Os compostos orgânicos ácido piridinodicarboxílico formam em Química uma família de compostos, pertencente ao compostos heterocíclicos (mais precisamente: heteroaromático). Consistem de um anel piridina, substituído com dois grupos carboxila (−COOH). Através de arranjo diferente resultando em seis isômeros constitucionais com a fórmula C7H5NO4.
Os ácidos piridinodicarboxílicos são sólidos, principalmente incolores, que se dissolvem pouco em água. Os pontos de fusão são bastante elevados, cerca de 230 °C, mas o ácido dinicotínico, com 320-325 °C, se desvia significativamente acima. O ácido quinolínico e o cincomerônico quando aquecido decompõe-se por descarboxilação.
Os ácidos piridinodicarboxílicos são geralmente obtidos das respectivas lutidinas por oxidação dos grupos metilo com ácido nítrico.Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura: „Pyridine and Pyridine Derivatives“, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002 (). Só o isômero de posições 2,4 toma o nome lutidina para o produto, sendo o ácido piridina-2,4-dicarboxílico chamado trivialmente ácido lutidínico. O ácido quinolínico é obtido por oxidação de quinolina com permanganato de potássio e recebe seu nome.
A partir do ácido picolínico (ácido piridino-2-carboxilico) deriva nomeadamente o ácido dipicolínico (ácido piridino-2,6-dicarboxílico) a partir do qual a piridina, em simetria axial, contribui para duas carboxila em posição orto.
A partir do ácido nicotínico (ácido piridino-3-carboxilico) deriva nomeadamente o ácido dinicotínico (ácido piridino-3,5-dicarboxílico) a partir do qual a piridina, em simetria axial, contribui para duas carboxilas em posição meta.
Ácido piridinodicarboxílico Nome Ácido 2,3-piridinodicarboxílico Ácido 2,4-piridinodicarboxílico Ácido 2,5-piridinodicarboxílico Ácido 2,6-piridinodicarboxílico Ácido 3,4-piridinodicarboxílico Ácido 3,5-piridinodicarboxílico Outros nomes Ácido quinolínico Ácido lutidínico Ácido isocincomerônico Ácido dipicolínico Ácido cincomerônico Ácido dinicotínico Fórmula estrutural 80px 80px 120px 120px 80px 120px Número CAS 89-00-9 499-80-9 100-26-5 499-83-2 490-11-9 499-81-0 PubChem 1066 10365 7493 10367 10273 10366 Fórmula C7H5NO4 Massa molar 167,12 g·mol−1 Estado físico sólido Apresentação sólido incolor Ponto de fusão 185–190 °C (Zers.) 242–243 °C 236–237 °C 224–225 °C 266–270 °C (Zers.) 320–325 °C pKs1 (25 °C)D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte). 2,41 2,17 2,31 2,17 2,6 2,82 pKs2 (25 °C) 5,05 5,09 5,06 4,97 5,07 Solubilidade em água 10 g·l−1 (20 °C) 2,49 g·l−1 (25 °C) 1,2 g·l−1 (25 °C) 5 g·l−1 (25 °C) 2,34 g·l−1 (25 °C) 1,0 g·l−1 (25 °C) Identificação GHS 100px AtençãoFrases H e P 319 - 335 319 - 335 315 - 319 - 335 315 - 319 - 335 315 - 319 - 335 315 - 319 - 335 sem frases EUH sem frases EUH sem frases EUH sem frases EUH sem frases EUH sem frases EUH 304 + 340 305 + 351 + 338 304 + 340 305 + 351 + 338 302 + 352 - 304 + 340 305 + 351 + 338 302 + 352 305 + 351 + 338 302 + 352 - 304 + 340 305 + 351 + 338 302 + 352 - 304 + 340 305 + 351 + 338 Informações de perigo 100px Substância irritante (Xi) Frases R 36 - 37 36 - 37 - 38 Frases S sem frases S
Ver também
Ácido piridinocarboxílico
Categoria:Ácidos dicarboxílicos Categoria:Piridinas