四ヨウ化二リン（しヨウかにリン、）は、化学式で表される無機化合物である。橙色の結晶を呈し、有機化学において還元剤として用いられる。酸化数が +2 のリンを含む稀な化合物である。リンのであり、四ハロゲン化二リンの中で最も安定して存在する。
合成と構造 四ヨウ化二リンは、乾燥ジエチルエーテル中における三ヨウ化リンの不均化により容易に得られる。
また、三塩化リンとヨウ化カリウムを無水条件下で反応させることでも得ることができる。
他にも、ヨウ化ホスホニウムとヨウ素を二硫化炭素溶液中で反応させることでも合成することができる。この反応経路の利点は、実質的に生成物に不純物が含まれない点である。
四ヨウ化二リンは、中心対称性を持つ構造をとり、P-Pの結合長は2.230 Åである。
反応 無機化学 四ヨウ化二リンは臭素と反応して混合物を形成する。硫黄と反応して酸化し、P-P結合を保ったままとなる。リンと水と反応してヨウ化ホスホニウムを生成する。これは80 ℃で昇華することで回収される。
有機化学 四ヨウ化二リンは有機合成において主に還元剤として用いられる。アセタール、ケタールのアルデヒド、ケトンへの脱保護や、エポキシドのアルケンへの反応、アルドキシムのニトリルへの反応に使われる。さらに、2-アミノアルコールのアジリジンへの環化や、α,β-非飽和カルボン酸のα,β-非飽和臭化物への反応にも用いられる。
1855年のBertholetの研究が予見したように、四ヨウ化二リンはグリコールをtrans-アルケンへ変換する。この反応は、ポリエン発色団の製造に応用した化学者の名前から、Kuhn–Winterstein反応として知られている。
脚注