トリフェニルスチビン()は、化学式Sb(C6H5)3、またはSbPh3で表される無色の固体で、典型的な有機アンチモン化合物である。配位化学において配位子として機能し、有機合成においては試薬として用いられる。
トリフェニルアミン、トリフェニルホスフィン、トリフェニルアルシンと同様に、フェニル基がプロペラ様に配置されたピラミッド型構造をとる。Sb-Cの平均結合長は2.14-2.17 Åであり、C-Sb-Cの結合角は95°であるAdams, E. A.; Kolis, J. W.; Pennington, W. T. "Structure of Triphenylstibine" Acta Crystallographica 1990, volume C46, pp. 917-919. 。
合成と反応 トリフェニルスチビンは1886年に初めて報告され、三塩化アンチモンとクロロベンゼンから合成された。 6 Na + 3 C6H5Cl + SbCl3 → (C6H5)3Sb + 6 NaCl
代わりに、臭化フェニルマグネシウムを三塩化アンチモンと反応させることでも得られる。
トリフェニルスチビンは、三塩化アンチモンによってを起こす。
スチボラン(有機アンチモン化合物において配位数が5のもの)はトリフェニルスチビンのハロゲン化によって合成することができる。
X線結晶構造解析によれば、は配位数が5のSb(V)にtrans-ジアキシアル塩化物配位子が配位した構造を持つ。
脚注