Tetrapirróis são uma classe de compostos químicos que contém quatro anéis pirróis ou do tipo pirrol. Os pirróis ou derivados de pirrol são ligados por (unidades =(CH)- ou unidades -CH2-), de forma linear ou cíclica. Pirróis são um anel de cinco átomos com quatro átomos de carbono e um de nitrogênio. Tetrapirróis são cofatores comuns em bioquímica e sua biossíntese e degradação apresentam destaque na química da vida.IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. - tetrapyrrolesPAC, 1995, 67, 1307 (Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995)) on page 1371Tanaka R, Tanaka A.; Tetrapyrrole biosynthesis in higher plants. Annu Rev Plant Biol. 2007;58:321-46.Martin Warren, Alison Smith; Tetrapyrroles: Birth, Life and Death; Springer Science & Business Media, 2009. pg 343
Alguns tetrapirróis são os núcleos ativos de alguns compostos com papéis bioquímicos cruciais em sistemas vivos, tais como hemoglobina e clorofila. Nestas duas moléculas, em particular, o anel macrociclo pirrol emoldura um átomo de metal, que forma um composto de coordenação com os pirróis e desempenha um papel central na função bioquímica dessas moléculas.
Estrutura
Tetrapirróis lineares (chamados bilanos) incluem:
Produtos da quebra de heme (e.g., bilirrubina, biliverdina) Ficobilinas (encontradas em cianobactéria) Luciferinas, como encontradas em dinoflagelados e camarões eufausídeos (krill)
185 px 185px 200px 195px180px Bilirubina Biliverdina Ficoeritrobilina Dinoflagelados (R = H) ekrill (R = OH) luciferina|| uroporfirinogênio III, o único tetrapirrol autêntico apresentado neste artigo
Categoria:Tetrapirróis