小笠原 長性（おがさわら ながなり）は、室町時代の武士。石見国邑智郡河本郷（現在の島根県邑智郡川本町）の温湯城を本拠とする国人・石見小笠原氏の第7代当主。
生涯 石見小笠原氏第6代当主・小笠原長教の嫡男として生まれ、家督を相続する前は石見国邑智郡都賀行の水玉山城に在城する。
応永21年（1414年）、山名氏明に従って邑智郡市山において土屋宗信を討ち取る。これにより邑智郡の日和と川越地内大貫が石見小笠原氏の所領となった『川本町文化財シリーズⅤ 石見小笠原氏史と伝承』39頁。。同年7月6日に父・長教が死去し、その後を継いだ。
嘉吉3年（1443年）2月4日に死去。嫡男の長直が後を継いだ。
脚注
参考文献 岡部忠夫『萩藩諸家系譜』（マツノ書店、1999年） 川本町歴史研究会編『川本町文化財シリーズⅤ 石見小笠原氏史と伝承』（川本町歴史研究会、2001年）