right|thumb|400px|Mapa dos departamentos de Porto Rico durante o domínio espanhol (1886) A história de Porto Rico começou com o assentamento do arquipélago pelo povo ortoiroide entre 3000 e 2000 a.C. Na época da chegada de Cristóvão Colombo ao Novo Mundo em 1492, a cultura indígena dominante era a dos taínos, que quase foram dizimados na segunda metade do século XVI por causa das novas doenças infecciosas transportadas pelos europeus, a exploração de colonos espanhóis e por guerras.
Localizado no nordeste do Caribe, Porto Rico formou uma parte fundamental do Império Espanhol desde os primeiros anos de exploração, conquista e colonização do Novo Mundo. A ilha foi uma grande postagem militar durante muitas guerras entre a Espanha e outras potências europeias para o controle da região nos séculos XVI, XVII e XVIII. A mais pequena das Grandes Antilhas, Porto Rico foi um trampolim na passagem da Europa para Cuba, México, América Central e os territórios do norte da América do Sul. Durante a maior parte do século XIX até a conclusão da Guerra Hispano-Americana, Porto Rico e Cuba foram as duas últimas colônias espanholas no Novo Mundo; eles serviram como avanços finais da Espanha em uma estratégia para recuperar o controle dos territórios das ilhas, a Coroa espanhola reviveu o Real Decreto de Graças de 1815. O decreto foi impresso em espanhol, inglês e francês para atrair europeus, com a esperança de que os movimentos de independência perderiam sua popularidade e força com a chegada de novos colonos. A terra livre foi oferecida àqueles que queriam povoar as ilhas com a condição de que jurem sua lealdade à Coroa espanhola e fidelidade à Igreja Católica Romana.Real Cédula de 1789 "para el comercio de Negros"
Em 1898, durante a Guerra Hispano-Americana, Puerto Rico foi invadido e posteriormente se tornou uma possessão dos Estados Unidos. Os primeiros anos do século XX foram marcados pela luta para obter maiores direitos democráticos. A Lei Foraker de 1900, que estabeleceu um governo civil, e a Lei Jones de 1917, que tornava os porto-riquenhos cidadãos dos Estados Unidos, prepararam o caminho para a redação da Constituição de Porto Rico e sua aprovação pelo Congresso e eleitores do porto-riquenhos em 1952. No entanto, o estatuto político de Porto Rico, uma Commonwealth controlada pelos Estados Unidos, continua a ser uma anomalia.
Era Pré-colombiana A história antiga do arquipélago, conhecido hoje como Porto Rico não é bem conhecida. Ao contrário de algumas outras culturas indígenas do novo mundo (astecas e incas) cujo povo deixou para trás a abundante evidência arqueológica e física das suas sociedades, a população indígena de Porto Rico deixou evidências e artefatos escassos. Os estudos de acadêmias espanholas do início da era colonial e escassos achados arqueológicos constituem a base de conhecimento sobre eles. O primeiro livro abrangente sobre a história de Porto Rico, foi escrito por Frei Iñigo Abbad y Lasierra em 1786, quase três séculos após os primeiros espanhóis chegaram na ilha.
Os primeiros colonizadores foi o povo Ortoiroide, uma cultura do período arcaico de caçadores e pescadores ameríndios que migraram do continente sul-americano. Alguns estudiosos sugerem que o seu povoamento remonta 4000 anos. Uma escavação arqueológica na ilha de Vieques em 1990 encontrou os restos de um homem, que foi datado de cerca de 2000 a.C. O povo ortoiroide foi deslocado pelo Saladoides, uma cultura da mesma região que chegou na ilha entre 430 e 250 a.C.
A tribo Igneri migrou para Porto Rico, entre 120 e 400 d.C. da região do rio Orinoco, no norte da América do Sul. Os Arcaicos e os Igneris coexistiam na ilha entre os séculos IV e X.
Entre os séculos VII e XI, a cultura Taíno se desenvolveu na ilha. Por cerca de 1000 d.C., tornou-se dominante. No momento da chegada de Colombo, estima-se que 30 000 a 60 000 ameríndios Taíno, liderados pelo cacique (chefe) Agüeybaná, habitavam a ilha. Chamavam-lhe Boriken, significando "a terra grande do valente e nobre senhor." os nativos viviam em pequenas aldeias, cada uma liderada por um cacique. Eles subsistiam através da caça e da pesca, feita geralmente por homens, bem como pela coleta e processamento de frutas e raiz de mandioca indígena pelas mulheres. Isso durou até a chegada do explorador Cristóvão Colombo em 1493.
Colônia espanhola (1493-1898) Conquista e povoamento Quando Cristóvão Colombo chegou em Porto Rico durante a sua segunda viagem em 19 de novembro de 1493, a ilha era habitada pela tribo Taíno. Eles chamam de Borikén. Colombo deu o nome à ilha de San Juan Bautista, em honra do santo católico, João Batista. Tendo relatado os resultados de sua primeira viagem, Colombo trouxe com ele desta vez uma carta do Rei Ferdinando, alavancada por uma bula papal que o autorizava a qualquer curso de acção necessária para a expansão do Império espanhol e a fé cristã. Juan Ponce de León, fundou o primeiro assentamento espanhol, Caparra, em 8 de agosto de 1508. Mais tarde serviu como o primeiro governador da ilha. Eventualmente, comerciantes e outros visitantes marítimos vieram a se referir a toda a ilha como Porto Rico, e San Juan tornou-se o nome do principal porto de comércio/transporte.
No início do século XVI, o povo espanhol começou a colonizar a ilha. Apesar das leis de Burgos de 1512 e outros decretos para a proteção da população indígena, alguns índios taínos foram forçados em um sistema de encomienda de trabalhos forçados nos primeiros anos da colonização. A população sofreu extremamente altas fatalidades de epidemias de doenças infecciosas trazidas pelos europeus.
Colonização Em 1520, rei Carlos I da Espanha emitiu um Decreto Real coletivamente emancipando a população remanescente dos Taínos. A essa altura, os taínos eram poucos em número. Escravos africanos já tinham começado a compensar a perda de mão de obra nativa, mas os números foram proporcionais ao interesse comercial diminuído que Espanha logo começou a demonstrar péla colônia. Outro nas proximidades de ilhas, como Cuba, Saint-Domingue e Guadalupe, atraiu mais do comércio de escravos do que Porto Rico, provavelmente por causa de interesses agrícolas maiores aquelas ilhas, em que os colonos tinham desenvolvido plantações de açúcar grande e tinha o capital para investir no comércio de escravos do Atlântico.
Desde o início, a administração colonial dependia fortemente a indústria de escravos africanos e crioulos negros para obras públicas e defesas, principalmente em portos costeiros e cidades, onde a pequena população colonial se tinha fixado. Sem significativas indústrias ou produção agrícola em grande escala ainda, comunidades escravizadas e livres reunidas em volta de alguns assentamentos litorais, particularmente em torno de San Juan, também formando comunidades de Afro-crioulo duradouras. Entretanto, no interior da ilha, tinha-se desenvolvido um campesinato misto e independente que se baseava numa economia de subsistência. Essa população na sua maioria sem supervisão fornecia aldeias e assentamentos com géneros alimentícios e, em relativo isolamento, estabelecendo o padrão para o que mais tarde seria conhecido como a cultura Jíbaro. No final do século XVI, o Império espanhol foi diminuindo e, face ao crescente de ataques de concorrentes europeus, a administração colonial das Américas caiu numa "mentalidade de bunker". Estrategistas imperiais e planejadores urbanos redesenharam portos e assentamentos em postos militares, com o objetivo de proteger reivindicações territoriais espanholas e garantir a passagem segura das frotas do rei pelo Oceano Atlântico até à Península Ibérica. San Juán serviu como um importante porto de escala para navios impulsionados pelos poderosos ventos de comércio pelo Atlântico. As Frotas das Índias, ligando a Espanha até à ilha, navegando entre Cádiz e as Índias espanholas. A sede de governo da colônia fixou-se na ilha de San Juan e por um tempo se tornou um dos assentamentos mais fortificados no Caribe espanhol ganhando o nome da "cidade murada". Hoje, o ilhéu é ainda pontilhado com várias fortalezas e muralhas, tais como La Fortaleza, Castillo San Felipe del Morro e Castillo San Cristóbal, projetado para proteger a população e o porto estratégico de San Juan das incursões dos concorrentes europeus.
Em 1625, na Batalha de San Juan, o comandante neerlandês Boudewijn Hendricksz testou os limites das defesas como ninguém antes. Aprendendo com falhas anteriores de Francis Drake, ele contornou os canhões do Castelo de San Felipe del Morro e trouxe rapidamente os seus 17 navios para a Baía de San Juan. Em seguida ocupou o porto e atacou a cidade, enquanto a população se apressou em direcção ao abrigo atrás do fosso do Morro e das altas muralhas. Historiadores consideram este evento o pior ataque em San Juan. Embora os holandeses tenham ateado fogo na vila, eles não conseguiram conquistar o Morro, e suas baterias bateram as suas tropas e navios até Hendricksz considerar a causa perdida. A expedição de Hendricksz eventualmente ajudou a impulsionar uma maior fortificação. Construções de defesas para a colina de San Cristóbal em breve foram ordenadas a fim de impedir o desembarque de invasores fora do alcance da artilharia do Morro. O planejamento urbano respondeu às necessidades de manter a colônia nas mãos dos espanhóis.
Fim da era colonial Durante o final do século XVI e início do século XVII, Espanha concentrou os seus esforços coloniais nas mais prósperas colônias do continente americano e caribenho. Com o advento da dinastia Bourbon na Espanha em 1700, a ilha de Porto Rico começou uma mudança gradual de tendência mais imperialista. Mais estradas começaram conectando aglomerações no interior anteriormente isoladas para cidades litorâneas, e assentamentos costeiros como Arecibo, Ponce e Mayaguez começaram a adquirir importância própria, separando-se de San Juan. No final do século XVIII, os navios mercantes de uma matriz de nacionalidades ameaçaram os regulamentos apertados do sistema mercantilista, que transformou cada colônia unicamente em direção a metrópole Europeia e contato limitado com outras nações. Navios dos EUA chegaram a superar o comércio espanhol e com isso veio também a exploração dos recursos naturais da ilha. Negreiros, que tinham feito poucas paragens na ilha antes, começaram a vender mais africanos escravizados para aumentar o tamanho das plantações de café e açúcar. O número crescente de guerras Atlânticas em que as ilhas do Caribe tiveram funções importantes, como a Guerra da Orelha de Jenkins, a Guerra dos Sete Anos e as Revoluções do Atlântico, demonstrando a importância crescente de Porto Rico aos olhos de Madrid. Quando os movimentos de independência nas grandes colônias espanholas obtiveram sucesso, novas ondas de imigrantes crioulos começaram a chegar em Porto Rico, ajudando a inclinar o equilíbrio político da ilha, em direção a coroa.
Em 1809, para fixar seu vínculo político com a ilha e a meio da Guerra Peninsular, a Junta Central suprema baseada em Cádiz reconheceu Porto Rico como uma província ultramarina da Espanha. Isto deu o direito aos moradores da ilha de eleger representantes para o Parlamento espanhol recentemente convocado (Cortes de Cádiz), ficando estes com uma representatividade ao nível da continental Ibérica, Mediterrâneo (Ilhas Baleares) e províncias espanholas marítimas atlânticas (Ilhas Canárias).
Ramón Power y Giralt, o primeiro representante parlamentar espanhol da ilha de Porto Rico, morreu depois de cumprir um mandato de três anos nas cortes. Estas normas constitucionais e parlamentares estiveram em vigor, de 1810 a 1814 e novamente de 1820 a 1823, e foram revertidas duas vezes durante a restauração da monarquia tradicional por Ferdinando VII. Imigração e reformas das trocas comerciais no século XIX aumentaram a população europeia da ilha e expandiram a sua economia imprimindo um maior cunho espanhol ao carácter cultural e social local da ilha.