Македонија под османлиска власт паднала кон крајот на 14 век и во составот на империјата се задржила до крајот на Балканските војни кога била поделена меѓу балканските држави.
Заднина
thumb|300п|десно|Државите во централен Балкан Во времето кога во Анадолија се појавиле Османлиите, територијата на Македонија била под византиска и српска власт. Најголема експанзија српската држава достигнала за време владеењето на Стефан Душан (1331–1355), кој до 1334 успеал да ја наметне српската власт на поголем дел од Македонија и од Албанија. По смртта на Душан во 1355 Српската империја била опфатена од меѓудинастички судири. Македонија била поделена на повеќе области, контролирани од независни феудалци. До крајот на 1365 година биле формирани две силни држави раководени од браќата Јован Углеша и Волкашин. Углеша (1365–1371) создал независна држава концентрирана на територијата јужно од седиштето во Сер, стекнувајќи деспотска титула. Волкашин (1365–1371) ја етаблирал опширната држава со седиште во Прилеп, која добила и кралска титуларна форма. Во рамките на Волкашиновото Кралство, од седиштето во Прилеп била контролирана поширока македонска територија, вклучувајќи ги градовите Битола, Преспа, Скопје и Охрид. Волкашин се погрижил и за востановување кралска династија, прогласувајќи го својот син Марко за совладетел во 1370 година.
Паѓање под османлиска власт
thumb|300п|десно|Османлиските напади по Маричката битка thumb|200п|десно|Волкашин thumb|200п|десно|Крал Марко По катастрофалниот пораз во Маричката битка во 1371 и убивањето на Волкашин и УглешаSedlar, Jean W., East Central Europe in the Middle Ages, 1000-1500, (University of Washington Press, 1994), 385., Османлиите навлегле длабоко во источна и централна Македонија. Синот на Волкашин, Марко, го наследил неговиот престол во Прилеп и набргу станал вазал на Османлиите. По падот на кралството, овие територии биле вклучени во составот на Охридскиот Санџак во 1395 година како еден од првите санџаци во Румелија чии територии претходно припаѓале на Крал Марко, а претходно од 1392 година бил формиран и Скопскиот Санџак на чело со Јигит Бег како прв отомански управител. Во рамките на тие две децении биле освоени речиси сите градови на територијата на Македонија, иако за многу од нив сè уште не може со точност да се утврди времето и начинот на освојување. По Битката кај Марица, Османлиите се задоволиле само со ограбување на населението, задржувајќи за себе само мал дел од територијата на уништената држава на деспотот Углеша, во нејзиниот источен граничен појас. Југозападниот дел од оваа област бил приграбен од византискиот управник на Солун, Мануил II Палеолог, синот на византискиот цар Јован V Палеолог, кој во ноември 1371 година го презел Сер, додека северните области ги зазеле браќата Јован и Константин Драгаш, синови на деспотот Дејан. Но, по Битката кај Черномен, токму териториите на браќата Драгаш биле првата цел на османлиските напади. Браќата, чие седиште бил денешниот град Ќустендил, станале вазали на османлискиот владетел и се обврзиле со плаќање определен годишен данок на султанот, како и учество со воени сили на страна на османлиската војска кога и да го барал тоа султанот. Со оглед на тоа што добар дел од владенијата на браќата Драгаш се простирале на територијата на Источна Македонија, може да се претпостави дека во некои градови на таа територија веќе кон крајот на 1371 и во почетокот на 1372 година биле стационирани османлиски гарнизони. На тој начин Османлиите се обезбедиле во источниот дел од Македонија да не се случат никави изненадувања за време на нивниот следен освојувачки поход, кој бил насочен во правец на Југозападна Македонија и кој започнал во почетокот од 80-тите години на 14 век.
Во југозападна Македонија, по смртта на Волкашин, биле создадени повеќе самостојни владенија. Титулата крал од таткото Волкашин сега ја презел неговиот син Марко. Неговите браќа Андрејаш, Димитар и Иваниш не располагале со некои позначајни поседи и не можеле да играат битна улога во понатамошниот тек на настаните. Делови од Волкашиновото Кралство на територијата на Македонија приграбиле феудалецот Никола Алтомановиќ, кој го презел Костур на југ, Вук Бранковиќ, кој најдоцна во 1377 година загосподарил со Скопје и неговата околина, како и големиот жупан Андреја Гропа, кој се зацврстил во Охрид. На таков начин, границите на владенијата на синовите на Волкашин биле сведени на тесен простор во западна Македонија: на запад до Охрид, на исток до Вардар, со исклучок на долниот тек на реката Црна, кој им припаѓал на Драгашите, а на север до Скопје и Шар Планина.
На таа територија се чувствувала политичката улога на двајцата браќа Марко и Андрејаш, кои ковале свои пари и граделе манастири. Османлиските освојувачи, пред да ги нападнат владенијата на кралот Марко, најпрвин расчистиле со остатоците од државата на деспотот Углеша. На чело на походот против овие територии стоеле неколку прочуени османлиски војсководци: Евренос Бег, Дели Балабан и Лала Шахин. Во периодот од 1382 до 1384 година тие освоиле неколку значајни тврдини и градови во источна Егејска Македонија: Кавала, Марулија (Аврет Хисар), Драма, Зихна, Бер и, најзначајниот меѓу нив, Сер, кој паднал на 19 септември 1383 година. Со тоа Османлиите успеале да ја покорат целата поранешна држава на деспотот Углеша, а ако се земе предвид дека браќата Драгаш веќе биле нивни вазали, тогаш станува јасно дека тие воспоставиле контрола над речиси половината од територијата на Македонија.
Новиот воен поход, чија цел била преостанатиот дел од Македонија, западно од реката Вардар, кој бил во рацете на Волкашиновиот син Марко, започнала во 1385 година под водство на румелискиот беглербег Тимурташ паша. Тој, откако собрал голема војска, најпрвин се упатил кон Прилеп и Битола, двата најголеми града во Пелагонија. Пробивот најверојатно бил извршен преку вазалната територија на Константин Драгаш. Со оглед на тоа што главната цел на овој поход било ликвидирањето на владенијата на кралот Марко, најпрвин бил нападнат и заземен Прилеп, кој се предал без борба. Веднаш по паѓањето на Прилеп била опсадена и Битола која, за разлика од Прилеп, давала силен отпор. По извесно време градот конечно бил освоен, по што бил подложен на пљачка поради непослушноста за негово мирно предавање. На тој начин, со освојувањето на овие два града, била ликвидирана самостојноста на Марковото Кралство.
Кампањата на Тимурташ-паша ја почувствувал и најголемиот град во Македонија, Солун, кој се нашол на удар на османлиските сили за време на нивното враќање од походот во Албанија. Меѓутоа, овој обид за негово освојување не донел резултат, што не значело и откажување од страна на Османлиите од идејата за заземање на најголемиот македонски град. Конечно во 1387 година, по речиси двегодишно измачување на градот, тој паднал во рацете на Хајредин-паша. Но, тоа не било неговото дефинитивно покорување. Во него бил стациониран само мал османлиски одред, кој требало да го гарантира плаќањето на арачот што бил одреден со договорот за признавање на врховната султанска власт од страна на градските власти. Меѓутоа, овој одред бил во градот само три години и во 1390 година бил повлечен за набргу, 1391 или најдоцна 1394 година, повторно да биде вратен со што овој најважен приморски центар на Македонија веќе во последната деценија на XIV век бил под директна османлиска управа. Османлискиот поход од 1385 година не значел само освојување на централна Македонија. Во годините што следеле (до 1391/1392) биле освоени речиси сите позначајни градови во западна и на северна Македонија: Воден, Охрид, Костур, Кратово, Скопје, кое им давало силен отпор на освојувачите пред тие конечно да успеат да влезат во него и потоа да го претворат во силна воена база за своето натамошно напредување на север, во Србија и во Босна. Скопје бил последниот пункт од каде им бил даван отпор на новите освојувачи. Неговото паѓање значело и целосно покорување на Македонија. Вазалните територии на кралот Марко и на Константин Драгаш биле само мали острови што опстојувале во османлиското море. Нивната агонија траела до 1395 година, кога и двајцата како вазали на султанот загинале во Битката кај Ровине против влашкиот војвода Мирчо Стариот. Исто така, ниту краткотрајното ослободување на Солун (1403–1430), издејствувано од страна на византискиот цар Маноил II во почетокот на интеррегнумот во Османлиското Царство (1402–1413)Fine, John Van Antwerp, The Late Medieval Balkans, (University of Michigan Press, 1994), 499., немало никакво значење за Македонија, која веќе била цврсто стегната во рамките на новата држава. Новите закони и норми веќе почнале да го менуваат дотогашниот начин на живеење.
Историја 15 и 16 век
По крајот на Анагорската битка, на дел од територијата на Македонија се одвиле три востанија и тоа востанието на Муса Челеби (1409-1413), син на Бајазид I, кој се обидувал да дојде на престолот на империјата, потоа на шеикот Бедредин (1416) и на Дузме Мустафа (1416-1432). И покрај тоа што овие востанија имале османлиски карактер, во нив учествувале и голем број на христијанско население од Македонија.
Како прв проект за востание на Балканот го поднел Бертаден д'ла Брокиер до папата во 1433 годинаБертрандон де ла Брокиер, Путовање преко мора, Београд 1950, стр. 134-135, 140-141., а во 1461 година венецијанскиот пратеник во Рим, Павле Мавроцен исто така направил план за војна против Османлиите, но овој пат според истиот Македонија требало да биде приклучена кон територијата на СкендербегЈован Радонић, Ђурађ Кастриот Скендербег и Арбанија и 15 веку - Споменик XCV, Београд, стр. 128-129.
Во времето на востанието на Скендербег, низ Македонија поминала огромна османлиска армија која извршила неколку пустоши кон својот пат во Дебар. По неколкуте обиди на султанот Мехмед II, во 1467 година Османлите за својот пораз кај Кроја жестоко му се одмаздувало на невиното албанско и македонско население низ чија територија поминувале. Една година подоцна Мехмед II во Охрид, сомневајќи се дека црквата и граѓаните соработуваат со албанските востаници, го сменил охридскиот архиепископ Доротеј и за нов епископ го наименувал гркот Марко II.
Во текот на османлиското владеење се случиле неколку буни на територијата на Македонија. Така во 1564 година се случила Мариовската буна кога поради самоволието на собирачите на даноци. Се смета дека оваа буна била крваво задушена бидејќи во тоа време исчезнале селата Сатока и Пештје (Бешиште). Во 1598 година избувнала Велешката буна.
Во текот на 16 век се појавло и Ајдутството како најстара и најдолготрајна форма на вооружен отпор против ОсманлиитеИсторија на македонскиот народ, книга прва, издава нип Нова Македонија - заедница за издавачка дејност, книги, периодика и публицистика - Скопје, Скопје, 1969 година.
17 век thumb|250п|десно|Уметничка претстава за смртта на Карпош. На сликата му се чита пресудата, а во позадина се гледа Камениот мост во Скопје. Во 1683 година по поразот на Османлиите кај Виена, австриските сили ги потиснале на османлиските на Балканот влегувајќи дури до Скопје во септември 1689 година по кое следувал грабеж на градот но самиот генерал Пиколомини во Скопје бил заразен од чума и починал во ПризренMacedonia: Its people and history, pg. 106, Stoyan Pribichevich, The Pennsylvania State University Press, 1982..
Во истиот период било кренато и Карпошовото востание на просторот меѓу Ќустендил и Скопје, со седиште во Крива ПаланкаКарпошовото въстание (1689 г.) проф. д-р Петър Петров (Македонски Научен Институт - София, 1994) Македонска Библиотека No 25.. Востанието завршило со неуспех кога востаниците биле поразени од татарските сили на чело со Селим Гирај. Карпош, заедно со околу 200 соборци биле набиени на колец на Камениот мост во Скопје кое го означувало и крајот на востанието во декември истата годинаСилахдер Финдиклили Мехмед Ага, „Историја на Силахдер“..