Ácido fosfínico (IUPAC; também chamado de ácido hipofosforoso ou HPA) é um composto químico, o oxiácido de fósforo de fórmula H3PO2, no qual o nox (número de oxidação) do elemento fósforo é igual a +1. É um ácido fraco e um poderoso agente redutor. Seu ânion e sais correspondentes recebem o nome de hipofosfito: H2PO2-.
É um composto incolor de baixo ponto de fusão, solúvel em água, dioxano, e álcoois. A fórmula para o ácido hipofosforoso é geralmente escrita como H3PO2, mas uma apresentação mais descritiva é HOP(O)H2 a qual destaca seu caráter monoprótico. Sais derivados deste ácido são chamados fosfinatos.
HOP(O)H2 existe em equilíbrio com o tautômero HP(OH)2. Algumas vezes o menor tautômero é chamado ácido hipofosforoso e o tautômero é chamado ácido fosfínico.
Preparação e disponibilidade O ácido é preparado industrialmente através de um processo de duas etapas. Sais alcalinos de hipofosfito e metais alcalinos terrosos resultam do tratamento de fósforo branco com uma solução aquosa quente do hidróxido apropriado, p.e.
Ca(OH)2. P4 + 3OH− + 3H2O → 3H2PO2− + PH3 O ácido livre pode ser preparado pela ação de um ácido forte sobre sais de hipofosfito. H2PO2− + H+ → H3PO2 Alternativamente, H3PO2 surge pela oxidação de fosfina com iodo em água. PH3 + 2I2 + 2H2O → H3PO2 + 4I− + 4H+ HPA é geralmente fornecido com uma solução aquosa de 50%.
Usos O ácido hipofosforoso é usado na fabricação de produtos farmacêuticos, descoloração de polímeros, tratamento de água, recuperação de metais preciosos ou de metais não ferrosos. Seu principal uso é para o revestimento eletrolítico, p.e a deposição de filmes metálicos selecionados da solução sobre uma superfície sensibilizada. Em química orgânica, H3PO2 é mais conhecido por seu uso na redução de sais de diazônio. Convertendo ArN2+ para Ar-H.Robison, M. M.; Robison, B. L. (1956). "2,4,6-Tribromobenzoic acid". 36:94; Coll. Vol. 4:947.Kornblum, N. (1941). "3,3'-Dimethoxybiphenyl and 3,3'-dimethylbiphenyl". 21:30; Coll. Vol. 3:295. Quando diazotizado em uma solução concentrada de ácido hipofosforoso, um amina substituinte pode ser removida de arenos, seletivamente sobre aminas alquilos.
Listagem pelo DEA e status Como o ácido hipofosforoso pode reduzir iodo elementar para formar o ácido iodídrico, que é um agente eficaz para reduzir a efedrina ou pseudoefedrina a metanfetamina,Gordon, P.E.; Fry, A.J.; Hicks, L.D. Further studies on the reduction of benzylic alcohols by hypophosphorous acid/iodine. 23 de agosto de 2005. ARKIVOC 2005 (vi) 393-400. ISSN 1424-6376. a DEA designou o ácido hipofosforoso (e seus sais) como um percussor químico na Lista DEA I, em 16 de novembro de 2001.66 FR 52670—52675. 17 de outubro de 2001. Assim, os manipuladores do ácido hipofosforoso e seus sais, nos Estados Unidos, estão sujeitos a rigorosos controles regulamentares, incluindo registro, manutenção de registro, relatórios de importações/exportações de acordo com os termos da Lei de Substâncias Controladas.21 USC, Chapter 13 (Controlled Substances Act)
No Brasil, o ácido hipofosforoso, esta sujeito a controle e fiscalização por parte da polícia federal.
Derivados inorgânicos e orgânicos Numerosos derivados são conhecidos, em que dois átomos de hidrogênio diretamente ligados ao fósforo são substituídos por grupos orgânicos. Esses derivados são conhecidos como ácido fosfínico e seus sais como fosfinatos. Por exemplo, formaldeído e H3PO2 reagem para criar (HOCH2)2PO2H. A reação é parecida com a adição de tióis e HCN a aldeídos. Da mesma forma, a adição de Michael, p.e., com acrilamida produz H(HO)P(O)CH2CH2C(O)NH2.
Alguns complexos de metal foram preparados a partir do H3PO2, um exemplo é Ni(O2PH2)2.
Notas
Ligapes extermas
D. E. C. Corbridge "Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology" 5th Edition Elsevier: Amsterdam. ISBN 0-444-89307-5. V. V. Popik, A. G. Wright, T. A. Khan, J. A. Murphy "Hypophosphorous Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
Categoria:Ácidos orgânicos Acido Hipofosforoso Categoria:Compostos de hidrogénio Categoria:Agentes redutores Categoria:Reagentes para química orgânica