thumb|right|250px|シベリアマツの松の実は、ピノレン酸を豊富に含む。
ピノレン酸 (Pinolenic acid) は不飽和脂肪酸の一つで、all-cis-5,9,12-18:3の構造を持つΔ5-不飽和ポリメチレン介在脂肪酸（Δ5-UPIFA）に分類される。マツ属の種子に広く含まれ、同じマツ科に属するカラマツ属・トウヒ属・トガサワラ属などの種子にも同様の脂肪酸組成が見出される。
含有量の種間差 ピノレン酸の含有量はマツ属の種によって大きく異なり、調査された約76種・亜種・変種のほぼ全てで定性的に検出されるものの、量的には0.1%から28%超まで大きな変動が報告されている。
食用として流通する松の実の中では、シベリアマツ（Pinus sibirica）、チョウセンゴヨウ（Pinus koraiensis）、チルゴザパイン（Pinus gerardiana）が、ピノレン酸を脂肪酸全体の14〜19%程度含み、商業的・研究的に利用される代表的な供給源となっている。
一方、ヨーロッパで最も一般的に流通するイタリアカサマツ（Pinus pinea、ストーンパイン）はピノレン酸含有量が著しく低く、代わりにリノール酸やオレイン酸の比率が高い。なお、学術的な分析ではPinus mugoで28.3%、Pinus sylvestrisで総Δ5-UPIFA量が30〜31%に達するなど、商業的に利用されない種でさらに高い含有量が報告されているが、これらは食用の松の実として一般に流通していない。
化学と生化学 Shorthand designationではall-cis-5,9,12-18:3 と表される。コルンビン酸 (Columbinic acid) と呼ばれることもあるが、これは生物学の文脈ではシス-トランス異性体である trans,cis,cis-5,9,12-18:3 を表すこともある 。
ピノレン酸は、Ω-6脂肪酸であるγ-リノレン酸の異性体である。ピノレン酸は必須脂肪酸ではないが、シクロオキシゲナーゼまたはリポキシゲナーゼによって生理活性を持つ代謝物に変換され、必須脂肪酸欠乏症の一部の症状を和らげることができる。
生理作用 ピノレン酸については、満腹感の誘導、抗炎症作用、脂質代謝への関与など複数の生理作用が報告されている。これらの知見は主にin vitro実験および少数のヒト介入試験に基づくものであり、臨床的な有効性が確立された段階には至っていない。 食欲抑制作用 過体重の女性を対象とした二重盲検プラセボ対照試験において、チョウセンゴヨウ由来の油（PinnoThin™）に含まれる遊離脂肪酸の経口摂取により、満腹ホルモンであるコレシストキニン（CCK）およびグルカゴン様ペプチド-1（GLP-1）の血中濃度上昇が確認され、自覚的な空腹感の指標も低下した。別の試験では、同油の摂取後にビュッフェ形式の食事における摂取量が対照群に比べ約9%減少したことが報告されている。 この作用機序については、ピノレン酸がGタンパク質共役受容体である遊離脂肪酸受容体 FFA1（GPR40）およびFFA4（GPR120）の双方に対するアゴニストとして作用することが in vitro 研究で示されており、腸内分泌細胞からの CCK・GLP-1 分泌を促進する経路が想定されている。GLP-1は小腸下部に存在するL細胞から分泌されるインクレチンの一種であり、インスリン分泌の促進や胃排出の遅延などを介して食欲調節に関与することが知られている。 抗炎症作用 関節リウマチ患者由来の単球を用いた研究では、ピノレン酸の前処置によりリポポリサッカライド刺激後のTNF-α・IL-6・IL-1βを発現する細胞の割合が減少することが示された。さらに別の研究では、ヒト単球の遊走能や酸化LDLの取り込みが抑制されることが報告され、関節リウマチに伴う血管系の炎症（動脈硬化）への関与が示唆されている。 脂質代謝への関与 総説では、ピノレン酸を含む松の実油が肝臓におけるLDL受容体を介した取り込み機構に影響を与え、血中LDL濃度の調節に関与する可能性が指摘されている。動物実験では、松の実油を強化した食餌により骨格筋・褐色脂肪組織におけるミトコンドリア酸化代謝が改善することも報告されている。 これらの作用に関するエビデンスの大部分は培養細胞や動物モデルに基づくものであり、ヒトでの長期投与による臨床的アウトカム（体重・血糖・炎症マーカーなど）を検証した大規模試験は現時点では報告されていない。
出典