Azobisisobutironitrila (abreviada AIBN) é um composto orgânico com a fórmula [(CH3)2C(CN)]2N2. Este pó branco é solúvel em álcoois e solventes orgânicos comuns mas é insolúvel em água. É frequentemente utilizado como um produtor de espuma para plásticos e borracha, e como um iniciador de radical
Mecanismo
Na sua reação mais característica, AIBN decompõe, e elimina uma molécula de gás nitrogênio de modo a formar dois radicais 2-cianoprop-2-ilo:
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Estes radicais podem iniciar polimerizações de radicais livres e outras reações induzidas por radicais. Por exemplo, uma mistura de estireno e anidrido maleico em tolueno irá reagir se aquecida, formando o copolímero sob adição de AIBN. Outro exemplo de uma reação de radical que pode ser iniciada pela AIBN é a hidro-halogenação de alcenos anti-Markovnikov.
Produção e análogos
AIBN é produzido pela conversão de cianoidrina de acetona à hidrazina seguido por oxidação:Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. .
2 (CH3)2C(CN)OH + N2H4 → [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + 2 H2O [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + Cl2 → [(CH3)2C(CN)]2N2 + 2 HCl
Compostos diazos relacionado comportam-se similarmente, e.g. 1,1'-azobis(cicloexanocarbonitrila). Iniciadores azo hidrossolúveis estão também disponíveis no mercado.Product Grades - www2.dupont.comWater soluble Azo initiators - www.wako-chem.co.jp
Segurança
Categoria:Azocompostos Categoria:Química dos polímeros Categoria:Nitrilas