ガングリオシド

ガングリオシド（Ganglioside）とは、糖鎖上に1つ以上のシアル酸（N-アセチルノイラミン酸：略称 NANA、Neu5Ac）を結合しているスフィンゴ糖脂質の一種である。現在40種類以上が発見されており、それぞれN-アセチルノイラミン酸の数と位置が異なっている。

ガングリオシドは細胞膜表面の脂質ラフトに集中して存在し、細胞のシグナル伝達を調節している。また、免疫学的に重要な働きをしていることがわかっている。

かつて、天然、もしくは半合成のガングリオシドは神経変性疾患の治療に役立つ可能性が指摘されていた。しかし、現在では、ガングリオシド注射の副作用によって神経変性が誘発される危険性が指摘されている。

インフルエンザウイルスのヘマグルチニンは、特定のガングリオシドと結合することで細胞に感染する。

主なガングリオシド種類 GD1a GD1b GD2 GD3 GM1 GM2 GM3 GT1b

構造

GM2-1 = aNeu5Ac(2-3)bDGalp(1-?)bDGalNAc(1-?)bDGalNAc(1-?)bDGlcp(1-1)Cer GM3 = aNeu5Ac(2-3)bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer GM2,GM2a(?) = bDGalpNAc(1-4)[aNeu5Ac(2-3)]bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer GM2b(?) = aNeu5Ac(2-8)aNeu5Ac(2-3)bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer GM1,GM1a = bDGalp(1-3)bDGalNAc[aNeu5Ac(2-3)]bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer asialo-GM1,GA1 = bDGalp(1-3)bDGalpNAc(1-4)bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer asialo-GM2,GA2 = bDGalpNAc(1-4)bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer GM1b = aNeu5Ac(2-3)bDGalp(1-3)bDGalNAc(1-4)bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer GD3 = aNeu5Ac(2-8)aNeu5Ac(2-3)bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer GD2 = bDGalpNAc(1-4)[aNeu5Ac(2-8)aNeu5Ac(2-3)]bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer GD1a = aNeu5Ac(2-3)bDGalp(1-3)bDGalNAc(1-4)[aNeu5Ac(2-3)]bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer GD1alpha = aNeu5Ac(2-3)bDGalp(1-3)bDGalNAc(1-4)[aNeu5Ac(2-6)]bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer GD1b = bDGalp(1-3)bDGalNAc(1-4)[aNeu5Ac(2-8)aNeu5Ac(2-3)]bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer GT1a = aNeu5Ac(2-8)aNeu5Ac(2-3)bDGalp(1-3)bDGalNAc(1-4)[aNeu5Ac(2-3)]bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer GT1,GT1b = aNeu5Ac(2-3)bDGalp(1-3)bDGalNAc(1-4)[aNeu5Ac(2-8)aNeu5Ac(2-3)]bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer OAc-GT1b = aNeu5Ac(2-3)bDGalp(1-3)bDGalNAc(1-4)aXNeu5Ac9Ac(2-8)aNeu5Ac(2-3)]bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer GT1c = bDGalp(1-3)bDGalNAc(1-4)[aNeu5Ac(2-8)aNeu5Ac(2-8)aNeu5Ac(2-3)]bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer GT3 = aNeu5Ac(2-8)aNeu5Ac(2-8)aNeu5Ac(2-3)bDGal(1-4)bDGlc(1-1)Cer GQ1b = aNeu5Ac(2-8)aNeu5Ac(2-3)bDGalp(1-3)bDGalNAc(1-4)[aNeu5Ac(2-8)aNeu5Ac(2-3)]bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer GGal = aNeu5Ac(2-3)bDGalp(1-1)Cer

aNeu5Ac = 5-アセチル-α-ノイラミン酸（5-acetyl-α-neuraminic acid） aNeu5Ac9Ac = 5,9-ジアセチル-α-ノイラミン酸（5,9-diacetyl-α-neuraminic acid） bDGalp = β-D-ガラクトピラノース（β-D-galactopyranose） bDGalpNAc = N-アセチル-β-D-ガラクトピラノース（N-acetyl-β-D-galactopyranose） bDGlcp = β-D-グルコピラノース（β-D-glucopyranose） Cer = セラミド (general N-acylated sphingoid)

出典

ガングリオシド

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