プロスタノイド(Prostanoid)はエイコサノイドの一種であり、プロスタグランジン(炎症やアナフィラキシー反応のメディエーター)、トロンボキサン(血管収縮のメディエーター)、プロスタサイクリン(炎症の収束期に作用する)からなる。

生合成 サムネイル|400x400ピクセル|アラキドン酸からのPGH2の合成(シクロオキシゲナーゼ) サムネイル|450x450ピクセル|プロスタグランジンの生合成経路。PGH2(図中青色)を基点として様々なエイコサノイドが作られる。 シクロオキシゲナーゼ(COX)は、遊離した必須脂肪酸を2段階のプロセスでプロスタノイドに変換することを触媒する。第1段階では、2分子のO2が2つの過酸化物結合として付加され、脂肪酸鎖の中央付近に5員の炭素環が形成される。これにより、短命で不安定な中間体であるプロスタグランジンG(PGG)が形成される。過酸化物結合の1つが1つの酸素を脱離し、PGHを形成する。他の全てのプロスタノイドはPGH(PGH1、PGH2、PGH3)から生成される。

アラキドン酸から合成されたPGH2は、

によりPGE2となる。(更にPGF2へと変換される。) によりPGD2となる。 によりプロスタサイクリン(PGI2)となる。 によりトロンボキサンとなる。

3種類のプロスタノイドは、分子の中心に特徴的な環を持つ。また、その構造も異なっている。PGH(他の全ての化合物の元物質)は、2つの酸素原子(過酸化物)によって結合された5つの炭素環を持っている。プロスタサイクリンでは、この環はもう一つの酸素を含む環と結合している。トロンボキサンでは、この環は1つの酸素を含む六員環になる。

細菌やウイルスに感染した際のPGE2の産生は、インターロイキン-1等の特定のサイトカインによって刺激されると思われる。.

関連項目

プロスタグランジン プロスタグランジン受容体 必須脂肪酸

参考資料