"James while John had had had had had had had had had had had a better effect on the teacher" é uma frase na língua inglesa usada como exemplo para frisar a importância da pontuação e para demonstrar ambiguidades lexicais. Apesar de gramaticalmente correta, a ausência de pontos, vírgulas, ponto-e-vírgulas e aspas torna o significado desta construção ambíguo.

A frase situa três personagens: dois alunos e um professor. James e John tiveram uma prova de inglês que pediu para descrever um homem que sofreu um resfriado no passado. John escreve: "The man had a cold", que o professor marca como incorreto, enquanto James escreve corretamente: "The man had had a cold". John usa o termo "had" na oração, enquanto James vale-se de "had had", que seria um termo mais apropriado para a frase em questão. O feito de James gera um maior apreço por parte do professor.

Se escrita com a pontuação correta e conforme seu sentido original, a frase fica:

James, while John had had "had", had had "had had"; "had had" had had a better effect on the teacher."Problem C: Operator Jumble". 31st ACM International Collegiate Programming Conference, 2006–2007.

E traduzida para o português, fica:

James, enquanto John tinha usado "had", usara "had had"; "had had" havia causado uma melhor impressão no professor.

Em cada um dos cinco pares de palavras "had" na frase, o primeiro par está na forma do pretérito perfeito (past perfect). As instâncias em itálico denotam ênfase de entonação, enfocando as diferenças nas respostas dos alunos e, finalmente, identificando a correta.

Uso A frase pode ser dada como um quebra-cabeça gramatical ou um item em um teste, para o qual deve encontrar a pontuação apropriada para dar sentido. Hans Reichenbach usou uma frase semelhante em 1947 como um exercício para o leitor ("John where Jack..."), para ilustrar os diferentes níveis da linguagem, nomeadamente linguagem objeto e metalinguagem.Reichenbach, Hans (1947) Elements of symbolic logic. London: Collier-MacMillan. Exercise 3-4, p.405; solution p.417.

Em pesquisas sobre como as pessoas compreendem informações em seu ambiente, essa frase foi usada para demonstrar como decisões aparentemente arbitrárias podem mudar o significado de forma radical, de forma análoga à maneira que mudanças na pontuação e citações na frase mostram que o professor prefere alternadamente o trabalho de James e o trabalho de John (e.g., comparando: 'James, while John had had "had," had...' vs. 'James, while John had had "had had,"...').

A frase também é usada para mostrar a imprecisão semântica da palavra "teve" (had) e a diferença entre usar uma palavra e mencionar uma palavra.

A frase também foi usada como um exemplo das complexidades da linguagem, sua interpretação e seus efeitos sobre as percepções de uma pessoa.

Para que a estrutura sintática seja clara para um leitor, a frase exige, no mínimo, que as duas orações sejam separadas usando um ponto-e-vírgula, ponto final ou outros sinal. Ainda assim, o romance de Jasper Fforde, The Well of Lost Plots, emprega uma variação da frase para ilustrar a confusão que pode surgir mesmo de uma escrita bem pontuada:

Ver também Buffalo buffalo Buffalo buffalo buffalo buffalo Buffalo buffalo Poeta Comedor de Leões no Covil de Pedra Neko no ko koneko, shishi no ko kojishi That that is is that that is not is not is that it it is

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