A Acetofenona é um composto orgânico de fórmula C6H5C(O)CH3. É a mais simples cetona aromática. Este líquido incolor e viscoso é precursor na preparação de inúmeras resinas e fragrâncias.Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer “Ketones” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, Wienheim.
Produção A acetofenona pode ser obtida por inúmeros métodos. Na indústria, é subproduto da oxidação do etilbenzeno, que fornece principalmente o hidroperóxido de etilbenzeno utilizado na produção do óxido de propileno.
Usos Precursor de resinas Resinas de interesse comercial são produzidas pela ação do formaldeído e uma base sobre a acetofenona. Os polímeros resultantes são convencionalmente descritos pela fórmula [(C6H5C(O)CH]x(CH2)x}n, resultante da condensação aldólica e são utilizados na confecção de tintas e recobrimentos. Podem também ser modificados por hidrogenação fornecendo poliois que fornecem derivados úteis quando combinados formando ligações cruzadas com diisocianatos.
Precursor do estireno A conversão da acetofenona em estireno é comumente feita nos laboratórios acadêmicos por intermédio de um processo em duas etapas, que ilustra a redução da carbonila e a desidratação dos álcoois: 4 C6H5C(O)CH3 + NaBH4 + 4h2O → 4 C6H5CH(OH)CH3 + NaOH + B(OH)3 A indústria utiliza um processo semelhante, porém, a redução da carbonila é feita por hidrogenação com um catalisador contendo cobre. C6H5CH(OH)CH3 → C6H5CH=CH2 + H2O
Uso farmacêutico e em áreas afins A acetofenona é matéria-prima para a síntese de diversos produtos farmacêuticos e é também um excipiente de uso aprovado pelas autoridades sanitárias (FDA) dos Estados Unidos.http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/iig/index.cfm Num relatório de 1994, publicados pelos principais fabricantes de cigarros norte-americanos, a acetofenona foi um dos 599 aditivos mencionados.
A acetofenona é usada para compor fragrâncias que se assemelham com a amêndoa, a cereja, a madressilva, o jasmim e o morango. É também utilizada como aditivo em gomas de mascar. Devido a suas caraterísticas proquirais, a acetofenona é frequentemente utilizada como substrato em experimentos de transferência assimétrica de hidrogênio.
Ocorrência natural A acetofenona está presente naturalmente em muitos produtos alimentícios, tais como a maçã, o damasco e a banana.
Farmacologia Em fins do século XIX e inícios do século XX, a acetofenona teve uso terapêutico .The Merck Index, 12th Edition Era vendida como hipnótico e anticonvulsivante sob o nome comercial de Hipnona. A dosagem típica era de 0,12 a 0,3 ml.Bartholow, Roberts. "A Practical Treatise On Materia Medica And Therapeutics." Appleton & Co, 1908. Seus efeitos sedativos eram considerados superiores tanto aos do paraldeído como aos do hidrato de cloral. Nos seres humanos, a acetofenona é metabolizada a ácido benzoico, ácido carbônico e acetona."Hypnone - The new hypnotic." J Am Med Assoc. Vol 23, p. 632. 1885.
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