ジイソプロピル亜鉛(英: Diisopropylzinc)は、化学式が ZnC6H14 で表される有機亜鉛化合物である。

自己触媒的かつエナンチオ特異的な反応である硤合反応において鍵となる試薬である。自然発火性を有し、空気や水との接触によって発火・炎上する。通常、トルエン溶液として販売されている。

合成 ジイソプロピル亜鉛は、ジエチルエーテル中で臭化亜鉛と臭化イソプロピルマグネシウムを反応させることにより得られる。後者は、2-ブロモプロパンと単体マグネシウムを反応させることによって得られる。

性質 ジイソプロピル亜鉛は空気と水に敏感で、自然発火性がある。室温の不活性条件下で安定なジメチル亜鉛とは異なり、ジイソプロピル亜鉛は0以上で分解する。

反応 ジイソプロピル亜鉛は、硤合反応において求核剤として作用する。ピリジン-3-カルバルデヒドやピリミジン-5-カルバルデヒドなどの化合物に付加する。この反応は、自己触媒的かつエナンチオ選択的に進行するという点で特異であり、少量の生成物エナンチオマーが強い誘導効果を発揮し、ほぼラセミ体の反応物から出発しても高いエナンチオマー過剰率の生成物が得られる。

アルキルヨウ化物とジイソプロピル亜鉛との反応により、他の有機亜鉛化合物も合成できる。ジエチル亜鉛を用いた同様の反応も可能だが、より厳しい条件が必要である。

参考文献