Ácido flômico é um ácido graxo insaturado com um grupo aleno, o que lhe confere quiralidade axial e o torna opticamente ativo. O flomico está relacionado ao ácido labalênico, mas tem um comprimento de cadeia mais curto.
O ácido flômico é composto por 20 átomos de carbono, com duas ligações duplas consecutivas (aleno) na posição 7=8=9. O ácido tem a fórmula estrutural CH3-(CH2)10-CH=C=CH-(CH2)5-COOH. Este é um dos raros ácidos graxos alênicos encontrados na natureza, provavelmente biossintetizado pelo alongamento do ácido labalênico.
Ocorrência natural O ácido flomísico é encontrado em algumas espécies de plantas da família Lamiaceae. Por exemplo, está presente em 2,9% no óleo da semente de Phlomoides tuberosa. Outras espécies do gênero Phlomis, como urtiga-morta, urtiga-sebe e Leonurus também contêm o composto. Das muitas espécies do gênero Leucas examinadas, onze espécies continham pequenas quantidades de ácido flomísico. Apenas em duas espécies o conteúdo estava acima de 1%, e o maior conteúdo medido foi de 1,86%.
Síntese A partir do hexinol, o ácido flômico pode ser sintetizado por uma reação catalisada por brometo de cobre(II) com (S)-dimetilprolinol como auxiliar quiral.
Descoberta O nome comum do ácido vem do gênero Phlomis. O ácido flomático foi inicialmente isolado em 1997 por K. Aitzetmüller, N. e K. Tsevegsüren Vosmann no óleo de semente de várias Lamiaceae. Análises posteriores descobriram que o ácido flomático quase sempre ocorre em associação com o ácido labalênico e o ácido gadoleico.
Usos Derivados vegetais com alto teor de ácidos graxos alênicos apresentam atividade citotóxica, anti-inflamatória e antiviral.
Categoria:Ácidos graxos