Trietilamina é o composto químico com a fórmula N(CH2CH3)3, comumente abreviada Et3N. É comumente encontrado em síntese orgânica provavelmente porque é a mais simples amina simetricamente trisubstituída, i.e. uma amina terciária, que é líquida a temperatura ambiente. Possui um forte cheiro de peixe reminiscente de amônia. Diisopropiletilamina (base de Hünig, CAS # 7087-68-5) é um relacionado largamente utilizado de trietilamina. Trietilamina é também a doadora do odor das plantas do gênero Crataegus, e do sêmen, entre outrosThe Book of General Ignorance, Lloyd, John, Faber and Faber Limited, 2006, p236
Trietilamina é comumente empregada em síntese orgânica como uma base, mais frequentemente na preparação de ésteres e amidas de cloretos de acila.Sorgi, K. L. "Triethylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rt217 Tais reações conduzem à produção de cloreto de hidrogênio o qual combina-se com trietilamina para formar o sal hidrocloreto de trietilamina, comumente chamado cloreto de trietilamônio. Esta reação remove o cloreto de hidrogênio da mistura reacional, o qual é requerido por estas reações para proceder-se a complementação (R, R' = alquila, arila):
R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl-
Como outras aminas terciárias, catalisa a formação de espumas de uretano e resinas epóxi. É também útil em reações de deidrohalogenação e oxidações de Swern.
Trietilamina é facilmente alquilada para dar o correspondente sal de quaternário de amônio:
RI + Et3N → Et3NR+I-
Referências
cscsca\csacasc scacx
Ligações externas
US EPA - Air Toxics Website
Categoria:Aminas terciárias