suoi avversari, coalizzati in una Lega guidata dagli Estensi, riuscirono infine ad annientarlo.
Il condottiero Tra il 1393 e il 1397 combatté soprattutto nell'Italia centrale, dalla Marca Anconitana alla Toscana e all'Umbria. Nel 1394 era ad Offida e alla difesa di Fermo da Antonio Aceti. Due anni dopo, nel 1396, "già divenuto famoso" alla scuola del Conte Alberico da Barbiano, guerreggiava affiancandolo come «condottiero di lance» in Toscana con Paolo Orsini e Giovanni da Barbiano, sostenendo Giacomo Appiani, signore di Pisa e alleato dei Visconti, contro Bernardo della Serra, Lucca e Firenze.
Nel 1397, fallito un suo tentativo di avere San Miniato, invase e devastò la Lucchesia e il contado fiorentino: compì razzie, incendiò case e palazzi; uccise, fece prigionieri in previsione di riscatto. Fermato sul Serchio a San Quirico di Moriano, fu costretto a ritirarsi con Paolo Orsini e il Broglia. Ad agosto risalì nel Mantovano e partecipò, come il padre Niccolò Terzi il Vecchio, alla prima battaglia di Governolo. Con Frignano da Sessa si pose al comando della quinta schiera forte di mille cavalieri. Scaraventato al suolo da un colpo di lancia del Conte da Carrara, combatté a piedi con un'accetta, finché non fu rimesso a cavallo dal Sessa, da Francesco Visconti e da Filippo da Pisa.
Ai primi di gennaio 1398 morì a Bergamo il padre di Ottobono, Niccolò Terzi il Vecchio, all’età di settantuno anni. Il 26 maggio fu stipulata una tregua decennale fra il Gonzaga e Gian Galeazzo Visconti. Ottobono, che a Governolo si era distinto per i suoi talenti militari, si vide rinnovata dal duca di Milano la condotta. L'anno seguente tornò in Toscana: a febbraio si trovava con Facino Cane a Pisa a supporto della signoria di Gherardo d'Appiano, il fondatore della signoria di Piombino. Tre mesi dopo, a maggio, alleato a Fuzzolino Tedesco, Mostarda da Forlì e Astorre I Manfredi tornò nelle Marche al comando di 800 cavalieri e 1200 fanti inviati dai Bolognesi in appoggio a malatestiani e pontifici. A Cingoli contro la compagnia del Broglia e del Carrara fu sconfitto dopo nove ore di assalti.
A gennaio del 1400 entrò in Perugia accompagnato dal commissario visconteo Pietro Scrovegni, alla testa di 800 lance per sostenere il tentativo dei Raspanti e di Biordo Michelotti di trasferire la signoria della città al ducato di Milano.Attese il momento più propizio, segnalatogli dagli astrologi, acquartierato sul Tevere, a Ponte San Giovanni. In seguito occupò Nocera Umbra e Spoleto. In quell'anno Ottobuono passò in Romagna, affiancando il Barbiano nell'assedio ad Astorre I Manfredi a Faenza. Più tardi si spostò a Lucca dove offrì sostegno a Paolo Guinigi, che aspirava a quella signoria.
Nel 1401, a primavera, scese in campo a favore di Carlo Malatesta, percorse e devastò il Bolognese ai danni di Giovanni Bentivoglio, ma si ritirò subito allorché s'affacciarono in soccorso di questi i Carraresi e i Fiorentini. Tornò a giugno e, assieme al Barbiano, riprese le razzie fino a San Lazzaro di Savena.
Conclusa una nuova spedizione in Umbria, in terra di Perugia, sempre nel 1401 Ottobuono de' Terzi diede eccellente prova delle proprie capacità militari guidando le forze che impedirono il passo alle truppe dell'imperatore Roberto del Palatinato nella battaglia di Nave.Ottobuono si trovò a settembre con Facino Cane alla difesa di Brescia sotto attacco delle alleato dei Carraresi e dei Fiorentini. In ottobre, con Pandolfo Malatesta, Jacopo dal Verme il Barbiano e Facino Cane, sbaragliava gli avversari a Nave, nel Bresciano, alla testa di 4500 lance. La vittoria fu determinata dal suo intervento coordinato a quello del Cane: attaccarono i Tedeschi usciti dal campo alla ricerca di foraggio. A Brescia furono condotti 1000 cavalieri, due stendardi e molti prigionieri con il maresciallo del duca di Lorena. In seguito si spostò a Verona, acquartierato con le sue truppe a spese della città.
Nel maggio del 1402 Ottobuono si trovava a Cento, in Emilia, schierato alla battaglia di Casalecchio di Reno con gli altri condottieri viscontei alla testa di oltre dodicimila uomini. Il Terzi era al comando, assieme a Prencivalle della Mirandola e ad Anderlino Trotti, di uno schieramento formato da 2000 cavalieri.S'impadronì, tra l'altro, di un ponte sul Reno scacciandone la Compagnia della Rosa e costringendola a ritirarsi dentro le mura di Bologna. Nel corso dell'estate il Terzi, nuovamente alleato del Barbiano, accompagnato dai fratelli Jacopo e Giovanni, tornò a combattere per il Visconti in Toscana.
Con proprio diploma del 29 luglio 1402 il duca Gian Galeazzo Visconti, quale premio per le imprese e la lealtà dei Terzi, spectabiles dilecti nostri domini, investì il miles Ottobono, il doctor legis Giacomo e Giovanni, figli di Niccolò Terzi il Vecchio, dei feudi e castelli, già appartenenti a Giberto da Correggio, morto senza lasciare eredi, di Guardasone, Colorno, Cavriago, Montecchio Emilia, Brescello, Boretto e Gualtieri.A queste castellanie si aggiungevano quelle di Traversetolo, Scalochia, Bazzano, Rossena, Sassatello, Gombio, Cavriago. Il diploma rammentava e onorava il defunto padre Niccolò, già suddito fedele di Gian Galeazzo: Grata et laudabilia considerans servitia, que fideliter et indefesse eidem actenus exhibuerunt quondam spectabilis Miles et dilectus Consiliarius suus dominus Niccolaus de Tercijs Comes Tizani ac Castrinovi Terciorum è integralmente trascritto da I. Affò in Istoria della città, e ducato di Guastalla, I, Guastalla 1785, pp. 379-387. Con un secondo atto, rogato il 18 novembre 1402, successivo alla scomparsa del Duca, le concessioni stabilite con il diploma di luglio furono confermate a tutti gli effetti dai Reggenti.G. Tiraboschi, Memorie storiche modenesi col codice diplomatico illustrato con note, V, Modena 1794, pp. 145-147.
Il 3 settembre 1402 nel castello di Melegnano, dove si era rifugiato per sfuggire al contagio, era morto improvvisamente per peste Gian Galeazzo Visconti. Ottobuono si recò senza indugio a Milano per partecipare ai solenni funerali che si svolsero in Duomo, dove si trovò in prima fila tra i più illustri condottieri ducali. Altri Terzi raffigurarono in quella fastosa cerimonia l’importanza della casata: Giacomo, il giureconsulto, fratello minore d’Ottobuono, ebbe l’onore di reggere il baldacchino assieme ai rappresentanti delle più illustri famiglie lombarde, mentre accanto al feretro si ergeva un cugino, il prode capitano d’armi Antonio.Quelle esequie stupirono le cronache per la loro magnificenza, la vasta partecipazione di vescovi e ambasciatori, rappresentanti tutti i principi e città dell’alta Italia, e il corteo di «cinquemila tra cacciatori e cortigiani, dodicimila di popolo d’ogni città, femmine milanesi abbrunate e piangenti». Formidabile apparve lo schieramento dei capitani e armigeri più illustri, con Ottobono in prima fila. Cfr. L. Scarabelli, Istoria civile dei ducati di Parma, Piacenza e Guastalla, II, Piacenza 1858, p. 221. La crisi istituzionale che investì il ducato milanese dopo la scomparsa di Gian Galeazzo Visconti consigliò Alberico da Barbiano e altri condottieri a cambiare padrone, portandosi agli stipendi di Firenze e dalla parte della lega antiviscontea. Ottobuono si mantenne fedele e leale, quantomeno nelle apparenze formali, a Milano e ai suoi nuovi reggenti meritandosi con ciò la nomina a capitano generale. Manovrando le sue milizie come braccio armato dei reggenti del Ducato visconteo, riuscì a restaurarne l’autorità nel Bergamasco e nel Bresciano. Nel contempo il condottiero fu spregiudicato nel cogliere opportunità e vantaggi che offriva quella contingenza politica. Occupò quindi Parma, dovendola però subito difendere con successo dagli attacchi di Pier Maria I de' Rossi e dei Da Correggio. Quale conseguenza fondamentale di questa vittoria, Ottobuono de' Terzi divenne, di fatto, il signore incontrastato di Parma. Bandì dalla città, impadronendosi dei loro feudi, sia i Rossi che i da Correggio. Debellate almeno provvisoriamente entrambe le casate, le mise al bando, si impadronì dei loro possedimenti e divenne di fatto, anche se non ancora di diritto, il signore della città, istituendo qui la base del suo potere e mantenendovelo fino alla morte.Il duca di Milano si limitò a prendere atto del nuovo status quo, situazione che perdurerà fino alla morte di Ottobuono.
Poche settimane dopo fu impegnato con successo nella difesa di Parma, assaltata da Pier Maria I de' Rossi e dai Da Correggio. Quale conseguenza primaria di questa vittoria, Ottobuono de' Terzi divenne, di fatto, il signore incontrastato di Parma. Bandì dalla città, impadronendosi dei loro feudi, sia i Rossi che i da Correggio.
In autunno Ottobuono si trasferì alla testa di 500 lance in Toscana contribuendo all'offensiva contro Firenze. A dicembre, con un seguito di oltre 1200 cavalieri e 300 fanti, cacciò da Perugia Giannello Tomacelli, fratello del papa Bonifacio IX.
Nel gennaio del 1403 il Terzi occupò Assisi dopo aver sconfitto Paolo Orsini, Mostarda da Forlì, il Carrara e Braccio da Montone.La vittoria fu conquistata dopo tre ore di combattimenti. Alla fine si contarono 150 morti tra gli avversari. Il Terzi si accampò poi sul primo guado del Tevere a Nord di Perugia, a Ponte Pattoli. Raggiunto da Pandolfo Malatesta, che comandava 600 lance, e da Giovanni Colonna, alla guida di altre 300, continuò a depredare e devastare le terre della valle spoletina.
A giugno Ottobuono alla testa di 500 lance e 300 fanti rientrava in Parma. Attaccava in seguito i partigiani dei Guelfi a Reggio e a Sassuolo razziando ovunque in quel territorio.