Ácido 2-iodobenzoico, ou ácido o-iodobenzoico, é um composto orgânico com a fórmula IC6H4COOH. A síntese do ácido 2-iodobenzoico via a diazotação do ácido antranílico é normalmente realizada em práticas de laboratórios de química orgânica de cursos universitários. Um de seus usos mais comuns é como um precursor para a preparação de IBX e periodinano de Dess-Martin, ambos utilizados como agentes oxidantes brandos.2-Iodobenzoic acid - www.sigmaaldrich.com
Forma compostos de coordenação (complexos) com o praseodímio.Xia Li , Yan-Ling Ju & Ting-Ting Zhang; Synthesis and crystal structure of two praseodymium 2-iodobenzoic acid complexes; Journal of Coordination Chemistry, Volume 60, 2007 - Issue 14
Usos
É um reagente usado na reação de Suzuki.2-Iodobenzoic acid - www.chemicalbook.com
Segurança
É uma substância nociva se ingerida, provoca lesões oculares graves, irritação da pele e pode causar irritação respiratória.2-iodobenzoic acid - ECHA
Síntese
Ácido 2-iodobenzoico pode ser sintetizado via uma reação de Sandmeyer consistindo da diazotação de ácido antranílico seguida por uma substituição diazo. Primeiramente ácido antranílico é tratado com ácido nitroso de maneira a converter o grupo amino no grupo diazo. O grupo diazo é ejetado, resultando um carbocátion o qual é então atacado pelo altamente nucleófilo ânion I−.K. L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 2nd Ed. 1994, Houghton Mifflin, Boston p 558, Revised 10/31/98
500px|left|Substituição diazo do ácido antranílico.
O ácido nitroso é normalmente gerado in situ do nitrito de sódio.
Categoria:Compostos aromáticos Categoria:Ácidos carboxílicos Categoria:Organoiodetos