Amarelo de metilo, Amarelo de metila, 4-dimetilaminoazobenzene ou C.I. 11020, é um composto químico de fórmula C14H15N3, o qual pode ser usado como um indicador de pH.
A temperatura ambiente se apresenta como um sólido castanho com odor tênue.
É um composto tóxico.
Em solução aquosa a baixo pH, o amarelo de metilo é vermelho. Entre pH 2.9 e 4.0, o amarelo de metilo atravessa uma transição, e torna-se amarelo acima de pH 4.0. São citadas transições na faixa de pH de 2.8 a 4.4.
Indicadores de pH são listados no verbete indicadores de pH.
Como corante chamado de "amarelo manteiga" esta substância foi usada como um aditivo alimentar até sua toxicidade ser reconhecida.Eugene L. Opie. The Pathogenesis of Tumors of the Liver Produced by Butter Yellow. The Journal of Experimental Medicine, Vol 80, 231-246, 1944.
Amarelo de Metilo (indicador de pH) pH abaixo de 2.9 pH acima de 4.0 vermelho ⇌ amarelo
Obtenção É obtido pela copulação da anilina na forma de sal de diazônio com N,N-dimetilanilina.
Preparação da solução do indicador Dissolve-se 1 grama de indicador em 1 litro de etanol a 80 % em água,Mendham, J.; Denney, R.C.; Barnes, J.D. & Thomas, M.J.K. - Vogel: Análise Química Quantitativa. 4a. edição (Traduzido por Aïda Espinola, COPPE - UFRJ), Rio de Janeiro, Guanabara Dois (1981), 690pp ou 0,1 g em 90 mL de etanol e acrescenta-se 10 mL de água,Preparation of Acid-Base Indicators - www.csudh.edu ou ainda, dissolve-se 0,1 g em etanol a 90% em água.Acid Base Indicators - ifs.massey.ac.nz
Um indicador modificado, numa solução contendo 0,8 gramas de amarelo de metilo e 0,04 gramas de azul de metileno em 1 litro de etanol, a qual se utiliza 1 mL para cada 100 mL de solução a analisar é indicada para titulações de soluções de carbonato de sódio.Walter R. Carmody; Modified Methyl Yellow Indicator for Direct Titration of Sodium Carbonate; Ind. Eng. Chem. Anal. Ed., 1945, 17 (3), pp 141–142 - DOI: 10.1021/i560139a004
Segurança
É um possível carcinógeno."NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0220". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). Como "amarelo manteiga", o corante era utilizado como um aditivo alimentar antes de sua toxicidade ser reconhecida. O resultado do seu consumo (assim como de outros corantes) é a ocorrência de tumor no fígado.4-dimethylaminoazobenzene potential human carcinogen - www.cdc.govR. A. BOISSONNAS, ROBERT A. TURNER, AND VINCENT DU VIGNEAUD; METABOLIC STUDY OF THE METHYL GROUPS OF BUTTER YELLOW; J. Biol. Chem. 1949, 180:1053-1058.
Técnicas de detecção em alimentos
Métodos sensíveis e específicos por ligação à enzimas imunossorventes (teste ELISA) foram desenvolvidos para o detecção deste corante, conjuntamente com o também ilegal em alimentos rodamina B.Michalina Oplatowska and Christopher T. Elliott; Development and validation of rapid disequilibrium enzyme-linked immunosorbent assays for the detection of Methyl Yellow and Rhodamine B dyes in foods; Analyst, 2011,136, 2403-2410 - DOI: 10.1039/C0AN00934B
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - 4-Dimethylaminoazobenzene
Ligações externas
Ver também Amarelo metanil Vermelho de metila
Categoria:Indicadores de pH Categoria:Corantes azo Categoria:Azocompostos Categoria:Compostos aromáticos Categoria:Anilinas Categoria:Compostos dimetilamino