平尾合戦（ひらおかっせん）は、南北朝時代、弘和2年/永徳2年閏1月24日（1382年3月9日）に河内国平尾（大阪府堺市美原区平尾）で行われた合戦。ただし、1380年代のある時期までは続いたとする解釈もある。南朝に帰参した楠木氏棟梁・楠木正儀を、室町幕府の和泉守護・山名氏清が他地域からの援軍も含む大軍で攻撃して勝利し、平尾を幕府方のものとした。南朝と北朝の畿内における合戦のうち同時代史料で確認可能なものとしては最後の戦いである。以降、南朝は公卿に昇った正儀ら和平派が実権を握って後亀山天皇を擁立し、元中9年/明徳3年（1392年）の南北朝合一（明徳の和約）に至ることになる。
背景
南北朝時代、南朝の中心的武将で和平派代表でもあった楠木正儀は、主戦派である南朝長慶天皇との不和から、正平24年/応安2年（1369年）1月2日に南朝から離反し、北朝・室町幕府へ帰順した。幕府管領の細川頼之は、正儀に河内国・和泉国・摂津国住吉郡（あわせてほぼ大阪府全域に相当）の二国一郡守護の地位を与え、正儀は南朝の仮の都である天野行宮をわずか1日の戦闘で陥落させるなど幕府方の重きを為した。しかし、橋本正督の反乱（楠木氏同族の橋本正督の幕府攻撃）により正儀は和泉国守護を解任され（後任は山名氏清）、また正儀の後ろ盾だった頼之が康暦の政変（天授5年/康暦元年（1379年））で失脚するなど、今度は徐々に幕府内で孤立していった。
正確な日付は不明なものの、東京大学史料編纂所『大日本史料』編纂者によると、正儀は弘和2年/永徳2年（1382年）の1月30日から閏1月17日の間のどこかで南朝へ帰参したと思われる。
南朝帰参の直接的な理由は、後ろ盾の頼之の失脚による幕府内での孤立であろう。その他の副次的な理由としては、南朝主戦派の中心人物たちが幕府時代の正儀との戦いで壊滅したため南朝内には正儀に与同する和平派が残ったとする説（藤田精一説）、一度は正儀と同様に幕府・北朝に寝返ったものの最期は南朝の臣として滅んだ同族・橋本正督の戦死が心情的に影響したとする説（生駒孝臣説）などがある。
参加勢力
幕府から寝返った正儀に対し、弘和2年/永徳2年（1382年）閏1月、和泉国守護・山名氏清が河内国平尾（大阪府堺市美原区平尾）へ迫った（『三刀屋文書』所収「出雲国須波部新左衛門入道軍忠状 永徳2年3月日」『大日本史料』稿本（史料綜覧6編907冊128頁）、以下「須波部軍忠状」と書く）。
平尾が特に戦場の舞台になった理由として、『日本歴史地名大系』「平尾城跡」編纂者は、当地の平尾城（後述）は羽曳野丘陵を背に北西方向へ開けた位置に存在したと思われ、楠木氏の本拠地である現・千早赤阪村から羽曳野丘陵を越えて和泉国（大阪府南西部）方面へ展開するのに重要な地だったことを指摘している。
本合戦の直接の史料は少ないものの、生駒孝臣の推測によると、前後の武将の所属関係などから推測すると、相当に大規模な合戦であったのではないか、という。正儀が北朝に出奔した時に多くの武将が正儀から離反した時は違い、今回の帰参時には河野辺氏（正儀の最側近の河野辺駿河守）・菱江氏・淡輪氏・摂津渡辺氏など幕府・北朝時代にも正儀と関わりのあった武将たちが多く正儀に従って南朝に移っている。その一方で、幕府側も和泉守護の氏清軍だけではなく、京都からの兵力（出雲国（島根県東部）の武士・須波部新左衛門入道など）も派遣している。
山名軍に加勢した幕府側の有力武将としては、宇多源氏の名門・佐々木氏出身の佐々木道彭（佐々木参河入道道彭）という人物が参戦している（「須波部軍忠状」）。『大日本史料』編纂者は、詳細不明なものの、出雲諏訪部氏（三刀屋氏）の武将である須波部新左衛門入道の軍忠状に名前が出ることから、出雲佐々木氏氏の武将かとした。その後、川岡勉は当時の出雲守護代に「沙弥道彭」「上郷某」という人物がいたことから、軍記物語『明徳記』の上郷入道や、近世系図類に塩冶高貞の甥で塩冶満通（後塩冶氏の祖）の父として現れる上郷通清（塩冶通清）に相当する塩冶氏の武将と思われることを指摘した。
経過 弘和2年/永徳2年（1382年）閏1月17日、幕府方の三刀屋氏の武将・須波部新左衛門入道らは京都を出立、吹田渡（大阪府吹田市上高浜橋）を20日もしくは21日に越え、22日に渡野辺河（旧淀川）を渡って奥州（陸奥守である山名氏清）の本陣に到着した（「須波部軍忠状」）。24日、氏清たちは平尾で楠木正儀と交戦した（「須波部軍忠状」）。
「須波部軍忠状」では戦闘結果が明らかではないが、翌年に書かれた通法寺別当実尊の書状によると、去年（＝1382年）、正儀は「平尾合戦」に敗退したため、その後「旧居之要害」に籠城したという（『河内国通法寺文書』）。
この「旧居之要害」が何を意味するかの解釈は諸説あり、それに応じて戦闘経過も解釈がわかれる。
第一説として、『日本歴史地名大系』「平尾城跡」編纂者は「旧居之要害」＝「平尾城」と解釈する。正儀は1382年の野戦で1回目の「平尾合戦」に敗れたものの、平尾城に籠城し、その後もしばらくは平尾を巡る争いが続いたとする解釈である。
この平尾城は羽曳野丘陵の舌状台地突端部にあったと考えられる城で、字名のネハン城（ねはんじょ）から俗に涅槃城とも呼ばれる。1979年の試掘調査で土塁状の遺構と14世紀前半の瓦器碗片が発見されたため、実際に南北朝時代に防御施設があったと推測されている。なお、城跡推定地の北東部の谷地に「楠木谷」（くすんだに）という字名が残るという。
第二説として、生駒孝臣は「旧居之要害」＝正儀の本城である「東条城」と解釈する。1382年の戦いで決着がついたとする説である。
どちらの説を取るにせよ、少なくとも1380年代のうちに幕府が勝利し、楠木氏が平尾を完全に喪失したのは確実と考えられている。元中7年/康応2年（1390年）3月7日の『尼妙性等売券』（国会図書館編『貴重書解題』四）、2019年3月14日閲覧。および応永5年（1395年）2月21日の『尼億一売券』（『長福寺文書』）に、本券文は「平尾合戦」で失われた云々と記されている（『尼億一売券』の方の平尾合戦は、元中8年/明徳2年（1392年）の明徳の乱を指しているという説もある）。
影響 室町幕府・北朝側 本合戦の室町幕府・北朝への影響は、既に大勢が決していた覇権確立の最終段階が終わったことである。生駒孝臣によると、楠木正儀が関わった合戦のうち、同時代史料で確認できるものは平尾合戦が最後であるという。
近世史料では、正儀に有力な被官として仕えた摂津渡辺氏の家系図『渡辺系図』は、この後、元中9年/明徳3年（1392年）1月28日に、幕府の河内守護・畠山基国が正儀の嫡子と伝わる楠木正勝を破って千早城を陥落させたと伝えている。しかし、生駒によると、正勝という人物が当時合戦を行ったという同時代史料は現存せず、『渡辺系図』もまた後世の系図であり、信憑性に乏しい部分も多いという。この他、『天野山金剛寺旧記』によって、元中2年/至徳2年（1385年）に正儀と幕府の間で「二王山合戦」という戦いがあったとする説もあるものの（藤田精一説）、生駒は懐疑的である。
南朝側 南朝への影響としては、楠木正儀の帰参による和平派の台頭が挙げられる。正儀は本合戦で敗退したものの、遅くとも翌年の弘和3年/永徳3年（1383年）の12月24日までに朝廷の最高幹部の一つである参議（唐名は「宰相」）に任じられ、公卿（上級貴族）の位に昇った。同じく同年末ごろに、南朝は主戦派の長慶天皇が譲位し、後に南北朝合一を実現することになる和平派の後亀山天皇（長慶の弟）が践祚している。
なお、1383年3月に九州方面の総帥だった前征西大将軍・懐良親王が薨去したと伝えられ、7月には長慶天皇の側近で強硬派筆頭だった北畠顕能が家督を嫡子の北畠顕泰に譲るなど、この時期に南朝主戦派の重鎮が相次いで歴史から姿を消している。このため、主戦派と和平派のパワーバランスが一気に逆転して正儀の参議任官が実現したのではないか、と生駒は推測している。
正儀の南朝帰参が南朝内の和平派主導だったのだとすれば、南朝幹部が正儀に期待したのは、南朝の（事実上の）「将軍」としての武将・楠木正儀ではなく、和平派の新帝・後亀山天皇を支える「宰相」としての政治家・楠木正儀だったのであろう。したがって、平尾合戦以降、正儀の戦が途絶えるのは（本合戦の勝敗に関係なく）既定路線だったのだと考えられる。
その他 名称 「平尾合戦」の名称は、同時代史料である『三刀屋文書』所収「出雲国須波郡新左衛門入道軍忠状」に「平尾御合戦」および『河内国通法寺文書』所収「通法寺別当実尊言上状」に「平尾合戦」と見える。江戸時代初期の軍記物語『後太平記』でも採用されている。
近世史書の所伝 江戸時代に書かれた徳川光圀編『大日本史』は『和漢合運暦』（『和漢合符』とも）を引いて、平尾合戦で正儀は氏清に大敗し、宗族6人、家人140が死亡したとしている。
その他、江戸時代前期の『南方紀伝』も同様に楠木氏一族6人、郎従140が死亡した大敗だったと伝える。
『後太平記』 『後太平記』版の概要 以下は、江戸時代初期に書かれた軍記物語『後太平記』（延宝5年（1677年））の巻9「河内国平尾合戦之事并亀六之術事」による。史実の平尾合戦とは「楠木氏と山名氏清の戦いである」「1380年代に発生した」「楠木氏側が敗退した」など共通点も見られるものの、大きく異なる部分も多い。中には、弘和元年（1381年）に右近衛大将に任じられた花山院長親を少将と記すなど、明らかな錯誤もある。とはいえ、本作品は近世の「楠木正勝」像の下敷きの一つになっており、文化史的には言及する価値があると思われる。
『後太平記』では、元中5年/嘉慶2年8月17日（（1388年9月17日））に行われた合戦である。室町幕府第3代将軍・足利義満への奇襲を試みた南朝の楠木正勝を、河内国平尾（現在の大阪府堺市美原区平尾）において、北朝の山名氏清が迎え撃ち破った、という戦いになっている。同合戦での敗北により南朝の滅亡は決定的となり、4年後の元中9年/明徳3年（1392年）には楠木氏の根拠地である千早城が陥落し、最終的に南北朝合一（明徳の和約）に至ったとされる。
『後太平記』版の背景 南朝の名将・楠木正儀（楠木正成の三男）の死後に楠木氏の勢力は急速に衰え、わずか300余騎を残す程度であった。北朝方の指揮官の山名氏清が攻勢に出ればすぐに楠木一党を討ち取れたはずだが、氏清はかつて正儀の奇策に苦しめられた経験から、楠木一門は劣勢を装って欺いているのだろうと過剰に警戒して手を出さなかった。『後太平記』はこの様子を『三国志』の「死せる孔明生ける仲達を走らす」の故事で喩えている。
そこへ、元中5年/嘉慶2年（1388年）、室町幕府第3代将軍足利義満は、しばらく平穏が続いたとして、8月2日に京都を出立し、同月8日に紀伊国の名勝和歌浦玉津島神社を参詣・遊覧した。義満がその帰路の途上にあり、同月18日に京都到着予定であることを聞きつけた正勝は、これぞ好機と奇襲を企てた。正勝はすぐさま吉野の朝廷に詮議して、花山院長親らが率いる追加の軍勢約800を与えられ、子飼いの騎兵約200騎と合わせて計約1000の軍勢を率いて、8月17日深更、河内国平尾を通る経路で和泉方面へ向かおうとした。ところが、赤坂城に駐留していた氏清は、南朝方に間者を潜り込ませていて、正勝の動静を察知していた。氏清は、南朝方の4倍近い約3500騎を動かして、同日五更（この季節ではおおよそ午前2時半〜午前5時ごろ）、平尾に先回りし、陣を敷いた。
『後太平記』版の経過 朝霧の間に三引両（当時の山名氏の家紋）の旗を見た正勝は、出鼻をくじかれ、魚鱗の陣形（三角形の後方底辺に大将を配した陣）で北朝方に対峙し黙って計略を巡らせたが、そこへ歴戦の老兵である贄川三郎左衛門と恩地伊勢守がすっと前に進み出て、楠木一門を鼓舞した。この勢いに乗り、正勝は、陣形を偃月（中軍を最前線とし大将自ら切り込む陣形）に変え、南朝最精鋭である楠木氏の騎兵200余騎を率いて自ら陣頭で武器を振るい、さらに両側から歩兵の野伏約500、平一揆約300を自在に繰り出して山名軍に矢を浴びせかけた（魚鱗・偃月については陣形#日本の代表的陣形を参照）。魚鱗から流れるように偃月に転ずる正勝の采配を見て、氏清はまるで太公望が八陣の秘術を操るように見事だと舌を巻いたが、数的優位にある自軍に対し、掻楯（楯を垣根状に並べたもの）で矢を防いでまずは防御に徹し、敵が疲弊をしたときを狙って攻めよと命じた。敵の矢が尽きかけたところで、氏清は左右の騎馬を前に出し、楠木軍の両翼の歩兵を攻撃した。
氏清が冷静なのを見ると、正勝はさっと歩兵を引かせて、縦横無尽に騎馬隊を動かして挑発するが、氏清はこれにも取り合わなかった。南朝方が動揺したところで、数で圧倒する氏清は、まず中軍の山口弾正率いる騎兵300が出て鼓貝で威圧し、全軍を進め、さらに山名氏麾下の備前守貞平（『太平記』に登場する豪傑福間三郎の息子）が鉾をふるい一騎で平一揆7人を倒すという武勇を見せたので、正勝の軍は散々に破れて四散した。南朝方の死者数は200余りだったという。
『後太平記』版のその後 将軍義満は、山名氏清の冷静沈着な指揮のもとで南朝の奇襲を防ぐことができ、無事17日中に和泉国久米田（現在の大阪府岸和田市久米田）に到着し、氏清は義満から感状を賜った。本合戦で南朝との戦いに事実上の終止符を打った北朝は、この4年後の元中9年/明徳3年（1392年）に、楠木氏の本拠地である難攻不落の要塞千早城を落とし、南北朝合一（明徳の和約）を果たした。
しかし、山名氏は難敵楠木氏を倒して北朝に武名を轟かせたのみならず、一族全体で11か国の守護を兼ねて日本全国のおよそ6分の1を支配するという、絶大な勢力を手にしたことで、かえって足利将軍家から警戒された。そして、元中8年/明徳2年（1391年）、義満の計謀によって明徳の乱を起こした山名氏は幕府に鎮圧されて氏清も戦死したため、その権勢は大きく削がれてしまった。
敗者の楠木正勝について、『後太平記』は痛烈に批判しており、劣勢のときは守りを堅めるべきなのに、逆転を狙って奇策に奔るあまり負けてしまったのは愚かだと嘲っている。一方、19世紀の文筆家武田交来（松阿弥）は、4倍の兵力差ながら鬼謀をもって氏清と渡り合った点を指摘し、結果として負けたとはいえ、正勝の智勇は祖父・正成にも決して劣るものではなかったと弁護し、正勝を日本の名将60余人の一人に数えている武田交来『和泉 楠正勝』、錦絵『大日本六十余将』所収。
脚注
注釈
出典
参考文献
（初版は1957年で創元歴史選書、1991年に新版・朝日文庫を改版・新書版）