『悩んで学んで』（なやんでまなんで）は、1995年10月1日に発売された奥田民生の5枚目のシングル。
2005年3月24日に12cmシングルとして再発された。
概要 アルバム『30』からの先行シングル。 前作「コーヒー」に引き続き、アンディ・スターマーが参加。 カップリングは初のカバー曲。これ以降シングルのカップリングには度々カバー曲が収録されるようになる。 「さすらい」(アナログ盤)のB面となった。
収録曲 悩んで学んで (5:45)（作詞・作曲：奥田民生、アンディ・スターマー 編曲：奥田民生） ソロになって初めて本格的なPVが制作された。海外の監督を起用し、奥田はこの撮影の為だけに渡米した。 Hey Bulldog (4:45)（作詞・作曲：ジョン・レノン、ポール・マッカートニー 編曲：奥田民生） ビートルズのカバー。ツアー「“29-30”」でも披露していた。
収録アルバム 30 (#1) 記念ライダー1号〜奥田民生シングルコレクション〜 (#1) HAPPY BIRTHDAY, JOHN (#2) BETTER SONGS OF THE YEARS (#2)
参加ミュージシャン 奥田民生 - ボーカル、ギター アンディ・スターマー - ドラムス (#1) 、パーカッション (#1) 、キーボード (#1) 根岸孝旨 - ベース 古田たかし - ドラムス (#2) 長田進 - ギター (#2) 斎藤有太 - キーボード (#2) ユンケル河合 - パーカッション (#1)