アジ化ベンジルは、アジ化物に分類される化学物質である。ベンジルアジド()とも。
合成法 アジ化ベンジルは、臭化ベンジルなどのハロゲン化ベンジルとアジ化ナトリウムとの求核置換反応により合成できる。この反応はマイクロ波照射下で進行する。
C6H5CH2Br + NaN3 -> C6H5CH2N3 + NaBr
ベンジルアミンから他のアジ化物（例えば塩酸塩）のジアゾ基を転移させて得る方法もある。
ベンジルヒドラジンからの合成法も知られている。
性質 アジ化ベンジルは無色から褐色の液体であり、水にはほとんど不溶である。塩基に対してはまったく安定である。希塩酸または希硫酸の作用下で加熱すると窒素ガスを生じる。
、、不活性ガスとして窒素雰囲気下での気相熱分解により、4,5-ジヒドロ-2,4,5-トリフェニルイミダゾール、2,4,5-トリフェニルイミダゾールを生じる。
アジ化ベンジルは典型的なアジ化物であり、シュタウディンガー反応をはじめアジド基を必要とするほぼすべての反応で用いられる。
アルキンとはを起こす。
安全対策 他のアジ化アルキルと同様、アジ化ベンジルは爆発性を有するため、適切な注意のもと取り扱う必要がある。アジ化ベンジルの安定性は一般に比較的良好であるが、アジド基の高い反応性を考慮し、熱や光に対する保護のもと保管することが望ましい。
出典