A Taça de Portugal 1965–66 foi a 26.ª edição da Taça de Portugal, a principal competição a eliminar de futebol, organizada pela Federação Portuguesa de Futebol. A Taça de Portugal de 1965–66 teve início a 6 de Novembro de 1965. A final foi disputada a 22 de Maio de 1966 no Estádio Nacional do Jamor.
O campeão em título, Vitória de Setúbal, tendo derrotado o Benfica por 3–1 na final da edição anterior, chegou à final, mas não conseguiu reconquistar o troféu uma vez que o Braga derrotou os Sadinos por 1–0 para conquistar a sua primeira Taça de Portugal.
1ª Eliminatória Os jogos foram disputados entre 6 e 21 de novembro, enquanto os jogos de desempate foram realizados numa data posterior. Ao contrário das edições anteriores, o formato de duas mãos da primeira eliminatória da taça foi abolido, o que significou que cada jogo da taça de ser disputado em jog único. Caso uma partida terminasse empatada, o jogo seria repetido numa data posterior. As equipas da Primeira Liga (I) e da Segunda Divisão Portuguesa (II) entraram nesta fase.
Segunda Eliminatória Os jogos foram disputados entre 1–10 de dezembro e 22 de fevereiro, enquanto os jogos de desempate foram disputados numa data posterior. Devido ao número ímpar de equipas envolvidas nesta fase da competição, a Cova da Piedade apurou-se para a fase seguinte por não ter adversário para defrontar nesta fase da competição.
Terceira Eliminatória Os jogos foram disputados de 9 a 20 de março. Os jogos da terceira eliminatória foram disputados a duas mãos. Devido ao número ímpar de equipas envolvidas nesta fase da prova, o Beira-Mar e o Vitória de Setúbal apuraram-se para a fase seguinte por não terem adversários para defrontar nesta fase da prova. Lusitânia, Marítimo e Mindelense foram convidados a participar na competição.
Quartos de final Os jogos foram disputados entre 10 e 19 de abril.
Play-Off dos quartos de final
Meias-finais Os jogos foram disputados entre 8 e 17 de maio.
Play-Off da Meia-Final
Final
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