Guaiacol ou gaiacol é um composto orgânico de ocorrência natural com a fórmula C6H4(OH)(OCH3). Esta substância oleosa, incolor e aromático é derivada do guaco ou do creosoto da madeira, especialmente da faia. Amostras escurecem quando expostas ao ar e a luz. Guaiacol está presente na fumaça da madeira resultando da pirólise da lignina.
Preparação
O guaiacol é obtido diretamente do alcatrão de faia.
É produzido industrialmente da pirocatequina por metilação com potassa e sulfato de metila e potássio, ou do anisol por nitração, redução do orto-nitroanisol resultante a 2-aminoanisol, o qual é então diazotado e fervido com água.
Em laboratório é sintetizado pela di-metilação do catecol seguido por mono-demetilação seletiva.R. N. Mirrington and G. I. Feutrill “Orcinol Monomethyl Ether” Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.859 (1988). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV6P0859.pdf
C6H4(OH)2 + 2 (CH3O)2SO2 → C6H4(OCH3)2 + 2 HO(CH3O)SO2
C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa → C6H4(OCH3)(OH)
Derivados
Carbonato de guaiacol é conhecido como duotal, o fosfato como fosfatol, o fosfito como guaiaco-fosfal; fosfotal á a mistura dos fosfitos de fenóis do creosoto. O éster valeriânico do guaiacol é conhecido como geosoto, o benzóico como benzosol, o alicílico como guaiacolsalol, enquanto o éter com a glicerina é tratado como guaiamar.
Usos
Guaiacol é usado medicalmente como um expectorante, antiséptico, e anestésico local. Guaiacol é também usado na preparação do eugenolC. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. “o-Eugenol” Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.418 (1955).http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0418.pdf e vanilina.
Por causa de sua natural habilidade em mudar de cor, é algumas vezes usado como indicador em vários experimentos envolvendo enzimas.
Ver também
Merck Index, 13th Edition, 4568.
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