thumb|right|Sir Alex Ferguson thumb|right|Bryan Robson thumb|right|Stretford End, før den store ombyggingen av stadionet thumb|right|Old Trafford etter ombygning, men før kvadrantene i hjørnene ble bygd thumb|right|Old Trafford
Manchester Uniteds historie fra 1986-1999 handler om de første 13 årene i Sir Alex Fergusons tid som manager for klubben. Dette var den mest suksessfylte perioden i klubbens historie.
Atkinson sparket, Ferguson inn Ron Atkinson hadde vært manager for Manchester United siden 1981, og i denne perioden hadde laget to seiere i FA-cupen. Det viktigste for klubben var likevel ligamesterskapet. Det ble forventet at klubben skulle være med å kjempe om denne tittelen hvert eneste år, spesielt ut fra ambisjonsnivået på overgangsmarkedet. Styret i klubben, med Martin Edwards i spissen, hadde gitt Atkinson mye tid og økonomiske midler. Sesongen 1985-86 ble det forventet ligagull, og det startet godt da klubben vant sine 10 første kamper. De lå 10 poeng foran nærmeste utfordrer og var klar for sitt første gull på 19 år. Utover sesongen ble dette rotet bort og klubben endte på en uakseptabel 4.-plass, og dermed var styrets tålmodighet slutt.
Ron Atkinson skriver i sin selvbiografi «Big Ron», at klubben hadde arbeidet aktivt med å hente Ferguson fra Aberdeen siden sommeren 1986. Verken Ferguson eller Edwards har noensinne kommentert dette offentlig. Atkinson fikk iallfall sparken om morgenen 6. november 1986, og to timer senere var Edwards på vei til Aberdeen for å hente Ferguson i et privatfly. Senere på ettermiddagen ble det avholdt pressekonferanse for å presentere den nye manageren.
Ferguson sier selv i boken «6 years at United», at ingen manager i hele verden kan være forberedt på en slik utfordring. Det tok ham 3-4 år å skjønne politikken, kravene, presset og forventningene i og rundt klubben. Den første perioden ble brukt til å analysere klubben, samt å ta tak i noe av ukulturen blant spillerne. Det var et utbredt problem med drikking, og spillere som Paul McGrath, Norman Whiteside og Bryan Robson ble irettesatt for dette ved flere anledninger. I tillegg var snittalderen i laget høy, det var mange skader og formsvikt i viktige perioder var en gjenganger.
Sesongen 1986-87 var en sesong der man brukte tid på å kartlegge fremtiden, ved å la alle spillerne få en sjanse til å vise seg frem. Ingen nye spillere ble handlet inn før etter sesongen. Klubben endte på 11.-plass i ligaen, og ble tidlig slått ut av cupene. Da sommeren kom, ble Viv Anderson hentet fra Arsenal. Dette var en forsvarsklippe som hadde vært den første fargede på . I tillegg handlet man inn den fryktede angriperen Brian McClair fra Celtic. Han hadde scoret 99 mål på 145 kamper for den skotske klubben. Da høsten kom var det fortsatt problemer med forsvarsspillet, og dermed hentet man Steve Bruce fra Norwich City. Dette er midtstopperen som blir betegnet av mange som «den beste fotballspilleren i England som aldri har fått en landskamp». Tilsammen hadde klubben nå brukt £1,9 millioner på et par måneder, og det skulle vise seg å bli en positiv sesong. Klubben endte på andreplass bak Liverpool, forsvaret spilte mye bedre og McClair scoret mål «på bestilling». Han endte med 24 ligamål den sesongen og ble den første siden George Best til å score mer enn 20 ligamål.
Ferguson er en manager som har en mening om det meste innen klubbens sfære, og hadde fra dag én full bestemmelsesrett i en rekke anliggender som ikke er tradisjonelt forbundet med en managers oppgaver. Han tok tak i Uniteds ungdomsprogram og speidernettverk, som i grove trekk hadde levert alt for få kvalitetsspillere siden den gangen Sir Matt Busby var manager. Treningsmetoder, rekreasjon, kosthold, taktikk og psykologi er områder hvor Ferguson satte fokus, og har stadig hentet medarbeidere som hadde dette som ekspertområder. Klubben brukte også mye tid på å lære fra andre klubber som lå langt foran United på disse områdene. Ajax i Nederland var én av disse klubbene man hentet lærdom fra.
SesongDivPosFA-cupenLiga-cupenE-cupenManagerToppscorerMål1986/871114. runde3. runde-Ron Atkinson/Alex FergusonPeter Davenport141987/88125. runde5. runde-Alex FergusonBrian McClair241988/891116. runde3. runde-Alex FergusonMark Hughes141989/90113Vinner3. runde-Alex FergusonMark Hughes13
Ferguson fikk nesten sparken Sommeren 1988 var det på tide å hente ny målvakt, og da hentet Ferguson sin gamle elev i Aberdeen, Jim Leighton. Det viktigste kjøpet denne sommeren var nok likevel Mark Hughes. Dette var en av de hederlige unntakene i klubbens juniorakademi. Han var en råsterk angrepsspiller som hadde suksess under Atkinson, men etter eget ønske blitt solgt til utlandet og FC Barcelona. Suksessen uteble, og nå klarte klubben å hente ham tilbake. Forventningene til Hughes og McClair i angrepet var enorme, men samspillet mellom dem var ikke optimalt selv om de var glimrende spillere individuelt. Både fansen og styret var enige om at Ferguson måtte få tid å bygge opp laget, men da klubben endte på 11.-plass i sesongen 1988-89 begynte kritikken å hagle fra supporterne. Martin Edwards og resten av styret så imidlertid hvilken jobb Ferguson la til grunn, og hadde fortsatt full tillit. Dette viste seg også da det skulle fordeles økonomiske midler til spillerkjøp. Sommeren 1989 handlet klubben inn en rekke kostbare spillere: Mike Phelan, senere assisterende manager for Ferguson, og den gang kaptein for Norwich. Gary Pallister satte ny overgangsrekord da han kom fra Middlesbrough. Neil Webb var en av stjernespillerne på både England og Nottingham Forest. Danny Wallace var storscorer for Southampton FC og Paul Ince var West Ham Uniteds «sorte juvel». En tilsvarende satsning hadde man aldri tidligere sett i Manchester United, og nå ble forventningene siktet inn mot ligagull. Sesongen startet da også glimrende med 4-1 seier hjemme på Old Trafford mot selveste Arsenal. Sesongen videre var en katastrofe, og laget var ikke langt fra nedrykksstreken. Det var tydelig man trengte tid på å bli samspilte. På Fergusons treårsdag som manager hengte fansen opp en banner på Old Trafford med følgende tekst: «Three years of excuses; Ta-ra Fergie». I FA-cupen haltet laget seg videre etter en mirakuløs 1-0 seier borte mot Nottingham Forest. Det var forventet at Ferguson skulle få sparken hvis laget tapte denne kampen. I samtlige runder ble United trukket til å spille på bortebane, men det kom seg videre og nådde selveste finalen på Wembley. Der møtte man Crystal Palace, og det ble en forrykende forestilling med 3 mål til hvert av lagene. Omkampen ble vunnet 1-0 etter mål av Lee Martin. Dette regnes som det store vendepunktet for Manchester United i Ferguson-perioden.
SesongDivPosFA-cupenLiga-cupenE-cupenManagerToppscorerMål1990/91165. runde4. rundeVinnerAlex FergusonBrian McClair/Steve Bruce131991/92124. rundeVinner2. rundeAlex FergusonBrian McClair18
Vant cupvinnercupen, men mislyktes i ligaen
I 1990-91 fikk endelig engelske lag lov å delta i Europacupene igjen. United stilte opp i cupvinnercupen, og gikk helt til finalen i Rotterdam mot Barcelona. Dette var et lag med stjerner som Robson, McClair, Sharpe, Hughes og Pallister. United spilte bra og vant 2-1 etter 2 mål av Hughes, «den hjemvendte sønn». Tittelen var for øvrig Fergusons andre i denne cupen, etter han også vant med Aberdeen i 1983. I tillegg nådde United ligacupfinalen på Wembley, men denne ble tapt for Sheffield Wednesday, der tidligere United-manager Ron Atkinson nå var sjef. I ligaen endte United på en sjetteplass, men det var glemt, fansen var i ekstase og kunne samtidig se konturene av et virkelig storlag.
Manchester United og Leeds United kjempet hardt om ligagullet i den siste sesongen før FA Premier League skulle innføres. United ledet lenge, men snublet som vanlig mot slutten av sesongen da det gjaldt som mest. Nå var det gått 25 år siden man sist vant ligaen, og fansen var sønderknuste. Likevel var det en optimisme man ikke hadde opplevd på mange år, fordi man visste at laget virkelig var godt nok til å vinne. En liten trøst var at klubben for første gang noensinne vant ligacupfinalen mot Nottingham Forest på Wembley, etter et mål av McClair.
Cantona gjorde forskjellen Den store forskjellen kom høsten 1992 da Dion Dublin, den nyinnkjøpte angrepsspilleren, brakk foten. Laget hadde dermed et prekært behov for en ny spiss, og løsningen var særdeles overraskende for alle som fulgte engelsk fotball på denne tiden. Ferguson hadde kjøpt Eric Cantona av erkerivalen Leeds United. Deres manager Howard Wilkinson hadde kommet på kant med den «arrogante» franskmannen, og United fikk en «gavepakke» for £1,2 millioner. Dette regnes stadig som klubbens beste kjøp gjennom tidene. Cantona blir, selv 11 år etter han la opp, fremdeles hyllet på hver eneste kamp United spiller. Før Cantona ankom hadde United store problemer med angrepsspillet, og i midten av november lå klubben på 11.-plass i ligaen, etter 5 uavgjorte kamper på rad samt tap mot Wimbledon og Everton. Med Cantona falt brikkene på plass, og med hans briljante overblikk, pasninger, innflytelse, innsats og mål vokste lagets selvtillit. Ryan Giggs var det nye stjerneskuddet og etablerte seg på laget i en alder av 17 år på venstrekanten. Han spilte så bra at han ble kåret til Årets unge spiller denne sesongen. På høyresiden spilte vekselvis Lee Sharpe og Andrej Kantsjelskis. På midtbanen spilte en strålende Paul Ince. Midtstopperne Steve Bruce og Gary Pallister var nå så samspilt at laget bare slapp inn 31 mål på 42 kamper. Pallister spilte så bra at han ble kåret til Årets spiller av de andre spillerne i ligaen. I toppen kjempet man side om side med Norwich City og Aston Villa, men i realiteten var United overlegne og vant til slutt med hele 10 poeng. United feiret ligagull da Blackburn Rovers ble slått 3-1 på Old Trafford. United hadde vunnet allerede kvelden før, da konkurrentene feilet. Kaptein Steve Bruce har i intervjuer sagt at spillerne feiret til langt på natt før Blackburn-kampen. Lettelsen av å vinne ligaen etter 26 år var enorm. Senere ble United-spillerne hyllet av hundretusener langs veiene da de kjørte gjennom byen i en åpen to-etasjers buss.
Tidenes juniorlag thumb|right|David Beckham Alex Ferguson snakket stadig vekk om de fantastiske juniorspillerne som snart banket på døren til A-laget. Laget besto av spillere som Gary Neville, Nicky Butt, Keith Gillespie, Paul Scholes, David Beckham, Robbie Savage og Simon Davies. Ryan Giggs var allerede etablert på førstelaget. Ingen manager i England har noensinne klart å få frem et slik lag. Tilsammen har disse spillerne 505 landskamper for sine respektive landslag (per 2. november 2008). I tillegg fikk Ben Thornley og Chris Casper henholdsvis tre og en U-21 landskamper for England. En av dem som fikk minst suksess var George SwitzerArtikkel Hva hendte med George Switzer? (Dagbladet, nov. 2008), som bare fikk en håndfull kamper for Darlington FC. På engelsk ble denne generasjonen spillere kalt «Fergie's Fledglings», og sammenlignet med «Busby Babes» som døde i flyulykken i München i 1958. Disse juniorlagspillerne ble forsiktig matchet fra og med 1993 (Giggs var unntaket, og debuterte allerede i 1991).
Vant «The Double» for andre gang