Uroporfirinogênio III

Uroporfirinogênio III é um tetrapirrol, o primeiro intermediário macrocíclico na biossíntese das porfirinas, heme, clorofila, vitamina B12, e sirohemo. Apresenta-se como um composto incolor como outros porfirinogênios. No citoplasma, é produzido a partir de hidroximetilbilano pela enzima uroporfirinogênio III sintase e é convertido em coproporfirinogênio III pela uroporfirinogênio III descarboxilase.J. Wang et K. Pantopoulos, “Regulation of cellular iron metabolism », Biochem. J., vol. 434, no 3,‎ mars 2011, p. 365-381 (DOI 10.1042/BJ20101825)

Contexto biossintético

Biossíntese

Seu precursor biossintético é o tetrapirrol linear hidroximetilbilano, o qual é convertido a uroporfirinogênio III pela ação de uroporfirinogênio III sintase. Se, no entanto, uroporfirinogênio III sintase não está presente, o hidroximetilbilano irá exppontaneamente ciclisar em uroporfirinogênio I. A diferença entre o uroporfirinogênio I e III é o arranjo dos quatro ácido propiônicos (grupos "P") e os quatro grupos ácido acéticos (grupos "A"). Uroporfirinogênio I apresenta-se em uma simetria AP-AP-AP-AP, enquanto que no uroporfirinogênio III um grupo AP é revertido e consequentemente apresenta um arranjo AP-AP-AP-PA.

Categoria:Tetrapirróis