Benzoxazol é um composto orgânico aromático com fórmula molecular C7H5NO, uma estrutura formada pela fusão de um anel de benzeno com um anel de oxazol. Apresenta um odor similar a piridina. Benzoxazol é usado primariamente em indústria e pesquisa, não apresentando um uso doméstico.
Sua aromaticidade o faz relativamente estável, embora, como um heterocíclico, tenha sítios reativos que permitam a funcionalização.PVV Satyanarayana; Chapter-2 - Synthesis of 2-substituted benzoxazole, benzimidazole and benzothiazole derivatives; 2015. - shodhganga.inflibnet.ac.inRamesh Dhani; BENZOXAZOLE: THE MOLECULE OF DIVERSE PHARMACOLOGICAL ACTIVITIES - www.pharmaresearchlibrary.com
Aplicações
Sendo um composto heterocíclico, o benzoxazol encontra uso em pesquisa como uma matéria-prima para a síntese de estruturas maiores, normalmente compostos bioativos. Pode ser encontrado dentro das estruturas químicas de drogas farmacêuticas tais como flunoxaprofeno.
Como exemplo de pesquisas em derivados de benzoxazol são descritas preparações de (p-aminobenzenesulfamida)-benzoxazóis tratamento de 2-aminobenzoxazol ou seus compostos 6-substituídos com sulfocloreto de p-carbometoxiaminobenzeno ou sulfocloreto de p-acetilaminobenzeno, seguido por hidrólise alcalina. Uma reação similar com 6-amino-2-hidroxi e 2-mercaptobenzoxazoles resulta em 6-(p-aminobenzenesulfamido)-2-hidroxi- e 2-mercaptobenzoxazóis.Sycheva, T. P.; Pankina, Z. A.; Shchukina, M. N.; Synthesis of benzoxazole sulfanilamide derivatives; Chemistry of Heterocyclic Compounds; 1967-05-01; Springer New York; ; pgs 250-252; Volume: 2 Issue: 3; Doi: 10.1007/BF00742358.
As 3-arilaminoisoxazol-5(2H)-onas, quando substituídas no átomo de nitrogênio com grupos benzoxazol e benzotiazol, apresentam reaçãoe com trietilamina dissolvida em etanol, sob refluxo, formando respectivamente os correspondentes derivados indol e imidazobenzotiazol.KHALAFY, Jabbar; MARJANI, Ahmad Poursattar; EBRAHIMLO, Ali Reza Molla. Synthesis of new N-Benzoxazole and N-Benzothiazole derivatives of 3-(4-Substituted- phenyl)aminoisoxazol-5(2H)-ones and comparison of their base induced rearrangement. J. Braz. Chem. Soc., São Paulo, v. 17, n. 3, June 2006 . [DOI]: 10.1590/S0103-50532006000300021.
Ligações externas
BENZOXAZOL - chemicalland21.com/
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