Ácido bromobenzoico Nome Ácido 2-bromobenzoico Ácido 3-bromobenzoico Ácido 4-bromobenzoico Andere Namen Ácido orto-bromobenzoicoÁcido o-bromobenzoico Ácido meta-bromobenzoicoÁcido m-bromobenzoico Ácido para-bromobenzoicoÁcido p-bromobenzoico Fórmula estrutural 90px 90px 75px Número CAS 88-65-3 585-76-2 586-76-5 PubChem 6940 11456 11464 Fórmula química C7H5BrO2 Massa molar 201,03 g·mol−1 Estado físico sólido Apresentação sólido cristalino Ponto de fusão 147–150 °C2-Bromobenzoic acid - Sigma-Aldrich 155–158 °C3-Bromobenzoic acid - Sigma-Aldrich 254–256 °C4-Bromobenzoic acid - Sigma-Aldrich Ponto de ebulição – – – pKsCRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6. 2,85 3,81 3,97 IdentificaçãoGHS H- und P-Sätze Gefahrstoff-kennzeichnung R-Sätze S-Sätze -->
Ácido bromobenzoico forma um grupo de compostos orgânicos os quais são derivados do ácido benzóico com um dos átomos de hidrogênio substituído por um átomo de bromo (Br), ou, também, do bromobenzeno tendo um dos átomos de hidrogênio substituído por um grupo carboxila (-COOH), ou ainda, pelo anel benzeno, adicionados de um grupo carboxila e bromo como substituintes. Devido a diferentes possibilidades de arranjo, há três isômeros de posição com a fórmula molecular C7H5BrO2.Alyn William Johnson; Invitation to Organic Chemistry; Jones & Bartlett Learning, 1999. - books.google.com.br
Propriedades
Os ácidos bromobenzóicos são sólidos cristalinos com pontos de fusão diferindo significativamente. O ácido 4-bromobenzóico, que tem a mais elevada simetria, tem o mais alto ponto de fusão. Os ácido bromobenzóico devido ao efeito I dos bromos substituintes tem maior acidez em relação ao ácido benzóico. As pKs são, por conseguinte, correspondentemente menores (ácido benzóico: 4,20).
Ácido o-bromobenzoico cristaliza-se no sistema monoclínico em um grupo cristalográfico C2/c com os parâmetros de rede a = 1482 pm, b = 2590 pm, c = 2590 pm e β = 118,25°. Em sua célula unitária há oito unidades de fórmula.G. Ferguson, G. A. Sim: "X-ray studies of molecular overcrowding. III. The crystal and molecular structure of o-bromobenzoic acid", in: Acta Cryst., 1962, 15, S. 346–350; .
Ácido m-bromobenzoico cristaliza-se no sistema cristalino monoclínico, grupo de espaço P21/a com os parâmetros de rede a = 2599 pm, b = 473 pm, c = 607 pm e β = 102°.N.Tanaka, T. Ashida, Y. Sasada, M. Kakudo: "The Crystal Structure of m-Bromobenzoic Acid", in: Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1967, 40 (11), S. 2717; .
O ácido p-bromobenzoico no sistema de cristal monoclínico no grupo espacial P21/a apresenta os parâmetros de rede a = 2959 pm, b = 615 pm, c = 398 pm und β = 95,5°. Na célula unitária contém quatro unidades-fórmula.K. Ohkura, S. Kashino, M. Haisa: "The Crystal and Molecular Structure of p-Bromobenzoic Acid" in Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1972, 45 (8), S. 2651–2652; .
Ver também
Álcool bromobenzílico Bromobenzaldeído Ácido iodobenzoico
Categoria:Ácidos carboxílicos Categoria:Compostos aromáticos Categoria:Organobrometos