100px|thumb|right|Benzeno, o composto aromático mais amplamente conhecido, com seis (4n + 2, n = 1) elétrons deslocalizados.
Em química orgânica, a regra de Hückel estima se uma molécula em anel planar terá propriedades aromáticas. A mecânica quântica básica para sua formulação foi elaborada pelo físico-químico Erich Hückel em 1931.. . .. A expressão sucinta como a regra 4n+2 tem sido atribuída a von Doering (1951),. apesar de vários autores estarem usando esta fórmula aproximadamente a mesma época.Ver Roberts et al. (1952) e refs. ali.
Uma molécula em anel cíclica segue a regra de Hückel quando o número dos seus elétrons π é igual a 4n+2, onde n é zero ou inteiro positivo, apesar de, historicamente, exemplos claros serem realmente estabelecidos apenas para valores de n=0 até cerca de n=6.March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7 Em 2019, no entanto, Michel Rickhaus e outros colegas da Universidade de Oxford, Reino Unido, desenvolveram uma molécula que contém 162 elétrons π (n=40), que segue a regra de Hückel e também as evidências físicas sob influência de campos magnéticos. A regra de Hückel foi originalmente baseada em cálculos usando o método de Hückel, embora também possa ser justificada por considerar o sistema como partículas em um anel, pelo método CLOA. e pelo método Pariser–Parr–Pople.
Os compostos aromáticos são mais estáveis que o teoricamente previsto pelos dados de hidrogenação de alcenos; a estabilidade "extra" é devida à nuvem de elétrons deslocalizados, chamada de energia de ressonância. Critérios para aromáticos simples são:
seguir a regra Huckel, tendo 4n+2 elétrons na nuvem deslocalizada; ser capaz de ser planar e cíclico; cada átomo no círculo é capaz de participar na deslocalização dos elétrons por ter um orbital p ou um par de elétrons não compartilhados.
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