毛利 小五郎（もうり こごろう）は、『週刊少年サンデー』で連載されている青山剛昌原作の漫画作品、およびそれを原作とするテレビアニメなどのメディアミックス『名探偵コナン』の作品に登場する架空の人物。
アニメでの声優は神谷明（1 - 548話、劇場版第1作 - 第13作、『ルパン三世VS名探偵コナン』）→小山力也（553話 - 、劇場版第14作 - 、金曜ロードショー特別編3作品、本編以外の4作品）が担当する。ドラマでの俳優は陣内孝則が担当。
人物 毛利蘭の父親で江戸川コナンの保護者。妻は妃英理。「毛利探偵事務所」を経営する私立探偵で、前職は警視庁捜査一課強行犯係の刑事。上司に反抗して自ら退職。現在はコナンが彼に成り代わって推理することにより、世間では「眠りの小五郎」と称される名探偵だが、実態は「ヘボ探偵」「迷探偵」であり、作中におけるコミックリリーフでもある。
オールバックの髪型とちょび髭がトレードマーク。仕事では青色のスーツを着用する。年齢は38歳単行本78巻File.1 - File.7「ミステリートレイン」（アニメ701話 - 704話「漆黒の特急」）。。
一人称は基本的に「オレ」だが、初対面の相手や目上の者には「私（わたし／わたくし）」を使う。周囲からの呼称は、「（小五郎の）おじさん（コナン・吉田歩美から。コナンが心の中では『（小五郎の）おっちゃん』）」、「おっちゃん（新一・小嶋元太・服部平次・遠山和葉）」、「お父さん（蘭）」、「あなた（英理）」、「毛利君（目暮警部・阿笠博士・女の旧友）、「毛利（男の旧友、警察時代の元上司の大半）」「毛利さん（他の警察関係者・他人など）」、「煙の小五郎（横溝重悟）」、「小五郎君（工藤有希子）」、「オッサン・ボケナス（服部平次による蔑称）」、「小五郎さん（遠山和葉・大和警部など）」、「（毛利の）おじさま・おじさん（鈴木園子）」、「毛利先生（安室透）」、「毛利探偵・おじさん（灰原哀・円谷光彦）」、「小五郎ちゃん（雨城瑠璃）」がある。また、灰原はコナンと話した時「『迷』探偵」と呼んだことがある。
短気かつ暴力的な性格で、コナンが捜査に介入するとゲンコツを食らわせたり、依頼人に対して怒鳴ったりすることもある。また、コナンに眠らされた平次が推理を披露した際、納得できないことを理由に殴りつけたことがある単行本12巻File.7「マイクロフトでの集い」 - 13巻File.1「本当の姿」（アニメ57話 - 58話「ホームズフリーク殺人事件」）。極めつけには、テレビ局の企画を装った犯人によってコナンと平次が無人島に拉致監禁された事件で、金で雇われていただけの漁師を拷問にかけ、2人の監禁場所を突き止めたこともある単行本54巻File.9「東の高校生探偵」 - 55巻File.2「熱血探偵」（アニメ479話「服部平次との三日間」）。。また、睡眠中は大いびきをかいて寝ることが多く、アニメ版の初期は同じ部屋で寝ているコナンはよく彼のいびきに悩まされていた。
一方でかなりのお調子者でもあり、周囲から褒められたり自信満々に推理を披露したりすると舌を出し、「ナーッハッハッハ！」という高笑いを頻繁に見せる。
有名になってからはテレビやメディア出演により、収入を得ることも増えたが、それに比例する形で金遣いも荒くなっており、酒やギャンブル、遊興などへの浪費が多い。彼のせいで家計がさほど潤わないのは蘭の悩みの種になっており、彼女から小遣いを厳しく管理されている。別居している妻の英理からも、彼女の弁護士としての手腕と人脈にて金銭や収入面で助けられることがある単行本14巻File.1「写真があった!!」 - File.8「もう一人の…」（アニメ96話「追いつめられた名探偵! 連続2大殺人事件」）。。なお、埋蔵金伝説の類には興味がない模様単行本90巻File.10「宿里村の怪」（アニメ872話「コナンと平次の鵺伝説（鳴声編）」）。。
「眠りの小五郎」として、睡眠薬のCMの出演依頼が来たことがある（ただ寝ているだけでいいというもの）。原作では話を聞くなり憤慨して断っていた単行本13巻File.5「落ちる死体」 - File.7「花と蝶」（アニメ60話「イラストレーター殺人事件」）。が、劇場版第10作『探偵たちの鎮魂歌』で同様の依頼を受けた際は1000万円のギャラを提示され、「ぜひ！やらせていただきます！」と快諾していた。
英語はあまり得意ではなく、ロンドンを訪れた際にコナンや蘭の不在中はかなり困っていた単行本71巻File.3「名探偵の弟子」 - 72巻File.1「厄介な難事件」（アニメ616話 - 621話「ホームズの黙示録」）。。歴史や文学に関する知識としては、『三国志』については蘭に比べるとあまり詳しくないが、『南総里見八犬伝』単行本70巻File.7「犬伏家」 - File.11「仁義八行」（アニメ611話 - 613話「犬伏城 炎の魔犬」）。や武田信玄単行本86巻File.9「啄木鳥」 - 87巻File.2「鞭声粛々夜河を渡る」（アニメ810話 - 812話「県警の黒い闇」）。については詳しい。ミステリーへの関心は薄いようで、シャーロック・ホームズを「紙の上の人間」と侮蔑して顰蹙を買ったり、アガサ・クリスティの『そして誰もいなくなった』のタイトルを間違えた上に『ホームズ』シリーズの作者であるアーサー・コナン・ドイルの作品と勘違いしたりしていた。ただし、エルキュール・ポアロに因んで「毛利ポア郎」と自己紹介をしたことがある。
「集められた名探偵！工藤新一VS怪盗キッド」単行本30巻File.4「糾合」 - File.7「誑欺」（アニメ219話「集められた名探偵！工藤新一VS怪盗キッド」）。、『100万ドルの五稜星』では怪盗キッドに、『ルパン三世VS名探偵コナン』ではルパン三世にそれぞれ変装されている。両者から変装されたのは、小五郎と高木刑事の2名のみである。
氏名の由来は姓がモーリス・ルブラン、名が明智小五郎。
探偵業 初登場時は無精髭を伸ばし酒浸りで過ごしていた。その上、無名だった頃は名乗っても誰だか分かってもらえなかったりアニメ87話「鶴の恩返し殺人事件」（アニメオリジナル）。、明智小五郎や毛利衛と間違われたりすることもあった単行本7巻File.2「月影島への招待状」 - File.7「名前の秘密!!」（アニメ話「ピアノソナタ「月光」殺人事件」）。。
本来の小五郎はお世辞にも優秀とは言えない探偵だが、コナンが阿笠博士の発明した腕時計型麻酔銃と蝶ネクタイ型変声機を使い、小五郎に成り済まして事件を解決してきたため、「眠りの小五郎」と呼ばれて一躍全国的に有名になった。名前の由来はうつむいた状態で淡々と推理をするため、まるで眠っているように見えることから。しかし、事情を知らない者からは「居眠り小五郎」「煙の小五郎」単行本34巻File.8「雨のデジャビュ」 - File.10「晴れた記憶」（アニメ284話 - 285話「中華街 雨のデジャビュ」）。単行本51巻File.4「ため息潮干狩り」 - File.6「混入トリック」（アニメ443話 - 444話「ため息潮干狩り」）。「踊りの小五郎」アニメ215話 - 216話「ベイ・オブ・ザ・リベンジ」（アニメオリジナル）。などと呼び名を間違われることも多々ある。眠っている間に勝手に事件が解決するという不自然な現象に関しては、時に疑問を抱きつつも「自分が無意識に解決しているのだ」と得意気になっており、有名になってからは何かと「名探偵」を自称している。劇場版第17作『絶海の探偵』からは、金メッキ加工の名刺を大量に持ち歩いているアニメ839話「天狗の声が聞こえる」（アニメオリジナル）。。
「元・警視庁所属の刑事」という経歴にもかかわらず、単純明快な解決をする傾向が非常に強く、その上足を使った捜査を嫌って僅かな状況証拠や勘だけに頼ろうとする怠惰さから、コナンにも心中で呆れられている。そのため、行き当たりばったりかつ見当違いな推理で頭ごなしに犯人を決め付けてしまうことが多い上にアニメ88話 - 89話「ドラキュラ荘殺人事件」（アニメオリジナル）。アニメ21話「TVドラマロケ殺人事件」（アニメオリジナル）。アニメ110話 - 111話「料理教室殺人事件」（アニメオリジナル）。アニメ328話「バースデーワインの謎」（アニメオリジナル）。アニメ753話「シェアハウスの死角」（アニメオリジナル）。、密室殺人等の不可能犯罪に遭遇した場合は自殺か事故死と即断して捜査を打ち切るといった、ずさんな傾向もある単行本11巻File.8「修行の間」 - File.10「宙に浮く力」（アニメ52話 「霧天狗伝説殺人事件」）。アニメ789話「女王様の天気予報」（アニメオリジナル）。アニメ921話「殺意のあいのり」（アニメオリジナル）。。仮に周囲から不自然な点を指摘されても、名探偵としてのプライドを傷つけられたと考えて逆上するアニメ19話「エレベーター殺人事件」（アニメオリジナル）。アニメ95話「小五郎のデート殺人事件」（アニメオリジナル）。アニメ606話 - 607話「法廷の対決IV 裁判員小林澄子」（アニメオリジナル）。。
探偵業に関する根気や責任感にも欠けている面が多く見られる。仕事よりも酒やギャンブル、アイドル鑑賞といった趣味嗜好の方を優先するため、依頼人を競馬中継の観戦を理由に追い返そうとしたり単行本28巻File.3「偽りの人」 - File.5「恐怖の女」（アニメ220話 - 221話「偽りだらけの依頼人」）。、電話に出ることすら鬱陶しがって電話線コードを抜いてしまうこともあった。莫大な依頼料を提示されたり単行本72巻File.11「時の番人」 - 73巻File.2「時の支配者」（アニメ632話 - 633話「時の番人の刃」）。依頼主が美人であればやる気を出すが、それでも酒で歓待されれば仕事そっちのけで夢中になり単行本35-36巻（アニメ291 - 293話「孤島の姫と龍宮城」）。、捜査が行き詰まってしまうとあっさり投げ出すか適当に切り上げてしまう無責任ぶりを見せている。また、依頼者が男性の場合だと冷淡さや薄情さまで見せることもあるアニメ975話「妻探しの秘密」（アニメオリジナル）。。自らのいい加減な推理で冤罪未遂を繰り返してもなお、自信満々に見当違いな推理を披露し続けているが、アニメ版では間違った推理で追い詰めた容疑者が自殺してしまった際、探偵事務所の看板を下ろして責任を取ろうとした事もあったアニメ540話 - 541話「毛利小五郎探偵廃業の日」（アニメオリジナル）。。
極めつけは「資産家の命を狙う者を突き止めたら1000万円」という高額報酬の依頼を受けた際、簡単そうな事件だったため、調子に乗って300万円分の前祝いをするも、依頼主が証拠品を杜撰に扱ったせいで捜査に行き詰まってしまう。その補填のため、競馬に手を出すも今度は500万円の損失を出し、およそ800万円の赤字を抱えてしまったこともある
一方、旧友や妻の英理が絡むと、コナンの助けを得ながらも自力で事件を解決することがあり、コナンが解けなかった謎や正しく推理できなかった部分までも完璧に解いている場合すらある劇場版第9作『水平線上の陰謀』。単行本62巻File.2「イカロスの翼」 - File.4「ケガの功名」（アニメ528話 - 529話「柔よく謎を制す」）。。アニメではコナンと出会う前に、探偵として自力で殺人事件のトリックを暴いたこともあるアニメ979話「探偵を引きずり回す」（アニメオリジナル）。。
コナンが探偵事務所に同居するようになってから、小五郎が行く場所では何かしらの事件がよく起こるため、目暮警部らからは「疫病神」「死神」呼ばわりされるようになる。北海道警察の田村刑事には「行く先々で事件が起きる呪われた探偵」と呼ばれた単行本22巻File.4「北斗星」 - File.7「終着駅」（アニメ144話 - 145話「上野発北斗星3号」）。。
刑事時代の経験から捜査の基本は熟知しており、大体の死因や死亡推定時刻は鑑識・司法解剖を待たずに自力で特定できる。また、携帯電話と盗聴の関連性について説明したこともある。尾行や偽名を使った侵入、探し物や素行調査などの業務は無難にこなしている。
物語に世良真純や安室透、沖矢昴といったコナンに匹敵する推理力を持つキャラクターが増加するにつれ、「眠りの小五郎」を披露する場面は減少傾向にある。それに伴い、小五郎が覚醒状態で推理をする場面も増えてきている。
劇場版では、第1作『時計じかけの摩天楼』の冒頭、第2作『14番目の標的』、第17作『絶海の探偵』、第21作『から紅の恋歌』、第26作『黒鉄の魚影』で「眠りの小五郎」を披露している。
探偵としての弟子に安室透と脇田兼則がいるが、彼らは弟子入りを装って小五郎の調査のために潜入している（小五郎は2人の素性を一切知らない）。
黒ずくめの組織との接触はほとんどないが、一度だけ誤解されて命を狙われたことがある。しかし、この時は小五郎本人にその自覚がないままFBIの赤井秀一らによってその計画は阻止されたため、助かっている。この他にも、犯人と対峙する探偵という立場上、何度か生命の危機に瀕している。小五郎に恨みを持つ脱獄犯が雇った殺し屋にワイヤーで首を吊られて殺されかけたこともあるが、コナンにより間一髪で救出されているアニメ24話「謎の美女記憶喪失事件」（アニメオリジナル）。。劇場版第3作『世紀末の魔術師』では、ラスプーチンの悪口を言ったことが原因で犯人から狙撃されたが、未遂に終わっている。
作中で具体的な収入面についての言及はあまりなく、『コナンドリル』では調査料やメディア出演と講演など、副業収入の推計を連載年数（週刊少年サンデー2003年2号まで）で割ると少なすぎるため、事務所は2、3階が内部で繋がるメゾネットタイプながらそれぞれ別に玄関がある特殊な造りであることから、この建物は持ちビルで親から相続してビルの1階で喫茶店『ポアロ』を営んでいるマスターからテナント収入を得ていたと考察されている。また、家計は別居しているとはいえ、英理くらいしか管理していると思われる人物はおらず、報酬を得ても一旦英理のところへ行ってから、小遣いが渡されているためという説が提唱されている。仕事嫌いの小五郎が警察を辞めて探偵として独立したのは、上司であった目暮から「自分も辛い」もしくは「英理の弁護士としてのキャリアに傷がつく」とでも言われて心情を理解して辞職。黒木昭雄が話す「家が商売をしているなど、収入のアテがある刑事が辞めさせやすい」ことから、目暮もそれに触れて別の道へ進むのを促した可能性を挙げられている。
経歴 出身高校は新一や蘭と同じ帝丹高校（英理や工藤有希子とは同級生）単行本40巻File.10「小五郎大失態」 - 41巻File.3「闇の男爵夫人（ナイトバロニス）登場!」（アニメ333話 - 334話「似た者プリンセス」）。で、 大学は米花大学卒業単行本72巻File.5「ヤバイ死に様」 - File.7「偽りの足」（アニメ625話 - 626話「絶叫手術室（オペルーム）」）。。中学校の同級生に女優の雨城 瑠璃（うじょう るり、声 - 島津冴子）がいる単行本37巻File.2 - File.4「小五郎の選択」（アニメ305話 - 306話「見えない容疑者」）。。本人の高校時代は「硬派で通っていた」と語っているが、中学時代を知る瑠璃曰く、その頃からスケベだったらしい。大学が帝丹ではなく、米花なのは柔道の腕がいいため、スポーツ推薦や一芸入試を受けた可能性や、内部進学（とみられる）に必要な成績が不足していた説が考えられている。
妻の英理とは学生結婚という形で結婚した。アニメ版では新婚当時は生活が苦しく、収入を得るために家庭教師のアルバイトをしていたことが明かされているアニメ150話 - 151話「自動車爆発事件の真相」（アニメオリジナル）。。
かつて警視庁捜査一課強行犯係に勤めていた。しかし、刑事時代も的外れな推理で捜査を混乱させることが多かったらしく、目暮警部からは「お前のおかげでほとんど迷宮入りになった」と呆れられている単行本1巻File.6「迷探偵を名探偵に」 - File.9「不幸な誤解」（アニメ3話「アイドル密室殺人事件」）。。ただし、阿笠博士は「あれでも昔は敏腕刑事じゃったんじゃから」と評している単行本1巻File.2「小さくなった名探偵」 - File.5「もう一人の犯人」（アニメ2話「社長令嬢誘拐事件」）。。
捜査一課配属中に起きたある事件が原因で、妻の英理とは離婚こそしていないものの、10年前より別居している。
人間関係 コナンとの関係 コナンを「小僧」や「ガキ」、「坊主」と呼ぶことが多く、名前で呼ぶ事は少ないが、アニメ版では事件調査に介入しようとした彼を叱ったり「眠りの小五郎」状態の時はきちんと名前で呼ぶこともある。警察関係者の多くとは対照的に、コナンや少年探偵団のような子供が捜査に加わることには否定的で、現場から乱暴に追い出したりゲンコツを食らわせたりと、厳しい態度をとっている(調査に支障が出ることと、元刑事という立場から、彼らを危険から守るためという理由もある)単行本6巻File.9「祭りの夜」 - 7巻File.1「写真のワナ」（アニメ9話「天下一夜祭殺人事件」）。。
一方で、コナンと将棋単行本10巻File.9「吹雪が呼んだ惨劇」 - 11巻File.1「話すテーブルクロス」（アニメ46話「雪山山荘殺人事件」）。やババ抜き単行本97巻File.2「探偵の目」 - File.6「ヤバい感じが」（1003話 - 1005話「36マスの完全犯罪（パーフェクトゲーム）」）。に興じたり、蘭が不在の日にコナンを外食に連れて行くこともある単行本73巻File.3「死ぬほど美味いラーメン」 - File.5「眼鏡越しの真実」（644話 - 645話「死ぬほど美味いラーメン」）。。また、コナンが拳銃強盗に撃たれたり、爆弾事件に巻き込まれて負傷した際には、彼の身を案じて病室で付きっきりで見守るなど、保護者としての自覚を窺わせる場面も多い劇場版第1作『時計じかけの摩天楼』。。また、前述のコナンへの乱暴的な注意や体罰も話が進む毎に徐々に減少している。
コナンの小学1年生とは思えない推理力や、頭脳を疑問視することはあるものの、大抵は周囲の称賛を受けて忘れてしまったり単行本11巻File.2「生放送中の死」 - File.4「緊急推理ショー」（アニメ31話「テレビ局殺人事件」）。、たまたま見せたコナンの幼稚なミスを見て考え過ぎだと判断してしまったりするため単行本2巻File.1「割のいい尾行」 - File.3「写真は語る」（アニメ38話「赤鬼村火祭殺人事件」）。アニメ53話「謎の凶器殺人事件」（アニメオリジナル）。、現在でもただの賢い子供として受け入れている状態である。
新一との関係 工藤新一の事は有希子の一人息子で、蘭の幼馴染として幼少時からよく知っているが、新一が高校生探偵として活躍していた時期は、探偵の仕事を奪われたと思い込んでおり、あまりいい印象を持っておらず、蘭との交際についても批判的な言動が多い。しかし、新一の推理力の高さは認めているほか、蘭が新一に想いを寄せていることにも気付いている模様で、「大事な娘をたぶらかしやがって」などと文句を言いつつも、内心では新一への愛情を大切に見守ってもいる。また、「探偵坊主」などと嫌味を込めて呼ぶことも多いが、普段の呼び方は「新一」。
蘭との関係 家庭内ではケチであり、蘭に碌に私物を買い与えようとしないほどであるため（蘭の私物の殆どは、別居中の英理が買い与えた物らしい）、生活態度や性格について諌められることが多い。反対に蘭の証言に対して「ガキは黙ってろ！」と怒鳴ることもある。
しかし、心の奥底では父親としての愛情に溢れており、蘭が窮地に陥った時には、危険な状態へ身を挺してまで助けようとしたり単行本18巻File.3「初恋の人…」 - File.5「心は開く!?」（アニメ100話 - 101話「初恋の人想い出事件」）。単行本79巻File.6「吸血鬼の館」 - 80巻File.1「殺人鬼の計画」（アニメ712話 - 715話「服部平次と吸血鬼館」）。、蘭が恥ずかしい思いをした際には、激しい怒りを露わにしたりする単行本40巻File.4「思い出のテニスコート」 - File.6「声が出ない…!?」（アニメ331話 - 332話「疑惑の辛口カレー」）。単行本62巻File8「死羅神様」 - File10「正体」（アニメ522話「新一の正体に蘭の涙」）。。
英理との関係 「妃法律事務所」を経営している弁護士の妃英理を妻に持つが、彼女とは別居中である。英理とはたまに会っても幼稚な口喧嘩を繰り広げており、「グズで不潔で女たらしで飲んだくれでいいかげんな男」と散々な評価を下されている。普段から一変して冴え渡った推理を見せる「眠りの小五郎」に関しても、次第に疑いを強められている。
だが、英理が紛失した指輪をひそかに見つけ出したり単行本17巻File.3「三つの謀」 - File.5「忘れちゃいない」（アニメ114話 - 115話「スキューバダイビング殺人事件」）。、英理がファンだった野球選手のサインボールを渡そうとしたり単行本45巻File.6「秀吉の大返し」 - File.8「大空の裏道」（アニメ371話 - 372話「物言わぬ航路」）。、誕生日に5万円のネックレスを贈ったり単行本68巻File.2「妃英理の災難」 - File.4「最高の誕生日」（アニメ589話 - 590話「最悪な誕生日（バースデー）」）。、英理が重体に陥った時劇場版第2作『14番目の標的』。や、病気で入院した時単行本84巻File.6「ギスギスしたお茶会」 - File.8「高速の飛沫血痕」（アニメ770話 - 771話「ギスギスしたお茶会」）。に大慌てで病院に駆け付けたり、英理が誘拐された際には、発見時にビルの4階まで雨樋を伝って駆け上がったりする単行本93巻File.3「英理、増殖す」 - File.5「英理、SOS」（アニメ901話 - 902話「妃弁護士SOS」）。など、英理への深い愛情を覗かせることも多い。英理に戻ってきて欲しいと願い出たこともあるが、彼女は聞いていないふりをして小五郎の発言をMDで録音していた単行本27巻File.1「身から出た錆」 - File.3「思い切って…」（アニメ199話 - 200話「容疑者・毛利小五郎」）。。英理へのプロポーズの言葉は「お前のことが好きなんだよ、この地球上の誰よりも」劇場版第4作『瞳の中の暗殺者』。である。
『コナンドリル』では、表面上はダメ人間のように描かれつつ、主要キャラクター中唯一の成人であり、柔道や射撃の高い技能に加え、実娘の蘭だけでなく、突然現れたコナンを養育する優しさも併せ持ち、浮気を知った英理に頭が上がらない姿も、実は妻を立てる男の気配りで、正義だけで世の中が成り立っていないことを把握しているような思考が、精神的な行き違いを生み、夫婦別居の要因となった可能性を指摘している。
新一の両親との関係 新一の父親であり、自身の刑事時代に目暮が捜査協力を依頼していた工藤優作のことも「所詮は小説家」と、目暮ほど信用はしていない様子。ただし『ベイカー街の亡霊』では「工藤先生」と呼び原作・TVシリーズと比較して丁寧な姿勢で接している劇場版第6作『ベイカー街の亡霊』。。
工藤有希子とは高校生時代から妻の英理共々友人であり、「有希ちゃん」「小五郎くん」と呼び合うほど親しく、毛利家と工藤家は家族ぐるみの長い付き合いとなっている。
警察関係者や学生時代の同級生などとの関係 学生時代または刑事時代の関係者と鉢合わせることも多いが、男女を問わず関係は良好である。アニメオリジナルストーリーや劇場版では、大学時代に家庭教師をしていた教え子や、ゼミの後輩だった女性が登場している劇場版第5作『天国へのカウントダウン』。。
上下関係に関して厳しく、目暮や弓長、小田切警視長といった警察官時代の上司たちにはひたすら低姿勢であるのに対し、コナンや少年探偵団、服部平次や高木、千葉などの目下・年下に対しては、高圧的かつ暴力的に振る舞うことも少なくない。こういった振る舞いは、目暮たち警察官の面々からも時に白い目で見られている。
的外れな推理で捜査を混乱させがちであるため、神奈川県警の横溝重悟からは、半ば厄介者扱いされる形で鬱陶しがられている。長野県警の大和敢助と諸伏高明に至っては、小五郎の推理を聞き流し、むしろコナンの意見の方を聞き入れている。一方、山村ミサオと横溝参悟は小五郎を信奉しており、小五郎が的外れな推理をしても信じ込んでしまう劇場版第13作『漆黒の追跡者』。。
また、平次の推理力も認めてはいるが、自分の方が優れていると思い込んでいる単行本35巻File.11「デス・アイランド」 - 36巻File.「姫と龍宮城」（アニメ291話「孤島の姫と龍宮城」）。。
灰原や歩美、元太、光彦、阿笠博士との関係 コナン以外の少年探偵団のメンバーおよび阿笠博士との関わりは極端に薄く、作中において小五郎が名前を呼んだことがあるのは元太と阿笠博士のみである。
先述の通り、基本的に元太らに対しても粗野な言動が目立つが、『ハロウィンの花嫁』において灰原を庇うなどの描写もあり、コナン同様に嫌っている訳では無い。 信念 「どんな理由があっても殺人者の気持ちなんて解りたくない」という信念を持っており単行本9巻File.4「小五郎の同窓会」 - File.6「弁慶の仁王立ち」（アニメ27話 - 28話「小五郎の同窓会殺人事件」）。、相手を問わず、いかなる事情があっても犯人を絶対悪として非難する態度を取る。また、犯人を一喝したり、説教したりすることもある劇場版第2作『14番目の標的』、第8作『銀翼の奇術師』など。。コナン（新一）や平次と同様に、犯人を死なせることはせず、更生の見込みがある犯人に対しては積極的にアフターケアを行う姿勢を取っているアニメ553話「ザ・取調室」（アニメオリジナル）。。
金の力に弱いことを思わせる描写も多いが、汚いお金の稼ぎ方は嫌う劇場版第10作『探偵たちの鎮魂歌』。。普段はモラルに欠けた行いをすることが多い一方で、通夜で事件について聞けると喜ぶ平次を諭す倫理観も見せている単行本28巻File.6「人魚の呪い？」 - File.10「報われぬ心」（アニメ222話 - 224話「そして人魚はいなくなった」）。。また、事件解決のヒントとなることでも遺族や被害者にとって辛いことや立ち入ったことなどは聞かないようにしているアニメ210話 - 211話「五彩伝説の水御殿」（アニメオリジナル）。。
コナン（新一）や平次と違って自分とは無関係な事件に興味本位で首を突っ込んだりはしないことが信条と述べており、蘭に対してもそれをしないよう戒めているアニメ196話「見えない凶器 蘭の初推理」（アニメオリジナル）。単行本87巻File.10「ビッグカップル誕生!?」 - 88巻File.1「バックヤードの虚像」（アニメ822話 - 823話「容疑者は熱愛カップル」）。。その一方で自己顕示欲・英雄願望が強く、テレビ番組に出演した際カメラの前で堂々とVサインをしたため、高校時代の同級生がそれを理由に小五郎には頼まず安室透に依頼したことがある単行本75巻File.9「プライベートアイ」 - File.11「炎へと回帰する運命」（アニメ667話 - 668話「ウェディングイブ」）。。
特技 蘭が空手の達人であるのに対し、小五郎は柔道の達人である。作中では犯人を捕らえる際にその技の切れを見せており、特に決め技の一本背負いは大柄な男性すら投げ飛ばすほど。劇場版では相手を叩きつけて地面にめり込ませたり劇場版第7作『迷宮の十字路』。、凶悪な海賊を倒す腕前を見せている劇場版第23作『紺青の拳』。。男性は容易く制圧できるが、「女とは戦わない主義」を掲げている。なお、妻の英理にもこの一本背負いを伝授しているが、彼女には「小五郎と出会って得たものは、娘の蘭と一本背負いくらい」とぼやかれている単行本11巻File.5「大事な人!?」 - File.7「二つの謎」（アニメ32話「コーヒーショップ殺人事件」）。。