フルバレン（）またはビシクロペンタジエニリデン（）は分子式C10H8で表される有機化合物であり、最も単純な非ベンゼン系共役炭化水素の1つである。ベンゼン系芳香族化合物であるナフタレンやアズレンとは構造異性体の関係にある。フルバレンは2つのシクロペンタジエン環が二重結合で連結された構造をとっており、D2h対称性を持つ。 合成 1951年にとがシクロペンタジエニル塩と塩化鉄(III)との酸化的カップリングによりフルバレンの合成を試みていたところ、フェロセンが偶然発見された。 サムネイル|フルバレンの合成 フルバレンはシクロペンタジエンとn-ブチルリチウムとの反応で合成される。中間体としてシクロペンタジエニルラジカルが生成して二量化し、これが酸素によってフルバレンに酸化される。 性質 フルバレンは橙色の液体である。不安定な化合物であり、−50℃以上ではディールス・アルダー反応により二量化する他、[2+2]環化付加反応も起こす。この化合物は1986年に単離され、非芳香族性であることが明らかとなった。
誘導体 サムネイル|200x200ピクセル|ビフェロセン フルバレンの水素を全て塩素に置き換えたパークロロフルバレン(C5Cl4)2は電子不足であり比較的安定である。ビフェロセンやビス(フルバレン)二鉄はフルバレンの二価の陰イオンの錯体である。
関連項目 フルベン テトラチアフルバレン 脚注
出典