Anidrido maléico (anidrido cis-butenedióico, anidrido toxílico, diidro-2,5-dioxofurano) é um composto orgânico com a fórmula C4H2O3 (C=OCH=CHC=O2). No seu estado puro é um sólido incolor ou branco com um odor acre.
Propriedades
Ponto de fulgor de 110,0 °C (vaso aberto). Temperatura de auto-ignição 476,67 °C.
Pressão de vapor 1,0 mmHg (44°C).
Apresenta as seguintes solubilidades em g/100g de solvente a 25 °C:
acetato de etila: 112,0 acetona: 227,0 água:16,3 (apresentando hidrólise lenta) benzeno: 50,0 clorofórmio: 52,5 orto-xileno: 19,4 querosene: 0,25. tetracloreto de carbono: 0,6 tolueno: 23,4
Produção
Anidrido maléico era tradicionalmente fabricado pela oxidação do benzeno ou outros compostos aromáticos. Devido aos crescentes preços do benzeno, a maior parte das plantas de anidrido maléico agora usam n-butano como matéria prima , em processo chamado "Produto Refinado II“ através de um catalisador Vanádio-P(Fósforo)-O(Óxido de)-(VPO).A. Quast: Partielle Oxidation von C4-Kohlenwasserstoffen zur Darstellung von Maleinsäureanhydrid und Furan. Dissertation, Universität Karlsruhe, 1999 O "Produto Refinado II“ é uma parte de uma fração de C4 resultante de craqueamento e essencialmente é uma mistura dos isômeros n-Buteno e n-Butano. Em 2006, somente poucas plantas continuavam a usar benzeno:
CH3CH2CH2CH3 + 3.5 O2 → C2H2(CO)2O + 4 H2O
Se apresenta muitas vezes o anidrido malêico como um subproduto da produção do anidrido ftálico
Reações características
O química anidrido maléico é muito rica refletindo sua pronta disponibilidade e reatividade bifuncional.
Se hidrolisa produzindo ácido maléico, cis-HO2CCH=CHCO2H. Por hidratação produz o ácido málico HOOCCH2-CHOH-COOH e com o ácido fumárico, trans-HO2CCH=CHCO2H, como subproduto. Com álcoois, o semi-éster é produzido, e.g. cis-HO2CCH=CHCO2CH3. O anidrido maléico é um potente dienófilo na reação de Diels-Alder. Anidrido maléico (MA) é um excelente ligante para complexos metálicos de baixa valência, exemplos sendo Pt(PPh3)2(MA) e Fe(CO)4(MA).
Aplicações
Utilizado na fabricação de: plastificantes; resinas poliésterBLENDA DE POLI(3-HIDROXIBUTIRATO-CO-HIDROXIVALERATO) E EPDM FUNCIONALIZADO COM ANIDRIDO MALEICO; F.P. de Carvalho, A.C. Quental, M.I. Felisberti Instituto de Química - Universidade Estadual de Campinas; resinas alquídicas e malêicas; Na produção de aditivos para óleos lubrificantes; inseticidas, herbicidas e fungicidas; ácido fumárico; cola para papel. É utilizado na produção de copolímeros, como os copolímeros reativos de metacrilato de metila-anidrido maléicoPropriedades Mecânicas de Blendas de Nylon-6/Acrilonitrila-EPDM-Estireno (AES) Compatibilizadas com Copolímero Acrílico Reativo (MMA-MA);Adriane Bassani, Luiz A. Pessan, Elias Hage Júnior; Polímeros vol.12 no.2 São Carlos 2002; ISSN 0104-1428. É utilizado como aditivo em polipropileno visando induzir modificações nas propriedades deste polímero e em materiais onde este é adicionado Obtenção de compósitos de resíduos de ardósia e polipropileno; Giovanna M. X. de Carvalho; Herman S. Mansur; Wander L. Vasconcelos; Rodrigo L. Oréfice; Polímeros vol.17 no.2 São Carlos Apr./June 2007; ISSN 0104-1428. Como aditivo em elastômeros do tipo EPDM para melhorar a força de adesão em tintas à base de EVA e outras aplicaçõesEVA modificado com anidrido malêico. Em formulações de epóxi para acabamentos resistentes à UVOLIGÔMEROS ACRILADOS PARA FORMULAÇÃO DE ACABAMENTOS UV ECONÔMICOS - PRIAM TINTAS E VERNIZES LTDA.
Ligações externas
FICHA DE INFORMAÇÕES DE SEGURANÇA DE PRODUTO QUÍMICO - FISPQ - www.elekeiroz.com.br ANIDRIDO MALEICO - Boletim Técnico - www.elekeiroz.com.br Ficha de Informação de Produto Químico - www.cetesb.sp.gov.br Chronic toxicity summary Maleic anhydride at Occupational Safety & Health Administration
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