黒田 孝高（くろだ よしたか、）は、播磨国の姫路生まれで戦国時代から江戸時代初期にかけての武将・軍師。キリシタン大名でもあった（洗礼名はドン・シメオン）。織田家（羽柴秀吉の重臣として）、豊臣家に重用され、筑前国福岡藩祖となる。
諱（実名）は初め祐隆（すけたか）、孝隆（よしたか）、のち孝高（よしたか）といったが、通称をとった黒田 官兵衛（くろだ かんべえ）、あるいは剃髪後の号をとった黒田 如水（くろだ じょすい）（隠居名であるが）としても広く知られる。軍事的才能に優れ、豊臣秀吉の側近として仕えて調略や他大名との交渉など、幅広い活躍をする。竹中重治（半兵衛）とともに秀吉の参謀と評され、後世「両兵衛」「二兵衛」と並び称された福本日南『黒田如水』。
生涯 出身 黒田氏は、『寛永諸家系図伝』などによれば、賤ヶ岳山麓の近江国伊香郡黒田村（現在の滋賀県長浜市木之本町黒田）の出身とされるが、定かではない。
孝高の祖父・黒田重隆の代に備前国邑久郡福岡村から播磨国に入り、龍野城主・赤松政秀、後に守護・赤松晴政重臣で御着城（現在の姫路市東部）を中心に播磨平野に勢力を持っていた戦国大名の小寺則職・政職父子に仕えた。
小寺氏は黒田氏を高く評価し、天文14年（1545年）に重隆を姫路城代に任じた。重隆の子、黒田職隆には政職の養女を嫁がせ、小寺姓を名乗らせた。
播州時代 天文15年（1546年）11月29日、孝高は黒田職隆の嫡男として、播磨国の姫路に生まれた貝原益軒『黒田家譜』。幼名は万吉。
永禄2年（1559年）、母親を亡くし、文学に耽溺したと言われる。
永禄4年（1561年）、小寺政職の近習となる。
永禄5年（1562年）、父と共に土豪を征伐し、初陣を飾る。この年から「小寺官兵衛」を名乗っている。
永禄7年（1564年）、室津の浦上清宗が、婚礼当日に敵対する赤松政秀に攻められ、父・政宗とともに討たれる事件があったが、清宗の妻を孝高の姉妹と見る向きもある。
永禄10年（1567年）頃、孝高は父・職隆から家督と家老職を継ぎ、小寺政職の姪にあたる櫛橋伊定の娘・光（てる）を正室に迎え、姫路城代となった。また、従兄弟の明石則実との同盟を結ぶ。
永禄11年（1568年）9月、放浪中の足利義昭が織田信長と美濃国で会見して上洛を要請し、三好三人衆を退けて室町幕府15代将軍となる。
永禄12年（1569年）、大友宗麟と多々良浜で交戦中であった毛利元就の背後をつく形で、尼子氏の残党が出雲国で再興のために決起する（尼子再興軍の雲州侵攻）。尼子再興軍は但馬国の山名祐豊や備前国の浦上宗景らに後援されており、元就は義昭、信長に救援を要請した。
また、龍野の赤松政秀は以前より娘のさこの方を義昭の下に遣わすなどして将軍家と誼を結んでおり、 守護職を奪取されることを恐れた赤松宗家の義祐は浦上宗景と連携し政秀への挟撃を画策する。これを受けて政秀は義昭、信長に救援を要請した。
8月、但馬に木下秀吉軍、播磨に池田勝正軍が進軍し、同時に浦上家家臣の宇喜多直家が宗景に対し反旗を翻す。信長は毛利家に対し柴田勝家、丹羽長秀らの増援も予定しており、天神山城の浦上宗景を根切りにすると伝達。挟撃を逃れた赤松政秀は、孤立無援となった小寺家への攻勢に向かった。政秀は3000の兵を率いて姫路城へ進軍。 小寺政職は池田勝正、別所安治らに攻められ、 孝高には300の兵しかなかったが、奇襲攻撃を仕掛けるなど、2度にわたり戦い、三木通秋の援軍などもあって撃退に成功する（青山・土器山の戦い）。信長は但馬、播磨方面の軍勢を引き上げさせ同時期に侵攻していた伊勢方面へと戦力を集中させた。宇喜多直家は浦上宗景に降伏し和議を締結。11月、援軍と兵力を失った赤松政秀は龍野城を浦上宗景に攻められ降伏、後に毒殺された。この後、摂津で三好三人衆が一旦は勢力を立て直し、信長包囲網が張られ、義昭と信長の関係も険悪になり始める。
元亀4年（1573年）4月、東播磨の三木城主・別所長治（安治の子）が小寺家へ攻め込む（印南野の戦い）。9月、信長が義昭を追放。12月、浦上宗景が信長と和睦し、信長は宗景に対して播磨、備前、美作の3ヶ国の支配権を与えた。これを危ぶんだ小寺家では、孝高の甥に当たる浦上久松丸を宇喜多直家に送り込み、反宗景勢力を支援した。
天正3年（1575年）、信長の才能を高く評価していた孝高は、主君・小寺政職に長篠の戦いで武田勝頼を破っていた織田氏への臣従を進言。7月、羽柴秀吉の取次により岐阜城で信長に謁見し、信長から名刀「圧切長谷部」を授かる。さらに年明けには政職にも、赤松広秀（政秀の嫡子）、別所長治らと揃って京で謁見させる（『信長公記』）。一方で9月には、浦上宗景が宇喜多直家に敗れ小寺氏の元に落ち延びてくる。
天正4年（1576年）2月、義昭は毛利輝元（元就の嫡孫）の領内の鞆の浦へ逃れた。7月、輝元の叔父・小早川隆景配下の水軍の将・乃美宗勝が、信長の水軍を破る（第一次木津川口の戦い）。
天正5年（1577年）1月、孝高は梶井門跡領安室郷の代官になった（「三千院円融蔵文書」）。その際の契約は、年貢70石のうち、代官として孝高が20石を取り、残りの50石を納入するというものであった。こうした荘園代官としての経済活動を通じて、孝高が小寺氏配下での地位を高めていた様子が窺える。
5月、毛利氏は本願寺勢力に属していた播磨の三木通秋と同盟し、乃美宗勝を通秋の所領である英賀に上陸させた。孝高は500の兵で逆に奇襲をし、5,000の兵を退ける（英賀合戦）『黒田家文書』。 なお信長は荒木村重に宛てた書状で孝高の戦功を賞し、村重はその旨を孝高宛の書状にて伝達している。村重はその中で「あなたの働きを安土城にて信長に申し上げた。我々にとっても大変喜ばしいことだ」などと記しており、両者の間で何らかの協力関係が結ばれていたことが窺える。
この戦いの後、10月に長男の松寿丸（後の黒田長政）を人質として信長の元へ送る。これは信長が播磨諸侯に人質の提出を命じたものの、主君の政職が嫡子・氏職が病弱であることを理由に、松寿丸を代わりに提出させたためとされる。
また秀吉は10月15日、孝高に対して「条々」と題する五箇条の起請文を出し、互いの入魂を誓っている。その二条目では「如何様の儀候共、直談を以て相澄ますべき事」と、今後はどのようなことも直談をもって話し合うとしている。また五条目では「あがの事、御才覚尤もに候」と、英賀合戦での戦功を賞している。
10月、信長は信貴山城の戦いで松永久秀を討伐した後に、秀吉を播磨に進駐させた。孝高は一族を父の隠居城である市川を挟んで姫路城の南西に位置する飾東郡の国府山城に移らせ、居城であった姫路城本丸を秀吉に提供し、自らは二の丸に住まい、幕僚として活躍するようになる。月末には秀吉は、弟の羽柴秀長を但馬国の生野銀山を管轄する太田垣景近の竹田城攻めに向かわせる（11月4日落城）。孝高は秀吉本隊の上月城攻めに従い、竹中重治と共に佐用城を攻略する(『信長公記』)。上月城は、以前に浦上宗景と共に毛利氏と戦っていた尼子勝久、山中幸盛ら尼子遺臣団が城代を任される。
織田家臣時代 天正6年（1578年）3月、別所長治がほとんどの周辺豪族を引き込んで反旗を翻し（三木合戦）、これに毛利氏が呼応する。4月、海から宇喜多直家軍7,000と雑賀衆の兵が、別所重宗の守る別府（べふ）の阿閉城に攻め込んできた際には孝高が1,000の兵で救援に向かい防ぎ退ける。しかし、7月に秀吉本隊は信長の指示に従い、尼子遺臣団を残して上月城を放棄し、書写山まで撤退した。また秀吉は7月23日付で孝高に対して直筆の書状を送っており、秀吉はその中で、「其の方の儀は、我ら弟の小一郎め同然に心やすく存じ候」、「何事を皆々申すとも、其の方直談を以て、諸事御さばきあるべく候」と、孝高への信頼の旨を記している。
双方の調略も激しさを増し、孝高は宇喜多直家の重臣である戸川秀安と交渉を行う。しかし、今度は織田家の重臣で摂津国を任されていた荒木村重が信長に対して謀反を起こし、有岡城（伊丹城）に籠城した（有岡城の戦い）。この時、主君の小寺政職も村重に呼応しようとしたために、10月、孝高は村重を翻意させるために有岡城に乗り込んだが、成功せず逆に幽閉される。
天正7年（1579年）10月16日、孝高は家臣の栗山利安によって、有岡城から救出された。なお、孝高は1年間にわたり狭い牢に閉じ込められていたため、その足は不自由になっていた。11月19日、本丸を残すのみとなっていた有岡城が開城した。
天正8年（1580年）1月、秀吉は2年間の難攻の末にようやく別所長治の三木城を陥とした。小寺政職も、信長の嫡男・織田信忠によって討伐されて鞆の浦へ逃がれ、大名としての小寺氏は滅んだ。織田家臣として秀吉の与力となり、名字に黒田を用いたのはこれ以降と考えられている。7月、秀吉より姫路城普請を命じられる。9月、揖東郡福井庄（網干周辺）に1万石を与えられる。また秀吉の取りなしにより、嫡男である黒田長政と蜂須賀正勝の娘である糸姫との婚姻が成立した。
天正9年（1581年）6月、前年に降伏した山名豊国を追放して3月に吉川経家を城主に迎え入れていた因幡国の鳥取城へ、秀吉は再び出兵（第二次鳥取城攻め）し、これに孝高も加わる。策略により若狭国などの商人が周辺の米を買い占めた上で包囲して補給路を絶ち、更に城周辺の人家を孝高らの隊が襲撃、住民の多くを鳥取城に避難させた上で兵糧攻めを行ったため、城内の兵糧は短期間で枯渇、飢餓で凄惨極まりない状況に追い込まれ、3ヶ月で降伏を余儀なくされた。天正8年から10年頃に孝高は、毛利氏と結んだとされる淡路島の由良城主・安宅河内守攻め、志知城から信長側に付いた阿波国の三好氏の支援などに、小西行長らとともに関わっている。
天正10年（1582年） 2月、蜂須賀正勝と共に羽柴軍の先陣として備中方面へ進軍。備前児島の高畠和泉守が毛利から離反し、宇喜田家に人質を出したことを秀吉に伝えている。海上の要衝小串を抑える高畠氏の離反により制海権安定の目処が立ち、これを受けて秀吉は孝高に対し動静を注視し報告を怠らないよう求め、児島方面の状況が安定すれば軍勢を出し、自らも出陣する心積もりを述べている。
同月下旬、吉備津神社と禁制について交渉する。3月、孝高と正勝は乃美宗勝に対する調略を行ったが、宗勝はこれを受け入れなかった。なお調略は宗勝の嫡男である盛勝に対しても個別で行われており、盛勝の動向がこれ以降不明となることから、盛勝は調略に応じようとしたところを宗勝に抑えられたのではないかという指摘もある。
5月、毛利氏の武将・清水宗治が守る備中高松城攻略に際し、秀吉は巨大な堤防を築いて水攻めにしたが上手く水をせき止められなかった。これに対し、孝高は船に土嚢を積んで底に穴を開けて沈めるように献策し、成功させたと言われる。
豊臣家臣時代 6月2日、高松城攻めの最中、京都で明智光秀により本能寺の変が起こり、信長が横死した。変を知った孝高は秀吉に対して、毛利輝元と和睦して光秀を討つように献策し、中国大返しを成功させたという逸話がある。山崎の戦いでは羽柴秀長と共に天王山に布陣し、裾野の中川清秀隊を追い落とそうとする明智軍と戦闘を繰り広げた。その後の清洲会議では、蜂須賀正勝、中村一氏と共に秀吉の伴として随行したことが『川角太閤記』に見える。
9月頃より、毛利氏・宇喜多氏の国境線確定交渉を行い、蜂須賀正勝とともに毛利側の安国寺恵瓊と交渉した。この頃毛利領にいた足利義昭から帰京に向けた取りなしを依頼され、その仲介の謝礼として足利家伝来の名刀である「菊一文字」を贈られている。
天正11年（1583年）、大坂城の縄張りに当たる。秀吉と柴田勝家との賤ヶ岳の戦いでは、佐久間盛政の攻撃に遭って中川清秀の部隊が壊滅し、続いてその攻撃を受けることとなったが守り抜いた賤ケ岳合戦:黒田官兵衛も参戦していた…秀吉の古文書発見（毎日新聞2013年5月10日）。
天正12年（1584年）、小牧・長久手の戦いの当初においては、大坂城で留守居役を務めている。黒田長政らは岸和田の戦いで根来盛重、鈴木重意、長宗我部元親らの兵を破った。中入りの時期には、蜂須賀正勝らとともに本営の備えとして召喚され、小牧山包囲からの撤退戦となった5月1日の織田信雄・徳川家康連合軍との二重堀砦の戦いで、木村重茲らと殿軍を務めている。7月、二重堀砦の戦いの最中の無断離脱を問われ改易された神子田正治の山崎城を含む播磨国宍粟郡を与えられ5万石の大名となった。またこの頃、秀吉の後継者である羽柴秀勝と毛利輝元の養女との婚姻における調整に当たっている。12月の婚儀に際しては輝元養女の一行を正勝と共に迎え入れ、祝言の実務を取り仕切った。
天正13年（1585年）、四国攻めにおいては、讃岐国から攻め込んだ宇喜多秀家軍に軍監として加わり、先鋒として諸城を陥落させていった。植田城に対しては、これを囮であると見抜いて阿波国へ迂回するなど、敵将・長宗我部元親の策略を打ち破ったといわれる。阿波国の岩倉城が攻略されたところで、長宗我部軍は撤退・降伏した。この頃に、孝高は高山右近や蒲生氏郷らの勧めによってキリスト教に入信し、「シメオン」の洗礼名を与えられている。
天正14年（1586年）、従五位下・勘解由次官に叙任された。10月、大友宗麟の要請による九州征伐では、先遣隊となる毛利氏などを含む軍勢の軍監として豊前国に上陸し、長野鎮辰の馬ヶ岳城他、時枝鎮継の時枝城などを収容。宇留津城、香春岳城などを陥落させる。 孝高と毛利勢は筑前と豊前の守りを固めると共に九州諸大名、国人衆に向けた調略を行い、豊臣本軍が九州攻めを迅速に完遂するための地盤固めに取り組んだ。
秀吉は当初、年内のうちに九州へ出馬する意向を示したが、11月20日付書状の返書において、孝高や安国寺恵瓊の進言を受けて出馬を年明けまで延期したと述べている。この間に筑前検視として恵瓊と共に博多復興を命じられ、博多の聖福寺から陣中見舞いを受けている。また龍造寺政家や松浦鎮信、筑紫広門、立花宗茂など、豊臣方に帰順した九州諸将に対する取次、軍令伝達を行った。秀吉は脇坂安治ら援軍に対しても孝高の指示に従うよう命じており、九州における現地任務全般の統括を担っていたことが窺える。
12月12日、島津軍は戸次川の戦いにて仙石秀久、長宗我部元親ら四国勢を破る。大友氏の本拠である豊後の府内を制圧した島津勢に対して豊前、筑前では孝高と毛利勢が守備を固めており、ここで戦線は膠着した。翌年3月に秀吉ら豊臣本隊が九州へ上陸した後は豊臣秀長の日向方面陣営の先鋒を務めて南下した。根白坂の戦いでは島津義久らの軍勢を小早川隆景と共に挟撃・殲滅し、戦勝に貢献している。戦後は石田三成と共に博多の復興（太閤町割り）を監督した。
豊前国主 九州平定後の天正15年（1587年）6月19日、バテレン追放令が発布されたが、棄教はしなかったと見られる。7月3日、馬ヶ岳城をはじめとする豊前国の中の6郡（ただし宇佐郡半郡は大友吉統領）、およそ12万石（太閤検地後17万石以上）を与えられ、中津城の築城を開始。 追放令後にはイエズス会日本支部の代表（日本準管区長）であるガスパール・コエリョからの助力を請われ、協議を取り持った。
7月に佐々成政が肥後国の統治に失敗し、隈部親永らによる国人一揆が起きたため、孝高も鎮圧のための援軍として差し向けられるが、その隙をついて豊前国でも野中鎮兼ら国人勢力が肥後国人に呼応し、伊予国への転封を拒否し3万石を改易されていた城井鎮房が挙兵して居城であった城井谷城を占拠するなど、大規模な反乱となる。長政が一旦は鎮圧に失敗する（岩丸山の戦い）などしたため、黒田氏は持久戦策をとり、兵站を断ち徐々に鎮圧する。
天正16年（1588年）1月頃、中津城が完成。同年4月、嫡男・城井朝房と娘・鶴姫を人質に出して降伏するも城井谷城からの退去に応じなかった鎮房を、秀吉の指示もあり、長政が中津城で謀殺、郎党を攻め滅ぼす。同年7月19日巳の刻、上洛してきた毛利輝元の一行が大坂へ到着した際に、森吉成（後の毛利吉成）、森重政（後の毛利重政）、森友重（後の毛利高政）と共に毛利輝元らを出迎えた。また、同日未の刻に毛利輝元を自らの屋敷に招待して毛利輝元、小早川隆景、吉川広家、穂井田元清、福原元俊、口羽春良、渡辺長を饗応し、この日毛利輝元らはそのまま黒田家の屋敷に宿泊している。
天正17年（1589年）5月、家督を嫡男の長政に譲り、孝高は秀吉の側近として引き続き仕える。中津城はほとんど長政に任せ、孝高は猪熊、伏見の京屋敷や天満の大坂屋敷を拠点とする。
天正18年（1590年）の小田原征伐では北条氏政・氏直父子を小田原城に入って説得し、無血開城させる功績を立てた。秀吉は中津で留守居役をしていた長政に宛てた7月10日付の朱印状にて「小田原の儀、北条一類首を刎ねられ、御本意残所なく仰せ付けられ候、今度の首尾、勘解由、渕底候条、委曲申し遣わすべく候」と、孝高の活躍により戦いは終結したと、功績を称えている福岡市博物館蔵、黒田家文書。この時、北条氏直から名刀「日光一文字」や「吾妻鏡」などの家宝を贈られている。
小田原征伐の後、関東に移封された徳川家康の次男である秀康が結城家へ養子入りすることとなり、孝高がその仲介役を務めた(『水野家文書』)。8月、秀康は結城晴朝の孫娘との婚姻により、結城家の家督を相続した。
9月23日、聚楽第で秀吉主催のもと、九州へ向かう孝高を正客に千利休がお点前をつとめる茶会が催された(野菊の茶会)。
またルイス・フロイスの『日本史』によると、小田原在陣の折、孝高は天正遣欧少年使節の帰国に同行して再来日しようとしているアレッサンドロ・ヴァリニャーノについて秀吉に取りなそうとしたものの、秀吉は、「汝はまだ性懲りもなく伴天連どものことを話すのか。汝が伴天連らに愛情を抱いており、また汝がキリシタンであるために、汝に与えるつもりでいたもののうち、多くを取り上げたことを汝は心得ぬか」と答えたという。そのため孝高は自ら秀吉を説得するのではなく、増田長盛に秀吉とヴァリニャーノの仲介を依頼し、それを受けて秀吉は、「司祭追放の件で来るのなら絶対に合わぬが、副王使節として伺候するなら会う」と返答した。
これにより天正19年（1591年）の閏1月8日、秀吉とヴァリニャーノら天正遣欧少年使節は聚楽第で対面を果たした渡辺京二『バテレンの世紀』（新潮社、2017年）218-220頁。この会見以降、宣教師の表立った布教活動も容認され始め、バテレン追放令は空文化していくことになる。その後も新しく関白に就任した豊臣秀次とオルガンティノらの間を取り持つなど、追放令後の宣教師への処遇緩和に尽力した。
文禄元年（1592年）からの文禄の役では、総大将・宇喜多秀家の軍監として参加したが、病を得て早々に帰国した。
文禄2年（1593年）3月15日、 指揮系統の乱れた現地諸将を統括するため秀吉から軍奉行に任じられ、兵糧奉行の浅野長政と共に再び渡海した。秀吉の2月28日付小早川隆景宛朱印状では、その後の軍事展開（御行）について一書を託した孝高（勘解由）の指事に従うべく命じている。また2月16日付書状でも、加藤清正と鍋島直茂に対して孝高・浅野長政らとよく相談して事を進めるように指示しており、孝高は秀吉の名代として現地軍の実質的な指揮官のような立場を任されたと考えられる。しかし、そこで秀吉が画策した晋州城攻略計画に反対し、秀吉を直接説得するため5月21日に東莱城より名護屋城へ帰国した（『フロイス日本史』）。この行動に秀吉は激怒し、謁見を許されなかった（『益田孝氏所蔵文書』）。
秀吉の怒りを買い、拝謁も許されないまま朝鮮に戻った孝高は長政の拠る機張城に赴く。同年6月の第二次晋州城攻防戦においての後藤基次らが用いた亀甲車の設計や、和式城郭の縄張りなどに携わっている。8月、剃髪して「如水軒円清」と号し、死罪を覚悟して長政らに遺書を残していたが、秀吉によって赦免されている。
慶長2年（1597年）からの慶長の役では、総大将・小早川秀秋の軍監として釜山に滞陣。第一次蔚山城の戦いにおいて、加藤清正の救援に向かった長政が留守にした梁山城が8,000の軍勢に襲われた際、救援に駆けつけ、1,500の兵で退けたといわれる（『黒田家譜』）が、過大宣伝であるという指摘もある。勝利した日本軍が戦線縮小を図ると、秀吉は軍令に従わず全羅道攻略を放棄したと見なして、黒田長政、蜂須賀家政、加藤清正、小西行長など、多くの武将が叱責や処罰を受けた（『看羊録』）。また慶長の役では次男熊之助を失う。熊之助は元服前であったが、慶長2年（1597年）朝鮮半島へ向かう途中で乗っていた船が沈没し、水死した中野等「黒田孝高」『キリシタン大名 布教・政策・信仰の実相』宮帯出版社、2017年、274頁。
関ヶ原の戦い 慶長3年（1598年）8月、豊臣秀吉が死去した。この頃、如水が上方の情勢を知らせてきた吉川広家宛てに「かようの時は仕合わせになり申し候。はやく乱申すまじく候。そのお心得にて然るべき候」と遠からず天下の覇権をめぐって最後の大乱が起きるであろうことを予想した内容の書状が残されている。12月に上洛し伏見屋敷に居住したという。
慶長4年（1599年）1月、生前の秀吉が『大坂城中壁書』にて制限した大名間の婚姻と私的な交流に徳川家康や福島正則らが抵触すると、それを詰問した前田利家・石田三成ら大老・奉行衆との間に緊張が高まる。この時、如水は蜂須賀家政や藤堂高虎らと共に、家康方に参じる。3月、利家が病死すると、利家方であった加藤清正や細川忠興らを引き込んだ長政らが三成襲撃事件を起こす。家康の仲裁により、三成は領国の佐和山城に退去し、長政や家政の朝鮮での罪科は誤審と裁定された。
慶長5年（1600年）6月2日、家康が会津の上杉景勝討伐を諸大名に命じる。6月6日、長政は家康の養女・栄姫と再婚し、6月16日に家康と共に出陣。7月17日（8月25日）、石田三成らが家康の非を指摘して挙兵し（西軍）、関ヶ原の戦いが起こった。長政は豊臣恩顧の大名を多く家康方に引き込み、後藤基次ら黒田軍の主力を率いて、9月15日（10月21日）の関ヶ原本戦で武功を挙げた。
中津に帰国していた如水も、家康方に対し、前もって味方として中津城の留守居を務める密約を結び、行動した。石田三成の挙兵の知らせを用意させていた早舟から受け取った如水は、中津城の金蔵を開いて領内の百姓などに支度金を与え、九州、中国、四国からも聞き及んで集まった9,000人ほどの速成軍を作り上げた。
如水は東軍として動く一方、西軍総大将の毛利輝元が大坂入城を果たした際には、8月1日付で吉川広家に宛て祝意を述べており、場合によっては国許に戻った人質も改めて輝元に委ねたく、然るべき人物を中津に差し下してくれば、その者に自身の真意を伝えたいとしている。
また同盟関係にあった加藤清正も9月7日付本多正信・西尾吉次宛の書状において、「去月(8月)に大坂の奉行衆より秀頼様への忠節はこの時なので、加藤家の家老の者共に人質を出し、秀頼様に奉公するように申し越したが、いまだ返事をしておらず、状況により黒田如水と相談して返答を申し遣わす予定である」としており白峰旬「慶長5年の九州における黒田如水・加藤清正の軍事行動(攻城戦と城受け取り)について―関ヶ原の戦いに関する私戦復活の事例研究 (その2)― 」（『史学論叢』41号、2011年）6-7頁、状況次第では西軍と通じる可能性を残していたことが窺える。
9月9日（10月15日）、再興を目指して西軍に与した大友義統が毛利輝元の支援を受けて豊後国に攻め込み、東軍の細川忠興の飛び地である杵築城を包囲攻撃した。城将・松井康之と有吉立行は如水に援軍を要請。同日、如水はこれに応じ、1万人と公称した兵力を率いて出陣した。
道中の諸城を攻略した後、9月13日（10月19日）、石垣原（現在の別府市）で大友義統軍と衝突した。母里友信が緒戦で大友軍の吉弘統幸に破れる等苦戦するも井上之房らの活躍もあって、黒田軍は大友軍に勝利した（石垣原の戦い）。
9月19日（10月25日）、富来城の攻略中に哨戒船が、東上中の城主である垣見一直からの密書を運んでいた飛脚船を捕え、西軍敗報に接する。その後、如水は藤堂高虎を通じて家康に領地切り取り次第を申し入れ、西軍に属した太田一吉の臼杵城（佐賀関の戦い）などの諸城を落としていった。国東半島沖の豊後水道付近では水軍が、関ヶ原より引き上げてきた島津義弘の軍船と戦い、焼き沈めている。
10月14日、如水は兵5,000を柳川へ派兵し、自身は西軍に参加した小早川秀包の居城である久留米城攻めへ向かう。鍋島直茂・勝茂父子が32,000の兵を率いて久留米城攻めに参戦する。10月16日、柳川城の支城である海津城を落とす。その後、宇土城攻めを終えた加藤清正も参戦する。交渉の上、立花宗茂は降伏し如水軍に加わる。そして11月に入り如水は宗茂、直茂、清正を加えた4万の軍勢で九州最後の敵勢力である島津討伐に向かったが11月12日に肥後国の水俣まで進軍したとき、家康による停戦命令を受け、軍を退き解散した。
晩年と葬儀 関ヶ原の合戦の後、徳川家康はまず長政に勲功として豊前国中津17万石から筑前国名島（福岡）52万石への大幅加増移封をした後、井伊直政や藤堂高虎の勧めもあり、如水にも勲功恩賞、上方や東国での領地加増を提示するが如水はこれを辞退し、その後は中央の政治に関与することなく隠居生活を送った。
慶長6年(1601年)5月、伏見で徳川家康の饗応を受ける。6月には筑前へ戻り、その間豊前の細川忠興や筑後の田中吉政、肥前の鍋島直茂、勝茂らを歴訪した。
また筑前では太宰府天満宮に草庵を構え隠棲し、その復興に尽力した。如水は同地で度々連歌会を開いており、連歌師の桜井素丹に宛てた11月朔日付書状では、太宰府に連歌会の会所(連歌屋)を設けて、京から人を呼び寄せ連歌興行を催したいと述べており、ここには加藤清正を招く所存であるとしている。
慶長7年(1602年)正月16日、太宰府天満宮で「夢想之連歌」の歌会を催した。如水の他に正室の光や子の長政ら家族が参加している。
2月、徳川秀忠からの書状を受け3月には上洛する。『三藐院記』や『鹿苑日録』から、近衛信尹や里村紹巴、山名禅高らと連歌会に出席していたことが窺える。10月には筑前へ帰国するが、年の瀬には再び上洛し北政所の元を見舞っている。
慶長8年(1603年)2月には筑前へ戻り、福岡城の御鷹屋敷に移り隠棲生活を続けた。7月、徳川家康の求めに応じて上洛した。13日から20日までの間に拝謁を果たしたと見られ、8月には屋形船で大坂に向かい、船中では和漢連句が、住吉では観月が催された。家康の江戸下向を受け如水も筑前へ戻る手筈だったが、10月に体調を崩し摂津国有馬温泉に療養滞在している。
慶長9年(1604年)初頭には一時的な回復を見せていたようで、2月19日から21日にかけて催行された千句連歌に参加したことが確認される。
3月20日の辰の刻、京都伏見藩邸（現在の京都市伏見区深草大亀谷敦賀町近辺）にて死去した。享年59。辞世の句は「おもひをく 言の葉なくて つゐに行く 道はまよはじ なるにまかせて」。死の間際、如水は自分の「神の小羊」の祈祷文およびロザリオを持ってくるよう命じ、それを胸の上に置いた。そして、 自分の死骸を博多の神父の所へ持ち運ぶこと。 息子の長政が領内において神父たちに好意を寄せること。 イエズス会に2,000タエス（約320石に相当）を与え、うち1,000タエスを長崎の管区長に、1,000タエスを博多に教会を建てるための建築資金に充てること。 を遺言した。また、家臣の殉死を禁止している。
4月のある夜、午後10時半頃、博多の教会の宣教師たちは如水の遺骸を、博多の町の郊外にあって、キリシタンの墓地に隣接している松林のやや高い所に埋葬した。主だった家臣が棺を担い、棺の側には長政がつきそった。如水の弟で熱心なキリシタンであった黒田直之が十字架を掲げ、直之の息子と、徳永宗也の甥が松明を持ち、ペロ・ラモン神父とマトス神父は祭服を、修道士たちは白衣を着ていた。墓穴は人が200も入るほどの大きなもので、その中に着いたのち宣教師たちは儀式を行い、それから如水を埋葬した。同じ夜、長政は宣教師のもとを訪れ、葬儀の労に謝し、翌日には米500石を贈った。その15日か20日後、長政は仏式の葬儀もおこなっている。