メチルフェニルピラセタム(Methylphenylpiracetam)は、ピラセタムの誘導体で、シグマ1受容体(σ1R)の正のアロステリックモジュレーターである。フェニルピラセタムにメチル基が付加したものである。

E1Rは、メチルフェニルピラセタムの(4R,5S)立体異性体である。

エナンチオマー 2つのR配置エナンチオマーである(4R,5S)と(4R,5R)は、S配置型である(4S,5R)と(4S,5S)と比べて、シグマ1受容体への正のアロステリック効果が大きくなる。 エナンチオマー σ1Rに対する正のアロステリック効果(%) erythro-(4R,5S) 222 ± 37 threo-(4R,5R) 191 ± 23 erythro-(4S,5R) 141 ± 40 threo-(4S,5S) 147 ± 31

効果 E1Rは、マウスにおいて自発運動に影響を与えることなく、認知力を高め、コリン作動性機能障害に対して効果を持つ。E1Rによる前処理はシグマ1受容体のアゴニストPRE-084の刺激効果を増強し、また受動的回避行動の保持を促進した。また、スコポラミン誘導認知障害を軽減した。E1Rの認知力を高める効果は、(R)-フェニルピラセタムよりも大きい。

E1Rは自発運動に影響を与えないため、錐体外路症状を引き起こさないことが分かった。

関連項目 ジアステレオマー

出典

外部リンク Screening profile of 10 μM E1R in vitro binding assays (docx)

関連文献