Anidrido ftálico é o anidrido do ácido ftálico de fórmula química C8H4O3.Ele dissolve-se em álcool e alguns outros solventes orgânicos. Sofre hidrólise por água quente, resultando em ácido orto-ftálico.
Produção
O Anidrido ftálico é obtido tanto por oxidação catalítica do orto-xileno com O2 (oxigênio):
C6H4(CH3)2 + 3 O2 → C6H4(CO)2O + 3 H2O
Obs.:Quando se separa o anidrico ftálico de subprodutos tais como o-xileno em água, ou o anidrido maléico, uma série de condensadores é requerida.
Como também pode obtido por oxidação catalítica do naftaleno (chamado processo anidrido ftálico Gibbs, de 1918):
C10H8 + 4.5 O2 → C6H4(CO)2O + 2 H2O + 2CO2
Os subprodutos da reação do naftaleno são o dióxido de carbono e água.
Aplicações
Anidrido ftálico é largamente usado na indústria na produção de corantes (fluoresceína e derivados, rodamina e derivados, inseticidas, plastificantes, em farmácia, em química analítica, etc. Uma bem conhecida aplicação de sua reatividade é a preparação de corantes derivados da antraquinona, entre eles a quinizarina por reação com para-clorofenol seguido por hidrólise do cloreto.
Preparação de ésteres ftalatos
A reação de alcoólise é a base da produção de ésteres ftalatos, os quais são largamente utilizados como plastificantes.Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim "Phthalic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2002. Nos anos 1980, aproximadamente 6.5×109 kg destes ésteres foram produzidos anualmente e a escala de produção cresceu a cada ano, todos derivados do anidrido ftálico. O processo inicia com a reação de anidrido ftálico com álcoois dando os ésteres mistos:
C6H4(CO)2O + ROH → C6H4(CO2H)CO2R
A segunda esterificação é mais difícil e requer remoção da água formada:
C6H4(CO2H)CO2R + ROH C6H4(CO2R)2 + H2O
O mais importante diéster é o bis(2-etilhexil) ftalato ("DEHP"), usado na manufatura de cloreto de polivinila.
Síntese orgânica
Anidrido ftalico é um precursor para uma variedade de reagentes úteis em síntese orgânica. Importantes derivados incluem ftalimida e seus muitos derivados. Álcoois quirais formam meio ésteres (ver acima), e estes derivados são frequentemente resolvíveis porque eles formam sais diastereoméricos com aminas quirais tais como brucina. Uma reação relacionada de anel aberto envolve peróxidos para dar o útil peróxido ácido:Anidrido ftálico-Guidechem.com
C6H4(CO)2O + H2O2 → C6H4(CO3H)CO2H
Referências
Ligações externas FICHA DE INFORMAÇÃO DE SEGURANÇA DE PRODUTO QUÍMICO - PETROM International Chemical Safety Card 0315 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
Categoria:Compostos aromáticos Ftalico