Pirazina é um composto orgânico heterocíclico e aromático com a fórmula C4H4N2. Pirazina é uma molécula simétrica com grupo pontual de simetria D2h. É encontrada no ácido fólico na forma de pterina. Derivados tais como fenazina são bem conhecidas pelas suas atividades antitumores, antibióticas e diuréticas. Pirazina é menos básica em natureza que a piridina, piridazina e pirimidina. Tetrametilpirazina (também conhecida como ligustrazina) é descrita como eliminando o ânion superóxido e diminuindo a produção de óxido nítrico em leucócitos polimorfonucleares em humanos,Life Sciences, 2003, 72, 2465–2472, DOI: http://dx.doi.org/10.1016/S0024-3205(03)00139-5 e é um componente de algumas ervas na medicina tradicional chinesa. - www.itmonline.org
Síntese
Existem numerosos métodos para o síntese orgânica da pirazina e de seus derivados. Algumas delas estão entre as mais antigas reações de síntese ainda em uso.
Na síntese da pirazina de Staedel–Rugheimer (1876) 2-cloroacetofenona reage com amônia à aminocetona, então condensada e oxidada à pirazina.Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1, pp. 563–564, 1876 Uma variação é a síntese de pirazina de Gutknecht (1879) também baseada sobre esta autocondensação, mas diferindo na rota pela qual a alfa-cetoamina é sintetizada. Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 12, Issue 2 , pp. 2290–2292, 1879 Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
500px|Síntese de pirazina de Gutknecht
A síntese de Gastaldi (1921) é outra variação:G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, (1921) 233Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8
400px|Gastaldi synthesis
Categoria:Compostos heterocíclicos Categoria:Anéis aromáticos simples Categoria:Compostos de azoto