フリッツ・バッテンバーグ・ビーチェル転位

フリッツ・バッテンバーグ・ビーチェル転位（フリッツ・バッテンバーグ・ビーチェルてんい、）は、1,1-ジアリール-2-ブロモ-アルケンをアルコキシドのような強塩基の存在下で1,2-ジアリール-アルキンへ転位する化学反応であり、Paul Ernst Moritz Fritsch (1859–1913)、Wilhelm Paul Buttenberg、Heinrich G. Wiechellによって名付けられた。

この転位反応はアルキル基でも可能である。

反応機構 強塩基がビニル水素を脱プロトン化し、α脱離によってビニルカルベンを形成する。そして、1,2-アリールから目的の1,2-ジアリール-アルキンが作られる。

応用 長いポリインをこの反応によって合成する研究が行われたOne-Pot Formation and Derivatization of Di- and Triynes Based on the Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement Thanh Luu, Yasuhiro Morisaki, Nina Cunningham, and Rik R. Tykwinski J. Org. Chem. 2007, 72, 9622-9629 The metal acetylide intermediate is captured by electrophile methyl iodide. The reaction product is a biomolecule found in for instance Bidens pilosa。

脚注

関連項目 コーリー・フックス反応