テトラキス(ジメチルアミノ)エチレン (, TDAE) とは、エチレンの4個の水素がジメチルアミノ基に置き換わったエナミンである。
合成 テトラキス(ジメチルアミノ)エチレンの合成は 1950年に報告された。1963年に報告された改良法では、まず (ジメトキシメチル)ジメチルアミンをジメチルアミンと反応させる。 441px|TDAE合成1|リンク=%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Synthese_tetrakis%28dimethylamino%29ethylene_1.png ここで得られる生成物を蒸留装置で加熱すると、メタノールを放出しながら縮合し、テトラキス(ジメチルアミノ)エチレンが生成する。 400px|TDAE合成2|リンク=%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Synthese_tetrakis%28dimethylamino%29ethylene_2.png
利用 テトラキス(ジメチルアミノ)エチレンは有機還元剤として利用することができ、その酸化還元電位はE = − 1.11 V vs Fc+/0である。空気中の酸素分子を還元するだけの強い還元力を持つ。例えば、α-ブロモケトン類を還元的に縮合させて1,4-ジケトンに変える。
フラーレン C60 に1電子を与えてラジカルアニオンを生成させることができる。このアニオンラジカルは低温 (16.1 K) で有機磁石として振る舞う。
テトラキス(ジメチルアミノ)エチレンは酸素で酸化されると青い化学発光を示してテトラメチル尿素を生成する。この反応では中間体として(2+2)付加体の1,2-ジオキセタンが形成し、この化学種が分解して励起状態のテトラメチル尿素となる。これが基底状態に戻る際に515 nmを最大波長とする光が放出される。この性質を利用して、手を青く光らせる演示実験に利用できるles mains lumineuses expliquées sur le site de scienceamusante.。 center|314x314ピクセル
出典