A candidatura da cidade de Chicago a sede dos Jogos Olímpicos e Paraolímpicos de Verão de 2016 foi oficializada em 14 de setembro de 2007 pelo Comitê Olímpico Internacional, após vitória interna sobre Los Angeles em votação do Comitê Olímpico dos Estados Unidos. Além de Chicago, seis cidades de três continentes se candidataram.
O projeto da cidade previa a realização de Jogos compactos, concentrando os eventos às margens do Lago Michigan, facilitando assim o deslocamento entre a Vila Olímpica e as instalações. A construção de instalações temporárias era outro aspecto importante do projeto, embora a fonte dos recursos (patrocínios) possuísse certo risco. Um novo estádio olímpico também fazia parte do plano de Chicago.
Em junho de 2008 a cidade foi anunciada oficialmente como candidata a sede dos Jogos, ao lado de Tóquio, Madrid e Rio de Janeiro. Caso fosse eleita, seria a quarta cidade dos Estados Unidos a receber os Jogos (depois de St. Louis, Los Angeles - sede do evento por duas vezes - e Atlanta), embora tenha sido escolhida a sede das Olimpíadas de 1904, posteriormente transferidos para St. Louis.
A fase da candidatura contou com um relatório mais detalhado e a visita da Comissão Avaliadora à cidade, ocorrida no início de abril de 2009. Apesar de receber grande apoio, grupos organizados rejeitaram a ideia de Chicago receber o evento e promoveram ações para difundir seus propósitos.
Na votação que escolheu a cidade-sede dos Jogos Olímpicos e Paraolímpicos de Verão de 2016, ocorrida durante a 121ª Sessão do Comitê Olímpico Internacional, Chicago obteve o menor número de votos na primeira rodada (dezoito) e foi eliminada, ficando com a quarta posição.
Escolha interna O processo do Comitê Olímpico dos Estados Unidos (USOC, na sigla em inglês) para escolher a representante do país no processo de eleição do Comitê Olímpico Internacional começou em 2006, com a inscrição de cinco cidades: Chicago, Houston, Los Angeles, Filadélfia e São Francisco. Em 26 de julho, o USOC eliminou Houston e Filadélfia e classificou as outras três cidades para a fase final.
Em novembro de 2006, São Francisco retirou sua candidatura, já que o ponto principal dela, o novo estádio do San Francisco 49ers, time de futebol americano da cidade, não seria mais construído. As duas concorrentes restantes apresentaram-se em 14 de abril de 2007 perante o USOC, que em seguida escolheu vencedora a cidade de Chicago, numa decisão considerada difícil. Esta foi a primeira participação de Chicago em um processo de eleição de cidade-sede dos Jogos Olímpicos, embora tivesse sido escolhida sede dos Jogos Olímpicos de Verão de 1904. Posteriormente, os Jogos foram transferidos para St. Louis, para serem realizados junto com a Louisiana Purchase Exposition.
O projeto 250px|thumb|direita|A maioria das competições seria realizada próximo ao Lago Michigan. 250px|thumb|direita|O Soldier Field, o principal estádio de futebol da cidade, receberia as finais do futebol. 250px|thumb|direita|Aeroporto Internacional O'Hare, o principal da cidade.
O Comitê Olímpico Internacional anunciou em 14 de setembro de 2007 as cidades postulantes a sede dos Jogos Olímpicos de Verão de 2016. Chicago concorreria com Baku, no Azerbaijão, Doha, no Qatar, Madrid, na Espanha, Praga, na República Checa, Rio de Janeiro, no Brasil, e Tóquio, no Japão. As cidades candidatas tinham até 14 de janeiro de 2008 para responder ao questionário do COI. A partir das respostas, seriam definidas as cidades candidatas. Com quase noventa páginas, o relatório de Chicago foi composto por nove capítulos, segundo determinação do COI: Motivação, conceito e legado; Apoio político; Finanças; Locais de competição; Acomodações; Transporte; Segurança; Condições gerais, opinião pública e experiência; Apêndice (mapas e tabelas).
O projeto de Chicago era sediar os Jogos Olímpicos entre 22 de julho e 7 de agosto e os Jogos Paraolímpicos entre 18 e 28 de agosto, períodos escolhidos em virtude das condições climáticas e por coincidirem com as férias escolares, acarretando uma diminuição natural na demanda por transporte público. Junto com os Jogos, o comitê local planejava uma série de ações para desenvolver o esporte e o Movimento Olímpico na região. O conceito de Chicago 2016 era realizar Jogos bastante compactos, estando a maioria das instalações nas proximidades do Lago Michigan, reduzindo assim o tempo de deslocamento entre os locais e possibilitando que o trajeto fosse feito a pé.
Segundo o relatório, a candidatura possuía total apoio dos três níveis de governo (federal, estadual e municipal) e não havia restrições legais à realização dos eventos. O texto enfatizou que, se necessário, novas leis seriam criadas para assegurar o sucesso dos Jogos e que a cidade de Chicago possui uma reserva de quinhentos milhões de dólares para o caso de uma falência do Comitê Organizador. O custo do processo de candidatura foi de 49,3 milhões de dólares, sendo 16,9 para a primeira fase e 32,4 para a segunda, totalmente financiados pelo setor privado. A Vila Olímpica seria construída a partir de uma parceria público-privada e a receita dos Jogos proviria de diversas fontes: patrocínios (US$ 1,76 bilhão), venda de ingressos (US$ 705 milhões), licenciamento de marcas (US$ 170 milhões), fontes relacionadas aos Jogos Paraolímpicos (US$ 143 milhões) e outras fontes (US$ 222 milhões).
O conceito de "Jogos Compactos" traduziu-se no capítulo do relatório sobre Instalações. Segundo o texto, seriam construídas cinco permanentes e onze temporárias, além das onze já existentes. O McCormick Place, maior centro de convenções da cidade, poderia abrigar onze esportes olímpicos e oito paraolímpicos, além dos centros de imprensa. Após os Jogos, o Estádio Olímpico, uma das novas instalações, teria sua capacidade reduzida e receberia diversos eventos acessíveis à comunidade. 91% dos atletas competiriam a até quinze minutos de distância da Vila Olímpica, conjunto de prédios com capacidade para mais de dezessete mil pessoas.
Em relação aos transportes, o relatório de Chicago apontava que a cidade possuía um dos maiores sistemas do mundo, com investimentos previstos de 27 bilhões de dólares até 2016. Os aeroportos utilizados seriam o O'Hare, o principal e um dos mais movimentados do mundo, localizado a 26km do centro da cidade, e o Midway, a 14km do centro. O relatório reconheceu que o trânsito da candidata representava um problema, mas apontou a criação de faixas exclusivas e a concepção de uma agenda de eventos que otimizasse o uso dos transportes como soluções para a questão. A segurança dos Jogos seria coordenada pela Polícia de Chicago, com apoio de órgãos nacionais, como o FBI e o Departamento de Segurança Interna, e estaduais, como a Guarda Nacional de Illinois.
Chicago é considerada a capital cultural e econômica do Meio-Oeste americano. Localizada a 176 metros acima do nível do mar e às margens do Lago Michigan, o quinto maior do mundo, a cidade possui mais de três mil hectares de parques, atraindo 86 milhões de turistas por ano. Em virtude dessa preocupação com o meio-ambiente, todas as obras relacionadas aos Jogos seriam feitas baseadas na sustentabilidade ambiental. Segundo o relatório, diversas pesquisas populares foram realizadas, tendo sempre como resultado altos índices de aprovação. À época, não havia grupos de oposição à realização dos Jogos organizados na cidade. O relatório se encerrava com uma listagem dos eventos esportivos que a cidade já sediou, com destaque para partidas da Copa do Mundo FIFA de 1994 e da Copa do Mundo de Futebol Feminino de 1999, e para o Campeonato Mundial de Boxe Amador de 2007.
Primeira avaliação do Comitê Olímpico Internacional Critério de avaliaçãoPesoNotasMínimaMáxima Apoio governamental 2 6,1 7,9 Infra-estrutura 5 5,5 7,4 Instalações esportivas 4 5,8 7,2 Vila olímpica 3 7,0 8,6 Acomodações e rede hoteleira 5 9,4 9,8 Impacto ambiental 2 6,0 8,0 Transporte 3 5,3 7,8 Segurança 3 7,1 8,2 Experiência em eventos esportivos 2 5,4 8,0 Economia 3 6,5 8,0 Visão geral e legados 3 5,0 8,0
O resultado da avaliação do Grupo de Trabalho, designado para analisar os relatórios das sete cidades postulantes, foi divulgado em março de 2008 e serviu de base para a escolha do Comitê Executivo do COI em junho. O Grupo de Trabalho estabeleceu pesos para os onze critérios de avaliação, levando em conta a quantidade de informações solicitadas às cidades postulantes e a capacidade delas de atingir as metas no período de tempo determinado. Critérios matemáticos foram usados para definir a nota de cada cidade em cada item de avaliação.
Chicago não obteve a maior nota entre as candidatas em nenhum dos critérios, chegando a ocupar a quinta posição em três deles. As críticas mais severas do relatório foram feitas em relação aos transportes, em que pesou a distância entre estações e linhas férreas e os locais de competição, e às instalações esportivas, cujo projeto de usar receita com receita proveniente de patrocínio para as construções foi considerado preocupante. As garantias governamentais também foram alvo de críticas, já que o Grupo de Trabalho as considerou insuficientes.
Apesar das críticas, o ex-atleta britânico Sebastian Coe, líder da vitoriosa candidatura de Londres a sede dos Jogos Olímpicos de Verão de 2012, disse que a vitória de Chicago ainda era possível, embora necessitasse de trabalho árduo para corrigir as falhas apontadas. Coe lembrou que Londres, assim como Chicago, ficou em terceiro lugar na primeira avaliação do Comitê Olímpico Internacional, e foi mais criticada nos aspectos de transporte e instalações, exatamente as mesmas áreas em que Chicago teve sua pior avaliação. As outras cidades classificadas para a segunda fase foram Tóquio, Madrid e Rio de Janeiro.
A fase de candidatura thumb|direita|300px|O Millennium Park, próximo ao Lago Michigan, recebeu diversos atletas após os Jogos de Pequim.
Após o anúncio oficial de que Chicago era uma das finalistas, iniciou-se a segunda fase do processo, composta principalmente pela elaboração de um novo relatório, mais detalhado, e pela visita da Comissão Avaliadora do Comitê Olímpico Internacional.
Poucas semanas após o anúncio, três pessoas foram baleadas durante o Taste of Chicago, um festival gastronômico realizado na cidade, despertando a preocupação com a segurança de um evento como os Jogos Olímpicos. No mês seguinte, representantes da candidatura participaram do Programa de Observação dos Jogos Olímpicos de Verão de 2008, em Pequim. Após a campanha americana na China, a apresentadora Oprah Winfrey recebeu mais de 150 atletas no Millennium Park de Chicago para falar sobre os Jogos e promover a candidatura da cidade a sede dos Jogos de 2016. No evento, a candidatura ganhou o apoio do nadador campeão olímpico Michael Phelps.
Durante todo o período da candidatura, fatores não-esportivos fomentaram discussões. O membro do Senado de Illinois James Meeks, por exemplo, pediu que o dinheiro gasto com os Jogos fosse empregado na melhoria de escolas públicas. O prefeito Richard M. Daley minimizou o caso, dizendo ser possível fazer as duas coisas. A crise econômica de 2008-2009 também gerou preocupações, embora os representantes da candidatura fossem claros ao dizer que os problemas financeiros dos Estados Unidos não atrapalhariam a realização do evento. O apoio do então presidente eleito Barack Obama (que fez carreira política em Chicago) foi comemorado pelo comitê de candidatura, embora membros do comitê de Madrid desconfiassem da importância do "Efeito Obama" na escolha da cidade-sede.
O relatório oficial da candidatura de Chicago foi entregue ao Comitê Olímpico Internacional em 13 de fevereiro de 2009. O documento, com cerca de seiscentas páginas, detalhava 227 itens de avaliação e destacava as questões ambiental e financeira.
thumb|direita|300px|O presidente Barack Obama apareceu em vídeo durante uma reunião da Associação de Comitês Olímpicos Nacionais da África para apoiar a candidatura de Chicago.