コパ・リベルタドーレス1999（）は、40回目のコパ・リベルタドーレスである。1999年2月21日から6月16日にかけて開催され、パルメイラス（ブラジル）がデポルティーボ・カリ（コロンビア）を決勝で下し、初優勝を飾った。
1回戦 背景色が緑のチームはラウンドオブ16に進出。 背景色が垢のチームは敗退。
1回戦では12チームが5つのグループに分けられた。各グループの上位3チームがラウンドオブ16に進む。前回優勝のヴァスコ・ダ・ガマは1回戦免除。
グループ1 チーム勝点試合数勝分敗得点失点得失差 ナシオナル12640298+1 エストゥディアンテス・デ・メリダ96303914-5 ベジャ・ビスタ7621396+3 モンテレイ76213109+1
1999年2月23日エストゥディアンテス・デ・メリダ 2 - 1 モンテレイメリダ1999年2月24日ベジャ・ビスタ 0 - 1ナシオナルモンテビデオ1999年3月2日モンテレイ1 - 1ベジャ・ビスタモンテレイ1999年3月6日エストゥディアンテス・デ・メリダ2 - 1ベジャ・ビスタメリダ1999年3月9日モンテレイ1 - 2ナシオナルモンテレイ1999年3月13日エストゥディアンテス・デ・メリダ3 - 1ナシオナルメリダ1999年3月17日モンテレイ4 - 0エストゥディアンテス・デ・メリダモンテレイ1999年3月18日ナシオナル1 - 0ベジャ・ビスタモンテビデオ1999年3月23日ベジャ・ビスタ2 - 0モンテレイマルドナド1999年3月25日ナシオナル2 - 3モンテレイモンテビデオ1999年3月30日ベジャ・ビスタ5 - 1エストゥディアンテス・デ・メリダマルドナド1999年4月2日ナシオナル2 - 1エストゥディアンテス・デ・メリダマルドナド
グループ2 チーム勝点試合数勝分敗得点失点得失差 ベレス・サルスフィエルド9623163+3 デポルティーボ・カリ9630348-4 リーベル・プレート86222880 オンセ・カルダス7621376+1
1999年2月24日デポルティーボ・カリ 1 - 0 オンセ・カルダスカリベレス・サルスフィエルド 1 - 1リーベル・プレートブエノスアイレス1999年3月2日オンセ・カルダス4 - 1リーベル・プレートマニサレス1999年3月4日デポルティーボ・カリ1 - 0リーベル・プレートカリ1999年3月9日オンセ・カルダス0 - 0ベレス・サルスフィエルドマニサレス1999年3月11日デポルティーボ・カリ1 - 0ベレス・サルスフィエルドカリ1999年3月17日オンセ・カルダス3 - 0デポルティーボ・カリマニサレスリーベル・プレート1 - 1ベレス・サルスフィエルドブエノスアイレス1999年3月23日ベレス・サルスフィエルド1 - 0オンセ・カルダスブエノスアイレス1999年3月25日リーベル・プレート3 - 0オンセ・カルダスブエノスアイレス1999年4月6日リーベル・プレート2 - 1デポルティーボ・カリブエノスアイレス1999年4月8日ベレス・サルスフィエルド3 - 0デポルティーボ・カリブエノスアイレス
グループ3 チーム勝点試合数勝分敗得点失点得失差 コリンチャンス126402168+8 パルメイラス1063121210+2 セロ・ポルテーニョ762131420-6 オリンピア561231115-4
1999年2月24日セロ・ポルテーニョ 4 - 3 オリンピアアスンシオン1999年2月27日パルメイラス 1 - 0コリンチャンスサンパウロ1999年3月3日セロ・ポルテーニョ2 - 5パルメイラスアスンシオン1999年3月5日オリンピア4 - 2パルメイラスアスンシオン1999年3月10日コリンチャンス8 - 2セロ・ポルテーニョサンパウロ1999年3月12日パルメイラス1 - 1オリンピアサンパウロ1999年3月17日オリンピア2 - 2セロ・ポルテーニョアスンシオンコリンチャンス2 - 1パルメイラスサンパウロ1999年3月24日セロ・ポルテーニョ3 - 0コリンチャンスアスンシオン1999年3月26日オリンピア1 - 2コリンチャンスアスンシオン1999年4月7日パルメイラス2 - 1セロ・ポルテーニョサンパウロ1999年4月9日コリンチャンス4 - 0オリンピアサンパウロ
グループ4 チーム勝点試合数勝分敗得点失点得失差 ウニベルシダ・カトリカ11632195+4 コロコロ8622257-2 ウニベルシタリオ7621378-1 スポルティング・クリスタル5605178-1
1999年2月24日ウニベルシタリオ 2 - 1 スポルティング・クリスタルリマ1999年2月25日コロコロ 1 - 0ウニベルシダ・カトリカサンティアゴ1999年3月3日ウニベルシダ・カトリカ1 - 1スポルティング・クリスタルサンティアゴ1999年3月4日ウニベルシタリオ2 - 0コロコロリマ1999年3月10日ウニベルシダ・カトリカ1 - 0ウニベルシタリオサンティアゴ1999年3月11日スポルティング・クリスタル1 - 1コロコロリマ1999年3月17日スポルティング・クリスタル2 - 2ウニベルシタリオリマウニベルシダ・カトリカ3 - 1コロコロサンティアゴ1999年3月24日コロコロ1 - 0ウニベルシタリオサンティアゴ1999年3月25日スポルティング・クリスタル1 - 1ウニベルシダ・カトリカリマ1999年4月7日コロコロ1 - 1スポルティング・クリスタルサンティアゴ1999年4月8日ウニベルシタリオ1 - 3ウニベルシダ・カトリカリマ
グループ5 チーム勝点試合数勝分敗得点失点得失差 LDUキト106312108+2 エメレク96303912-3 ホルヘ・ウィルステルマン86222990 ブルーミング7621354+1
1999年2月21日LDUキト 4 - 1 エメレクキト1999年2月24日ブルーミング 0 - 0ホルヘ・ウィルステルマンサンタクルス1999年3月2日エメレク3 - 2ホルヘ・ウィルステルマングアヤキル1999年3月5日LDUキト3 - 1ホルヘ・ウィルステルマンキト1999年3月9日エメレク1 - 0ブルーミンググアヤキル1999年3月12日LDUキト1 - 0ブルーミングキト1999年3月17日エメレク2 - 0LDUキトグアヤキルホルヘ・ウィルステルマン1 - 0ブルーミングコチャバンバ1999年3月23日ホルヘ・ウィルステルマン4 - 2エメレクコチャバンバ1999年3月26日ブルーミング2 - 0エメレクサンタクルス1999年4月6日ホルヘ・ウィルステルマン1 - 1LDUキトコチャバンバ1999年4月9日ブルーミング3 - 1LDUキトサンタクルス
ラウンドオブ16 第1戦は4月14日、第2戦は4月20日または4月21日に行われた。
準々決勝 第1戦は5月5日、第2戦は5月12日に行われた。
準決勝 第1戦は5月19日、第2戦は5月26日に行われた。
決勝
第1戦は6月2日、第2戦は6月16日に行われた。
優勝クラブ コパ・リベルタドーレス1999 優勝パルメイラス初優勝
参考文献 CONMEBOL: Copa Toyota Libertadores 1999