4-ビニルフェノールは、ワインやビールに含まれるフェノール類の一種である。4-VPとも略記される。
生成 腐敗酵母のにより生成される。嗅覚閾値に達すると薬箱、スパイスや煙様と表現される香りをもたらす。ワインでは、4-ビニルフェノールはアントシアニジンなどと反応して、新しい化合物を生成するStructure of new anthocyanin-derived wine pigments. Hélène Fulcrand, Paulo-Jorge Cameira dos Santos, Pascale Sarni-Manchado, Véronique Cheynier and Jean Favre-Bonvin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, pages 735-739, 。
白ワインではビニルフェノール系が優勢であるが（4-ビニルフェノール70–1,150 μg/l、4-ビニルグアヤコール10–490 μg/l）赤ワインではエチルフェノール系が対応するFlüchtige phenolische Verbindungen in Wein = Volatil phenolic compounds of wine. Rapp A. and Versini G., Deutsche Lebensmittel-Rundschau, 1996, vol. 92, no2, pages 42-48, (German)。
生化学 4-エチルフェノールは、前駆体となるp-クマル酸を出発点に生成される。ブレタノマイセスは4-ヒドロキシケイ皮酸脱炭酸酵素を介しp-クマル酸を4-ビニルフェノールに変換するBrettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol at etslabs.com。さらにビニルフェノールレダクターゼによって4-エチルフェノールに還元される。クマル酸は微生物培地に添加されることがあり、匂いによるブレタノマイセスの確実な同定を可能にする。
脚注
関連項目 ワインの化学 ワインのフェノール
外部リンク 4-エチルフェノールの経口毒性データ