レボグルコセノン（）は化学式C6H6O3で表される有機化合物である。淡黄色液体であり、レボグルコサンから2分子の水が脱離して生成する不飽和の二環式ケトンジエーテルである。セルロースやD-グルコース、レボグルコサンを酸触媒により熱分解させて得られることから、バイオ由来の燃料や原料として注目されている。 発見 レボグルコセノンは1970年にカナダ国立研究機構のTsuchiyaとSumiにより、セルロースの熱分解物から構造不明な新規化合物として検出された。1971年にはWodleyが類似の実験を行い、実験式C5H6O2で表される未知化合物を報告した。これらの報告に記された新規化合物は、1973年にBroidoらによってレボグルコセノンであると示され、その構造が決定された。 生産 サムネイル|セルロースの熱分解によるレボグルコセノンの生成 バイオマスや古紙といった複数のセルロース系原料源を利用して生産できる点が利点として挙げられる。 セルロースをポリエチレングリコール（PEG）と硫酸とともに170℃以上に加熱することで生成される。このときレボグルコセノンが主生成物として得られるほか、フルフラールが5–10%ほど生成する場合がある。得られたオイル状の粗生成物をカラムクロマトグラフィーまたは真空蒸留することで精製し、レボグルコセノンを得る。この反応の溶媒として、THF、、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒を使用すると、セルロースが膨潤を起こし、レボグルコサンへの再重合を抑制するため、熱分解収率が向上することが知られている。これらの溶媒はレボグルコサンのレボグルコセノンへの触媒的脱水反応も促進する。
セルロースへマイクロ波の照射するプロセスもレボグルコセノンの製造に利用することができる。
反応 サムネイル|レボグルコセノンへの水素化反応 キラル化合物であるレボグルコセノンは様々な化合物の前駆体となる。またこの化合物はマイケル受容体であり、これにより様々な誘導体への変換が可能となる。
パラジウム炭素による水素化を行うことによりジヒドロレボグルコセノンを得る。ジヒドロレボグルコセノンはバイオマス由来の溶媒であり、ジメチルホルムアミド（DMF）やN-メチル-2-ピロリドン（NMP）の代替になり得るものとして注目されている。 出典
関連項目 ジヒドロレボグルコセノン