1,2-Benzeneditiol ou benzeno-1,2-ditiol é o composto organossulfurado com fórmula C6H4(SH)2. Este líquido incolor viscoso consiste de um anel benzênico com um par de grupos tiol adjacentes. A base conjungada desde composto diprótico seve como agente quelante em química de coordenação e um bloco de construção para a síntese de outros compostos organossulfurados.Karlin, K. D.; Stiefel, E. I., Eds. “Progress in Inorganic Chemistry, Dithiolene Chemistry: Synthesis, Properties, and Applications” Wiley-Interscience: New York, 2003.
Síntese
O composto é preparado por orto-litiação de benzenotiol usando butil-lítio (BuLi) seguido por sulfetação:
C6H5SH + 2 BuLi → C6H4SLi-2-Li + 2 BuH C6H4SLi-2-Li + S → C6H4(SLi)2 C6H4(SLi)2 + 2 HCl → C6H4(SH)2 + 2 LiCl
O composto foi primeiramente preparado do 2-aminobenzenotiol via diazotização. Alternativamente, forma-se do 1,2-dibromobenzeno.
Reações
Oxidação principalmente proporciona o dissulfeto polimérico.
Categoria:Tióis Categoria:Compostos aromáticos